ページ3:

(4) 下線部cに関して、次の化学反応式中の A
D
に入る化
合物を記しなさい。 ただし, 芳香族化合物は構造式で示すこと。
.OH
H2SO4
+ CH3OH
A
+
B
*C-OH
.OH
H2SO4
+ (CH3CO) 20
C
+
D
-OH
(5)下線部dに関して, ある油脂 525g を完全にけん化するのに,水酸化カリ
ウム 100.8g が必要であった。 この油脂の平均分子量はいくらか、計算過程
とともに, 整数で記しなさい。
(6)下線部eの現象を何と呼ぶか、 その名称を記しなさい。
-11-
◇M7 (075-72)

ページ4:

III.
☆
(1①アセトンができる
(2) ⑤
縮合アミド
A
(3) ①
A
(4) A
J.-
OH
·5.0-CH3
(25 秋田大)
熱硬化③エチレングリコール
半透明←高密度
B H2zo
☆
C
0
c-cH3
▷ CH3 COON
c-on
☆★
(5) KOH (mon)
56%a1
=100.80 1.8mol
=
油脂lmolにkor 3mol反応するから
が油脂
525gだから
525
M
ハ
0.6m²
1.8 mil
8m
3 = abmol
M=875
71
A
しい乳化

ページ5:

問2 次の文章を読み, 設問(1)~(5)に答えなさい。
デンプンは自然界に広く存在する多糖であり,一般にアミロースとアミロペ
クチンという2種類の成分で構成される。 アミロースとアミロペクチンは,い
ずれも多数のα-グルコースが ア 結合で重合した高分子化合物である
が,結合の位置に違いがある。 アミロースは, α-グルコースの1位の炭素と
イ 位の炭素のヒドロキシ基が脱水縮合した直鎖状の構造をもち,アミ
ロペクチンはアミロースと同じ結合に加えて, 1位の炭素と ウ 位の炭
素のヒドロキシ基が脱水縮合した枝分かれ状の構造をもつ。 デンプンに,ヨウ
素ヨウ化カリウム水溶液を加えると, 青~青紫色を呈する。 この反応はデンプ
ンの検出に用いられている。 デンプン水溶液に, X を加えて加水分解
すると, デキストリンを経て, 二糖のマルトースが得られる。 さらに,
b
Y を加えると,単糖のグルコースが得られる。
a
(1)
ア
ウ に入る適切な語または数字を記しなさい。
(2)
X
Y に入る適切な酵素名を記しなさい。
(3)下線部 a に関して,この反応の名称と、呈色する理由をデンプンの分子構
造に関連付けて簡潔に記しなさい。
(4) 下線部 bに関して,スクロースの構造式を記しなさい。
13-
◇M7(075-74)

ページ6:

(5) 下線部cに関して,正しいものを次の①~⑤の中から1つ選び,番号を記
しなさい。
① グルコースは, ペントースに分類される。
② フルクトースは,グルコースの立体異性体である。
③ セロビオースは,α-グルコースが縮合した二糖である。
④ グルコースは水溶液中で,還元性をもつホルミル基を有する。
⑤ グルコース水溶液に, 水酸化ナトリウムを加えて塩基性にしたのち,
硫酸銅(II)水溶液を加えると赤紫色を呈する。
- 14-
◇M7 (075-75)

ページ7:

Ⅲ. ☆
問2 (1)アグリコシド
4 5 6
(2)X
メアミラーゼ、マルターゼ
(3) ヨウ素デンプン反応
デンプン分子のらせん構造にヨウ素分子が入りこむから
CA20H
CHLOH
10000
(4)
H
H
C-C CH₂OH
A
HO
C
ON
15) ④
[
OH H
①Gluはヘキリース②構性体③β-グルコース
L⑤ 赤褐色
2

ページ8:

フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに
反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。
実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ
では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。
化合物
2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる
とんど生じない。
と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ
CH₂
素原子数の
基が結合した分子
グルコースなどの
同じCHO の分子式
ノシトールは、シクロヘキサ
が付いた分子であり、単ではな
ケトン構造(カル
もつアルドースと、
れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると
を
に不安定で酸化されや
スが生成する
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H-
YUOH
CHIOH
に関して。
の中で像の
7.
「性体の総数を数え
また、一
では区別しないもの。
-33-
ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験
1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要
と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果
2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色
沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の
分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物
として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分
子として存在する比率は同じであるとする。
HO
マンノース(アルドー
加熱による別の単糖の生成
すると、上記の中間体Aを
不安定で酸化されやすいが
などが徐々に生成する
コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した
影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位
番号はフルクトースと同じである。
グルコース
体A]
マンノー
体B]
H
プシュー
他の
条件下での加熱による
(6)
H
uco
H
HC-OH
H-
-OH
@c_CHIOH
HOC-H
HO---
-H
H
OH
H
HO
OH
H OH
図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。
(i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式
手前側に向かう結合をで表した構造式
H-C-OH
H-OH
H-C-OH
HI-OH
SCHz
OH
HH
OH
32-
直鎖状分子として、
(8)の構造式に
した図投影図
1-5
グルコースの構造を表す方法
またね〜