下記の化合物1のようなアルキン (液体) に対して、臭素 (液体) を反応させて化合物
2のようなジブロモアルケンを合成する場合は、 臭素を加えすぎないことが重要である。
臭素を過剰に加えるとさらに反応して、化合物3のようなテトラブロモアルカンが生じて
しまう。
これに関して、以下の問題に答えなさい。ただし計算にあたっては以下の数値を使用し
なさい。
原子量:C=12.0 H=1.0 Br=80.0
臭素の密度:3. 12 g/mL
(1)化合物1、化合物2、 化合物3の IUPAC 名を書きなさい。
(2)化合物1を1.64 gはかりとり、臭素と反応させて化合物2を合成したい。 化合物1す
べてを反応させて化合物2とし、さらに化合物3を生成させないためには、 化合物 1
と同じ分子数の臭素を加える必要がある。この場合は臭素を何mLはかって加えればよ
いか求めなさい (注:臭素は毒性が極めて強いので天秤で質量をはかるのではなく、
ドラフトチェンバー中で注射器で体積をはかって加える)。
(3) 上記(2)の反応の反応機構を書きなさい。
(4)上記(2)で反応が完全に進行したとすると、 化合物2は何g生成すると考えられるか求
めなさい。
(5) 化合物1を1.64 gはかりとり、今度は過剰の臭素と反応させて化合物3を合成したと
する。反応が完全に進行したとすると、 化合物3は何 g 生成すると考えられるか求め
なさい。
(6) 上記(5)の反応の反応機構を書きなさい。
Br
1当量 Br2
Br
化合物2
化合物1
Br Br
過剰量 Br2
Br
Br
化合物3