学年

質問の種類

化学 高校生

操作2と操作3は逆でもいいのですか?

発展例題28 芳香族化合物の置換基の配向性 ものがある。 一般に,オルト位 o-やパラ位カーで置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次の 問題308 CI NH2 OH (オルト・パラ配向性) アニリン クロロベンゼン フェノール 一方,メタ位m-で置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次のものがある。 NO2 .SO3H COOH ( メタ配向性) ニトロベンゼン ベンゼンスルホン酸 安息香酸 このことを利用すれば, 目的の化合物を効率よくつくることができる。 この情報をもとに,除草剤の原料であるm-クロロアニリンを,次のようにベンゼンから 化合物 A, B を経て合成する実験を計画した。 CI 操作 1 操作2 操作3 化合物 A 化合物 B ・NH2 ベンゼン m-クロロアニリン (木) 操作1~3として最も適当なものを,次の①~⑥のうちからそれぞれ1つずつ選べ。 ① 濃硫酸を加えて加熱する。 ② 固体の水酸化ナトリウムと混合して加熱融解する。 ③鉄を触媒にして塩素を反応させる。 ④ 光をあてて塩素を反応させる。 ⑤ 濃硫酸と濃硝酸を加えて加熱する。 ⑥ スズと濃塩酸を加えて反応させたのち, 水酸化ナトリウム水溶液を加える。 考え方 アミノ基はニトロ基を還 元して生成するので,ニ トロ基とCIがメタ位 になる条件を考える。 ①~⑥の操作では次のよ うな変化がおこる。 ①スルホン化 ② アルカリ融解 |解答 DOE クロロベンゼンは③の塩素化で生じる。 アミノ基はニトロ基を還元 すればよいので, ⑤のニトロ化を行ったのち, ⑥の還元をすればよい。 -CIはオルト・パラ配向性なので, 塩素化をしたのちにニトロ化を 行うと, オルト位, パラ位にNO2が入ってしまう。そこで,まず ベンゼンをニトロ化してニトロベンゼンとし,次に塩素化を行うと, ニトロ基はメタ配向性なので, m-クロロニトロベンゼンが得られる。 これを還元すると, m-クロロアニリンとなる。 ③塩素化(置換) ④ 塩素化 (付加) ニトロ化 ⑥ 還元 ( 操作 1 操作 2 操作3 ニトロ化 NO2 塩素化 ~NO2 還元 -NH2 操作 1: ⑤ 操作 2: ③ 操作36

解決済み 回答数: 1
化学 高校生

化学のリードαのベンゼンの問題です ナフトールの異性体はなぜ2種類なのでしょうか?

基本例題 57 芳香族化合物の反応 次の文の( )に適当な物質名,数値, 語句を入れよ。 330,332 解説動画 ベンゼン分子の1個のHがOHで置換された化合物である(a)は、工業的に はベンゼンと(1)を原料としてクメン法によってつくられる。 る。 トルエンのベンゼン環の1個のHがOHで置換された化合物であるCには, 種類の異性体が存在する。また, ナフトールの異性体は(e)種類存在す (a)や(c)は、炭酸より(イ)い酸性を示す。また、水溶液を加え すると、紫色や青色の呈色反応を示す。 アニリンを氷冷しながら亜硝酸ナトリウムと塩酸を作用させると、()が得ら れる。(h)は,(a)の希水酸化ナトリウム水溶液と) 反応して(j) をつくる。また, アニリンに無水酢酸を作用させると,(水) と酢酸が生じる。 指針 フェノールはアルコールと異なり, 弱酸性を示し, FeCl水溶液で紫色を呈する。 クレゾールにはom-,カーの3種類, ナフトールには1-, 2-の2種類の異性体がある。 図容(a) フェノール (b) プロペン(プロピレン) (c) クレゾール (d) 3 (e) 2 (f) 弱 (g) 塩化鉄(Ⅲ) (h) 塩化ベンゼンジアゾニウム (i) ジアゾカップリング アニリンからは,ジアゾニウム塩を経てアゾ染料が合成される。 (j) -フェニルアゾフェノール(カーヒドロキシアゾベンゼン) (k) アセトアニリド

解決済み 回答数: 1
化学 高校生

六番の問題で答えは③なのですが②と③の反応はどこが違うのか教えてください🙇🏻‍♀️՞

205. 〈芳香族化合物の分離〉 安息香酸、フェノール, ニトロベンゼン, アニリンの4種類の化合物を含むジエチル エーテル溶液がある。 この溶液について, 下図のような分離操作を行った。 安息香酸,フェノール, ニトロベンゼン, アニリン HClaq 水層1 エーテル層1 NaOHaq NaHCO3 aq +エーテル NaOHaq 水層 2 エーテル層2 水層 3 エーテル層3 NaOHaq 水層 5 エーテル層5 水層 4 エーテル層 4 (1) 水層とエーテル層を分離する方法を漢字2字で書け。 また, そのとき用いる分液漏 斗を図示せよ。 (2) 水層とエーテル層は, どちらが下層か。 (3) ① エーテル層2 および ②エーテル層4 に含まれている化合物を, 構造式でそれ ぞれ示せ。 (4) ①水層3 および ② 水層4 に含まれる有機化合物の塩を, 構造式でそれぞれ示せ。 (5) 水層3に塩酸を加えたときの反応を化学反応式で示せ。 (6) エーテル層1に水酸化ナトリウム水溶液を加えると, 水層5には2つの化合物が含 まれていた。これらを分離するもっとも適切な方法を選べ。 ① 塩酸を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ② 炭酸水素ナトリウム水溶液を十分に加え, 次にジエチルエーテルを加えてよく振 り混ぜる。 ③ 二酸化炭素を十分に吹き込み、次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ④ 塩化ナトリウム水溶液を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振り混 ルの [19 大阪工大 〕 ぜる。 八操作を行う場合に ジエチルエーテルではなく、エタノールを用い

解決済み 回答数: 1
化学 高校生

問2が分かりません。ニトロベンゼンは還元するとアニリン塩酸塩になると思いましたがアニリンの質量を聞かれててわかりません

↓ (H2O) 2/8 -35 162 <CH,,NO の構造決定〉 神戸大学 | ★★★☆☆ 18分 1実施日/// H2O 次の実験 ① ~ ④についての文章を読んで、 問1~5に答えよ。 CH3-CHICHI ① 分子式 CeH1, NOの化合物 Almol を加水分解すると,化合物と化合物 C が1molずつ得られた。 32 58 ニトロベンゼン (23) 202 アニリン 化合物Bは,ニトロベンゼンの還元により得られる生成物と同じ化合物で、3リンえんさん(125) さらし粉溶液を加えると赤紫色を呈した。 アニリン 3 化合物Cは,アルコールである化合物D を硫酸酸性のニクロム酸カリウム で酸化すると得られた。 94 129.h エーテル アルコール 問1 化合物 A~Dの構造式を書け。 NH3.l + NaOH ✓ 問2 実験②の還元反応においてニトロベンゼン50mgを試験管に入れ, スズ と濃塩酸を加えて加熱した。 しばらくすると試験管中の油滴が消えた。加熱 P343 をやめ NaOH水溶液を加えると, 再び油滴が生成した。 下線部で起こって いる化学反応式を書け。 この時、ニトロベンゼンが82%反応したとすると (4) 化合物 D には,同じ分子式の2つの構造異性体EおよびFが存在する。E はナトリウムを加えると水素が発生したが, Fは発生しなかった。 また,Eを 酸化すると化合物 G が得られた。 2 -NH2Cl 「 +3Snel4+ NO2 4H20 NO2 +38n+(4Hcl→2 NH2 NA に 123 93- 問3 化合物FおよびGの構造式と名称を書け。 得られる化合物Bの質量を有効数字2桁で答えよ。 ただし, 原子量はH= 1.0. (23 C=12, N = 14, 0 = 16 とする。 CH3-CH2-0-CH3 -841 5.0k10 82 TIC =129.5 例 エネルメチルエーテル 40 5:0 問4 化合物D, E, F を沸点が低い順番に並べよ。 3セトン CH3-C-CHS 問5 化合物Eに濃硫酸を加えて加熱したとき,反応温度により異なる生成物 が得られた。 比較的低い温度では酸化剤にも還元剤にも反応しない化合物H が,また,より高温では付加重合を起こす化合物がそれぞれ主に得られた。 化合物HIの構造式を書け。間膜 2.011

解決済み 回答数: 1
化学 高校生

2番の炭酸水素ナトリウム水溶液を加えるというところで他のところで弱酸の遊離が起こっているのは弱酸に強い酸の水溶液を加えている場合なのに、ここでは二酸化炭素よりも強い安息香酸が遊離してるのはなぜですか?

合は、 15 5 エーテル層 COOH NH NH2 LOH NO2 アニリン 安息香酸 フェノール ニトロベンゼン 中和 ■ 希塩酸を加える 下層を 取り出す エーテル層のみ 分液ろうとに残す 水層 エーテル層 NH3CI COOH OH NO2 アニリン塩酸塩 安息香酸 フェノール ニトロベンゼン 10 水酸化ナトリウム 水溶液を加える。 弱塩基の遊離 弱酸の遊離 2 炭酸水素ナトリウム 水溶液を加える linK 要点の 確認 NH2 アニリン (塩基性) ■ink 映像 アニメーション 水層 NO COONa HOsh エーテル層 OH NO 安息香酸ナトリウム フェノール ニトロベンゼン 希塩酸を 弱酸の遊離 中和 3 水酸化ナトリウム 加える 水溶液を加える NeOH COOH 第4章 芳香族化合物 安息香酸 (酸性) 水層 -ONa エーテル層 NO2 NO. 丸 ナトリウムフェノキシド ニトロベンゼン アルカリ HO 希塩酸を ジエチルエーテル COOHEM + 加える 弱酸の遊離 を蒸発させる (CO O OH フェノール NO2 ニトロベン ゼン(中性) p.346 に対応 ▲図 11 有機化合物の分離の 液漏の扱い方は p.274 図2参照

解決済み 回答数: 1
化学 高校生

②と③の固体がどのような構造をとっているのかわからないです。①の操作の後にできた固体と同じですか? 教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

I メチルオレンジの合成実験に関する次の文を読んで,下の問5~8に答えよ。 日本 スルファニル酸(H2NCH4SO3H) を炭酸ナトリウム水溶液に溶かした溶液をビーカーにと り,亜硝酸ナトリウム水溶液を加えた後,0~5℃で塩酸を少しずつ加えると固体が析出 した。温度を0~5℃に保ったまま、ここにジメチルアニリン (CoHzN (CH3)2)の酢酸溶液 を加えてかき混ぜると,反応液は赤橙色となった。次に,水酸化ナトリウム水溶液を加えて 反応液を強塩基性にすると, 固体が析出した。 ビーカーを湯浴で加熱すると固体は溶解し たが,冷却すると再び 固体が析出した。 反応液をろ過し、ろ紙上の固体を飽和食塩水で 洗い,さらに少量の冷水で洗って乾燥し、純粋なメチルオレンジを得た。 問5 メチルオレンジの構造式を記せ。 fom 問6 下線部 ① の操作を5℃以上で行うとどうなるか。簡潔に述べよ。 問7 下線部②の固体と下線部 ③の固体の主成分は同一である。析出した固体を一度溶解さ せた理由を簡潔に述べよ。 問8 下線部 ④ において,水ではなく飽和食塩水を用いた理由を簡潔に述べよ。

解決済み 回答数: 1
1/18