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2 次の文章を読み, 下記の問いに答えよ。 油脂は,高級脂肪酸 (R-COOH) とグリセリン (C3H8Og) が結合した構造をもつ。 油脂には様々なものがあり,一般に, 動物性の油脂は常温で固体のものが多く、 植物性の油脂は液体のものが多い。 この違いは、 油脂を構成する高級脂肪酸の割 合が異なるために生じる。 表1に, 油脂について, 構成する高級脂肪酸の割合と その融点を示す。 以下, 高級脂肪酸の表記はR部分のみを示す。 表1 油脂を構成する高級脂肪酸の組成と油脂の融点 油脂 C13H27 オリーブ油 ごま油 高級脂肪酸の組成 (質量%) C15H31 C17H31 C17H33 7~16 4~1565~84 7~9 融点 (℃) C17H35 0~6 35~4835~46 4~6 -3~-6 ケシ油 59~6228~30 7~8 -15~-20 牛脂 2~8 24~33 38~4914~29 35~50 (油脂化学便覧(日本油化学協会編) から改変して作成) 問1 油脂に関する記述の(ア) ~ (カ)について適切な言葉を答えよ。 油脂の高級脂肪酸とグリセリンの(ア) 結合を,(イ)を加えて加熱 することで切断すると, セッケンと副生成物が生じる。 この加水分解反応を 特に(ウ)という。一定質量の油脂の(ウ)に必要な(イ)の物質 量が多いほど,油脂の分子量が(エ)ことがわかる。 また,油脂の性質を表す指標として、(ウ)価以外に(オ) 価があ る。(オ)価は,油脂 100g に付加する(オ)の質量を,g単位で表し た数値のことを言い、油脂に含まれている(カ)結合の数を知る目安とな る。 問2 表1に示す5つの高級脂肪酸は,その構造的特徴から大きく2つに分類さ れる。 分類の名称を示し, 5つの高級脂肪酸を分類せよ。 - 18-
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2 (その1) (26 お茶の水女子大) ★ 水酸化カリウム 水酸化ナトリウム 問1 (ア)エステル(イ)強塩基(ウ)けん化 (エ)小さい(オ)ヨウ素(カ)不飽和 =56×3×103 S & Ⓡ 問2 分類(飽和脂肪酸) CnHentl R top/3) (13H27, C15 31. Cin fl35 ミリスチン パルシ ステアリン 分類2(不飽和脂肪酸) (R 10/10) (in H31, Cin H 33 リノール オレイン
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問3 亜麻(アマ)の種子から得られるアマニ油の融点は-17℃以下である。 次の a)〜 c)のうち, 最も構成割合が大きいと考えられる高級脂肪酸を選び,理 由とともに答えよ。 a) C15H31b) C17H29) C17H35 問4 油脂に触媒を用いて水素を付加したものを硬化油という。 オリーブ油の成分を高級脂肪酸に分解したところ、 脂肪酸の物質量の比が C15H31C17 H31C17H33 = 1.0:1.08.0であった。 このオリーブ油 1.0g を完 全に硬化する際に必要な水素ガスの標準状態での体積を有効数字2桁で求め よ。計算過程も記せ。 ただし, 水素ガスは理想気体として振る舞うと考えて よい。 問5 (ア) 結合は,果実のような香りをもつ低分子化合物にも存在してい る。 CH8O2 の分子式を持つ化合物を考える。 (i) CH8O2 の分子式を持つもののうち(ア) 結合を持つものを構造式で 全て答えよ。 (ii)(i)のうち, ある1つの化合物について加水分解した際,化合物AとB の混合物が得られた。 AとBを適切な酸化剤で酸化し, その反応溶液に主 に含まれている有機物を分析したところ, 反応開始時には2種類であった ものが,途中で3種類(AとBとC) となった。 さらに酸化を続けると1 種類 (A のみ) に収束した。 この時, A, B, C の構造式をそれぞれ答えよ。 (iii) (ii) のBをナトリウムと混合した時に起きる反応を化学反応式で答えよ。 問6 問5 (ii) のBを濃硫酸と混合して加熱した。 130℃近傍で加熱した場合と, 160~170℃で加熱した場合では,主な生成物が異なっていた。 それぞれの温 度での主な生成物の構造式を書け。 - 19-
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②(その2) A 問3 b) 表(より不飽和脂肪酸が多いと 融点が低くなるから #A 問脂肪酸平均分子量とすると M = C153110017 (256x1.0+280×1.0+282×0.8)=279,2 LINH 3, COUN CMH 33 coun 油脂=92+279.2×3-18×3=875,6 CH31 C=C×2 C17433 C=CxI C 15H31 C=Cxo H20 平均にく数 10 より = ~ [1.0x0+ 1.0x2 +8.0 x1)x3 =3 より -2 10g×30×22.44/mol≒7.67×10 875.6=M mil = 7,7x 10-2 L 2
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2 (その3) エステル 以外鈷和 (5) (i) FC C4H8O2 H-CO-CHECHE CH3 HC-0-64+ CH3 CHS H₂ C-C-0-CHE CH₂ H₂ C-Cth-<- O-CH3 (ii) A.B.Cは同じして C- c-c -o fc-c これがスタート 「セトアルデヒド → 酌み マタノール 酢酸 0 (A CH3-C-OH B CH3-CH₂-OH CH3-C 0 © CH3-C-H 0 (ii) 2C2H5OH+ZNa2C2H5ONa+H2 3
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(その4) 176 130°c 153 PA AŘOK 160~170c分子内脱水 (ii) エタノール ht (130°5) C-C-OH HO - C-C → C-C-O-C-C + H₂O (160°c) (= ((-071) 14 ← C=C + H₂0 (130°c) H3 C-CH₂-O-CH2-CH3 (160%) H₂ C=CH₂ 4
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フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 とんど生じない。 実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ 化合物に CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単糖ではな )をもつアルドースと、ケトン構造(カル れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると 生成する に不安定で酸化されや スが thank you for visiting! H FUOH Co --CH CH₂OH に関して の中で像の 1.c 「性体の総数を入 また、一 "は区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の 分子式で表される単は、水溶液中で 平衡混合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分 子として存在する比率は同じであるとする。 コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した 影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 フルクトースと同じである。 (1) HO マンノース(アルドー の加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体A こ不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する(図1 グルコース 体A] マンノー B] プシュー 他の (6) H H 条件下での加熱による 32- H HC-OH H- -OH C CH₂OH HOC-H HO- -H H OH H H-C-OH HO OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式 (8)の構造式にした図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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