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4 以下のA,Bの文章を読んで, 各問に答えなさい。 構造式は図Iの例にならって書きなさい。 (25点) HO CH2-CH-C-OH ○ O=s=0 OH 図 I 構造式の例 A. 化合物 Aと化合物 B は, 分子量が108.0のベンゼン環を含む炭素と水素と酸素のみからなる化合物である。 化合物 A およ (a) び化合物Bには,それぞれベンゼン環を含むいくつかの構造異性体が存在する。 次の実験1~3の結果を踏まえて 以下の 各問に答えなさい。 実験1 化合物 Aは塩化鉄(Ⅲ) 水溶液によって青色に呈色したが,化合物 B は呈色しなかった。 実験2 過マンガン酸カリウムを用いて化合物 Aを酸化すると, 化合物Cが得られた。 続いて,化合物Cを無水酢酸と反応 (b)* させると,解熱鎮痛剤として広く用いられている化合物 D が得られた。 実験3 化合物Bを穏やかな条件下で酸化すると,化合物E が得られた。 化合物Eをさらに酸化すると,化合物 F が得られ た。 化合物Eおよび化合物Fはトルエンを酸化することでも得られる。 化合物F に 1-プロパノールと濃硫酸を加え て加熱すると,化合物 G が得られた。 (c) 問1 下線部(a)で示される化合物AとBおよびその構造異性体のうち, 沸点が最も低い化合物の構造式を書きなさい。 また, 沸 点が最も低くなる理由を20字程度で説明しなさい。 問2 下線部(b)の反応について, 構造式を含めた化学反応式で書きなさい。 問3 下線部(c)の反応について, 構造式を含めた化学反応式で書きなさい。 問4 化合物 A〜Gのうち, 銀鏡反応を示す化合物をすべて選び, 記号で答えなさい。 ただし, 該当するものがない場合は「×」 と答えなさい。 -18-
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B. 炭化水素Xの7.0mgを完全燃焼させたところ, 二酸化炭素が22.0mg,水が 9.0mg 得られた。 また, 炭化水素 Xの分子 量は70.0であった。 炭化水素Xには立体異性体を含めて様々な異性体が存在する。 以下の各問に答えなさい。 (d) 問5 炭化水素 X の分子式を書きなさい。 問6 下線部(d)について, 鎖式炭化水素は何種類存在するか, その数を書きなさい。 問7 下線部(d)について, 環式炭化水素は何種類存在するか, その数を書きなさい。 問8 下線部(d)で示される異性体には, アルケンも含まれる。 すべてのアルケンに水素を付加したとき,この付加反応で得られる すべての化合物を構造式で書きなさい。 問9 下線部(d)で示される異性体には, 鏡像異性体が一組含まれる。 下記の例にならってそれぞれの鏡像異性体を書きなさい。 CH3 CH3 CH3 CH、 CH2 CH 紙面の手前側に出ている結合 1: 紙面の裏側へ出ている結合 紙面と同じ平面にある結合 OH -19-
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4 (その1
CH.Oのみ
あり
A. AB (1) a
M=108
<実いFeosA@BX
<実27
ロークレゾール
@ KM n U 4
(
CH3?
-OHあり
04
-CUOH
(26 琉球大)
Crisco
37138000
解熱鎮痛剤
<3>
穏やか
さらに
B
E
硬化
K
アセチルサリチル酸
・Coon
ocaeth
目は
トルエン酸化
アイランド
can
でもできる
@cm
問1
Cyclo
+ C-C-C-ON INSLUAG
0-5-(-c
{-O-C-C-C
YOCH3分子間で水素結合が
できないから
1
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4 (その2) 01 問2 CH3-C - o-C. Ches + "1 1273 C-OLI - cifs + CH3C-01-1 01 + CH₂CH₂- CH₂OH C-0-0, CH₂ CH3 + 120 ★ 14 E 2
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4 (その3) (=70,001 ↓炭化水素(なく B. P75 X +02-502 +1920 125 22.0mg 9.0mg 7.omg CG) = 22.0X44 12 = 6 mg. C : H 2 H19 = 9.0 × = = 1 mg 4 = 12 = 4 0191-7.0 - 7.0 = ong (CH2) =70 1:2 14n=no n=5 :. C5 H 10 4/5 3 z†' 間鎮式のみ(シクロ考えない) DC-C-C-C-CDC-C-C-C-C C c. - - C @c=c-c-66% C C 6種 3 C C " C -
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4(その4) * * ③メンあり ① ① ① 7種類 CH AAA シス トランス 30 CH, CHỊCH CHỊCH CHỊ CHỊCH CH P79 CH2 CH CH3 - CH CH3 CH2 / CIT 4 CH3 4 cth CH CH3
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フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 とんど生じない。 実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ 化合物に CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単糖ではな )をもつアルドースと、ケトン構造(カル れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると 生成する に不安定で酸化されや スが thank you for visiting! H Co --CH CH₂OH に関して の中で像の 1.c 「性体の総数を入 また、一 "は区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の 分子式で表される単は、水溶液中で 平衡混合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分 子として存在する比率は同じであるとする。 コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した 影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 フルクトースと同じである。 (1) HO マンノース(アルドー の加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体A こ不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する(図1 グルコース 体A] マンノー B] プシュー 他の (6) H H 条件下での加熱による 32- H HC-OH H- -OH C CH₂OH HOC-H HO- -H H OH H H-C-OH HO OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式 (8)の構造式にした図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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