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化学 大学生・専門学校生・社会人

この問題12について質問です。 より反応性が低い ⬇ 共鳴寄与体になりにくい ⬇ カルボニル基が二重結合のままになりやすい ⬇ 二重結合は単結合に比べれば結合が強い ⬇ (写真の式を見ると)結合が強いほど波長が長いので、 v=fλの式を考えれば、波長が長いほど、振動数は少... 続きを読む

16.6 カルボン酸とカルボン酸誘導体の反応性の比較 求核付加-脱離反応には,四面体中間体の生成とその四面体中間体の分解の二 段階があることを学んだ、アシル基に結合している塩基が弱ければ弱いほど(表 16.1), 両段階とも進行しやすくなる。 脱離基の相対的塩基性 最も弱い! 塩基 CI < OR=OH < NH, 最も強い 塩基 それゆえ,カルボン酸誘導体は次の相対的反応性をもつ。 カルボン酸誘導体の相対的反応性 cf O 0 0 最も反応性 |が高い R CI R OR' *OH > R R -NH2 最も反応性 が低い 塩化アシル エステル カルボン酸 アミド アシル基に弱塩基を結合させると,どうして求核付加-脱離反応の一段階目が容 易になるのだろうか.鍵となる要因は,Y上の孤立電子対がどのくらいカルボニ ル酸素上に非局在化しているかである。 弱塩基は自分の電子をほかに与えにくい性質をもつ、したがって、 Yの塩基性 が弱いほどY上に正電荷をもつ共鳴寄与体の寄与が小さくなる。さらに, Y = CIのときには,塩素上の大きな3p 軌道と炭素上のより小さな 2p軌道との重な りが小さいため,塩素の孤立電子対の非局在化が最小となる.Y上に正電荷をも つ共鳴寄与体の寄与が小さくなればなるほど,カルボニル炭素はより求電子的に なる。このようにして弱塩基はカルボニル炭素をより求電子的にし,求核剤に対 する反応性を高めているのである. 相対的反応性 R R y+ ステル~カル カルボン酸あるいはカルボン酸誘導体の共鳴寄与体 問題12◆ a. 次の化合物のうち,カルボニル基の伸縮振動の最も高振動数(高波数)なものは どれか:塩化アセチル, 酢酸メチル, アセトアミド b. カルボニル基の伸縮振動の最も低振動数(低波数)のものはどれか。

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反応機構関連の問題が苦手です。問3.4.5を教えていただけると嬉しいです

有機化学計算問題その2 下記の化合物1のようなアルキン(液体)に対して、臭素(液体)を反応させて化合物2のような ジブロモアルケンを合成する場合は、臭素を加えすぎないにとが重要である。臭素を過剰に加え るとさらに反応して、化合物3のようなテトラブロモアルカンが生じてしまう。 CH(CHa)s Brz CHg(CH) Br Br-C-C-Br Br Brz CHa(CH)s-C=c-(CH2);CHs Br (CH)CH ((CH2);CH3 Br 化合物2 化合物1 化合物3 これに関して、以下の問題に答えなさい。ただし計算にあたっては以下の数値を使用しなさい。 計算式もきちんと示しなさい。 原子量:C-12.0 H=1.00 Br-80.0 化合物1の密度:0.766 g/mL 臭素の密度:3.12 g'mL (1) 化合物1、化合物2、化合物3の IUPAC 名を書きなさい。 (2) 化合物1が化合物2に変化する反応の反応機構を書きなさい。 (3) 化合物2が化合物3に変化する反応の反応機構を書きなさい。 (4)化合物1を 54.0 mL はかりとり、臭素と反応させて化合物2を合成したい。化合物1すべてを 反応させて化合物2とし、さらに化合物3を生成させないためには、臭素を1と等 mol 加える必要 がある。この場合、臭素を何 mL はかって加えればよいか求めなさい。 (5)上記(4)で反応が完全に進行したとすると、化合物2は何g生成すると考えられるか求めなさ い。

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化学 大学生・専門学校生・社会人

反応機構関連の問題が苦手です。できれば早めに教えて欲しいです。

有機化学計算問題·その2 下記の化合物1のようなアルキン(液体)に対して、臭素(液体)を反応させて化合物2のような ジブロモアルケンを合成する場合は、臭素を加えすぎないことが重要である。臭素を過剰に加え るとさらに反応して、化合物3のようなテトラブロモアルカンが生じてしまう。 CHg(CH) Br Br-C-C-Br CH(CHa)s Br CH(CH)s-C=C-(CHa);CHs Brz =C、 Br2 *(CH2);CHs Br (CH)CH。 Br° 化合物1 化合物2 化合物3 これに関して、以下の問題に答えなさい。ただし計算にあたっては以下の数値を使用しなさい。 計算式もきちんと示しなさい。 原子量:C-12.0 H-1.00 Br=80.0 化合物1の密度:0.766 g/mL 臭素の密度:3.12 g/mL (1) 化合物1、化合物2、化合物3の IUPAC 名を書きなさい。 (2) 化合物1が化合物2に変化する反応の反応機構を書きなさい。 (3) 化合物2が化合物3に変化する反応の反応機構を書きなさい。 (4) 化合物1を54.0 mL はかりとり、臭素と反応させて化合物2を合成したい。化合物1すべてを 反応させて化合物2とし、さらに化合物3を生成させないためには、臭素を1と等 mol 加える必要 がある。この場合、臭素を何 mL はかって加えればよいか求めなさい。 (5) 上記(4)で反応が完全に進行したとすると、化合物2は何g生成すると考えられるか求めなさ い。

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