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化学 大学生・専門学校生・社会人

なぜ、電子を移動させてNO間で二重結合を作ったり、Nの共有電子对をOに移動させたり出来るんですか?

1.3 分子とイオンの Lewis 構造式 ニトロメタン (CH3NO2):ニトロ (NO2) 基の原子の配列はわかりにくいかもし 0は二つとも7電子ということになり, 不対電子が生じてしまう。二つの0の れないが, O-NOと並んでメチル基がNに結合している. 単結合でつなぐと 不対電子を対にして 0-0 結合をつくると三員環ができるが、このように小さい 環構造は4章で述べるように不安定である.また,Nの非共有電子2個と0の 不対電子を使ってN=0二重結合を二つつくると, Nは10電子を受けもつこと になり、 オクテットを超えてしまう。これは不可能な構造である。一方のN-O だけを二重結合にしてもう一つの0に3組の非共有電子対をもたせると,H以 外の原子がすべて8電子になり, オクテット則からみると合理的な構造である。 ここで形式電荷を計算する必要がある.Nは4本の結合をもつので、形式電荷 は5-4+1である. 単結合でつながった0は, 非共有電子6個と結合一つを もつので6-(6+1)=-1である. もう一つの二重結合酸素は, 非共有電子4個 と結合二つをもつので 6-(4+2)=0 となる. したがって, ニトロメタンは電荷 をもたないにもかかわらず,分子内で電荷がNとOに分離した構造になってい ると考えられる. H 0: H :0 H-C-N 電子数 不安定な三員環 H:O⚫ 0: H C HC NO:H-C-N-O: N 20 6×2 H X 不可能な構造 H:O H (N に 10 電子) 3 H 1×3 H-C-N=0: 24 H H:O H:O H-C-N-O: H-C-N-O: H br H 形式電荷 5-4=+1 形式電荷 6-6-1=-1

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どなたか解ける方いらっしゃいませんか

問2. 次に示した多段階反応では、 出発物質、 反応試薬、途中にできる化合物 ( 中 間体)、および生成物の構造式が示してある。 以下の問いに答えよ。 なお、 超共役型の分子構造に関しては考えなくてよい。 (ア) (A)~ (D) の全ての反応段階における反応機構を、電子の流れが分か るように巻き矢印を用いて示せ。 ( 10点) (イ) (C) の反応における出発物質の持つ共鳴構造式を全て記せ。 具体的に は、酸素原子 (0) の持つ非共有電子対 () を共鳴構造の起点として、 巻 き矢印を用いて描け。 ( 3点) (ウ) (C) の反応では、 立体障害があるにもかかわらず、 何故あえて下向き矢 印 (↓; 白抜き) の部分だけで、 芳香族求電子置換反応が起こるのか。 (イ) で描いた共鳴構造に基づいて文章で考察せよ。 (3点) (エ) (D) の反応では、 何故カッコ内に 'why not?'と記載した化合物が主生 成物になり得ないのか。 生成物に至る途中過程で生じる中間体の共鳴構造式 に着目し、文章も併用して考察せよ。 (4点) (オ) (ボーナス問題; 回答は任意) (D) の反応では、 カッコ内に 'why not?' と記載した化合物以外にも副生成物が生じうる可能性がある。 生じうる可能 性のある副生成物の構造式を示し、 なぜその構造が生じうるのかを、 巻き矢 印および文章を併用して考察せよ。 副生成物として2種類以上描いても構 わないが、非合理的な記載がなされた場合は減点となる。 su om (A) (B) (C) HⓇ (D) H₂O $1 H₂O or & why nor? "0-0² (22) Be OH

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