【有機化学】カルボニル化合物の構造決定の問題です。 (1)と(2)は解いたのですが合っていますか？ また、(3)の解き方が分からないので教えていただきたいです🙇‍♂️

6 カルボニル化合物の構造決定 カルボニル基をもち, 分子式 CH10Oで表され る化合物について,(1)~(3)に答えよ。 ただし, 鏡像異性体は考慮しないものとする。 (1) 銀鏡反応を示す, すべての化合物の構造式を示せ。 (2) ヨードホルム反応を示す,構造異性体の構造式を二つ示せ。 (3) 還元すると不斉炭素原子を新たに生じる構造異性体の構造式を二つ示せ。 (弘前大)

【有機化学】構造決定の問題です。 B、D、Fの構造式は分かったのですが、A、C、Eを決める方法が分からないので教えていただきたいです🙇‍♂️ B、D、Fが間違っていたらすみません🙇

5 LO C6H12Oの構造決定 C6H12Oの分子式で表される化合物 A, B, C, D, E, F がある。 化合物 A, B, C, D, E, F. は,いずれも (a) 金属ナトリウムと反応し、水素が 発生した。 化合物 B, D. F には不斉炭素原子があるが,化合物 A, C, Eには不斉炭 素原子はない。また、化合物 A,B,Cの炭化水素基には枝分かれがないが,化合物 D, E, Fには枝分かれがあることがわかった。 塩基性水溶液でヨウ素と作用させると、化合物 B, Fは特異臭をもつ黄色沈殿を生じた。 ニクロム酸カリウムの硫酸酸性水溶液を用い 酸化を行ったところ,化合物 A, B, C, D, F は容易に酸化されたが,化合物 Eは酸 ヨードホルム (→④p20) 化されにくかった。化合物 A.Dの酸化により得られた化合物に (1) アンモニア性硝酸銀 銀鏡反応 水溶液を作用させると、銀が析出した。 (1) 化合物 A,B,C,D,E,F の構造式を記せ。 ただし,不斉炭素原子に印を付せ。 (2) 下線部(a)において, 0.30gの金属ナトリウムを10gの化合物 Aに加えたとき,発 生する水素の標準状態の体積は何Lか, 有効数字2桁で求めよ。 (3) 下線部(b) の反応の名称を記せ。 また、この反応はどのような官能基を検出するのに 有効であるか。 官能基名を記せ。 (4) 化合物 B を濃硫酸で脱水すると、 分子式 C5H10 のアルケンが生成する。生成する アルケンには3種類の異性体が存在する。 それらの構造式をすべて記せ。 (5)化合物Eの炭素上の1つの水素原子を塩素原子で置換したときに生じる化合物の うち、不斉炭素原子を有する化合物の構造式をすべて記せ。ただし、不斉炭素原子に *印を付せ。 (金沢大)

付箋で印をつけてある部分の ・どうしてＢとＣにカルボン酸が含まれてるとわかったのか ・Aがエステルになるのはどうしてか がよく分かりません

問2 次の文章を読んで, 設問 (1)~(3)に答えよ。 食品用香料に用いられる化合物 Aは分子式 C6H10Og で表され,不斉炭素原子を1 つもつ化合物である。また,化合物 Bは化合物の構造異性体であり、同じく不斉 炭素原子を1つもつ化合物である。 化合物に塩酸を加えて加熱すると,化合物 C HCX と化合物が得られた。 化合物 D を硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液を加えて 酸化剤 おだやかに加熱すると,銀鏡反応を示す化合物 E が得られた。 化合物B~E に炭酸 →アルデヒト8F0A ⇒は第一級アルコール 水素ナトリウム水溶液を加えると,化合物BとCで気体 ア wakicom 化合物 B~E にヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると,いずれも特有 の臭気をもつ黄色沈殿 CH3 が生じた。 CH3-C- が発生した。 また, ---R 設問 (1) 文中の空欄 ア → CHCO-or CH3CH(OH). or R CH3 -C-C-R イ OH off + Natio 設問(3) 化合物AおよびBの構造式を図1にならって記せ。 設問(2): 化合物 CおよびD の構造式を図1にならって記せ。反応示す にあてはまる最も適切な化学式を記せ。 (CH) CH3 ●D.Eどちらもヨードホルム 10. H CH3-CH2-CH-O-C- 1 - D:第1級アルコール ⇒OHがついているCに Hが2つ " (R=H) H I-U CH3-C || CH3O 図 1 H OH エタノール E:R-G-H をもつ (アルデヒト) H-C-C-H HE R=H アセトアルデ -C CH-C

化合物CとDがなぜこの条件で一意に定まるのかわからないのですが、どうしてDはプロピオン酸エチルではダメなんですか？？

次の文章を読み、 以下の問いに答えなさい。 エステルを加水分解すると, カルボン酸とアルコールが生成する。 プロピオン酸エチルの 構造異性体のうち,5種類のエステル (化合物 A~E) に対して, それぞれ加水分解を行ったと 生成物とその性質は以下のとおりであった。 (1) 化合物 A,B からは銀鏡反応を示す化合物 X が生成したが,化合物C,D,Eからは生 成しなかった。 (2) 化合物から得られたアルコールの沸点は,化合物 D から得られたアルコールの沸点 よりも高かった。 (3) 化合物Dから得られたカルボン酸は直鎖状分子であった。 (4) 生成したアルコールに硫酸酸性のニクロム酸カリウムを作用させた。 化合物 C, D から 得られたアルコールからはアルデヒドが生成した。 化合物 A, E から得られたアルコール からはケトンが生成した。 化合物Bから得られたアルコールは酸化されなかった。 問1 化合物 X の化合物名と構造式をかきなさい。 また, その構造式の中で銀鏡反応に関係 する官能基を口で囲みなさい。 問2 化合物 A~E の構造式をかきなさい。 また, そのうち光学異性体をもつ化合物につい ては、その不斉炭素原子を口で囲みなさい。

マーカーを引いた部分がわかりません💦

181. エステルの加水分解 5分 次の文章を読み,後の問い (ab) に答えよ。 分子式 C10H16O4で表されるエステル1mol を酸を触媒として加水分解すると,化合物A1mol と化 合物B 2 mol が生成する。Aにはシス−トランス異性体が存在する。 また、Aを加熱すると脱水反応が 起こり,分子式 C4H2O3 で表される化合物Cが得られる。Bはヨードホルム反応を示す。 また,Bを酸 化するとアセトンになる。 a A,Cに関する記述として正しいものを、次の①~⑤のうちから一つ選べ。 ① Aは2価アルコールである。 ② Aはシス形の異性体である。 ③Aの炭素原子間の二重結合に水素を付加させた化合物には,不斉炭素原子が存在する。 ④Cには6個の原子からなる環が存在する。 ⑤ Cにはカルボキシ基が存在する。 HO bBには,B自身を含めて何種類の構造異性体が存在するか。 正しい数を,次の①~⑤のうちか ら一つ選べ。 ① 1 ② 2 ③3 ④ 4 ⑤ 5 HO ---H(2010 本試〕 98 第4編

②のどこにシストランスがあるのでしょうか？💦

必 171. 構造式の推定 2分 次の記述 (ア~ウ) をすべて満足する化合物を,後の①~⑥のうちから つ選べ。 アシストランス異性体が存在しない。 イ硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液で容易に酸化され, ケトンを生じる。 ウ 二重結合に水素を付加させると, 不斉炭素原子をもたない生成物が得られる ① CH2=CHCH2CHCH3 OH ④ CH2=C-CH2CH2OH CH3 ②CHCH=CHCHCH2CH2CH3 OH CH3 ⑤ CH2=CHCH2-C-CH3 OH ③ CH2=CHCHCH2CH OH CH3 ⑥ CH2=C-CHCH3 OH [2010 追試]

Bの構造異性体を教えてください🙏🙇‍♀️ ①②③出せる分だけ出してみたのですが合っているでしょうか？、、

必 170. 第2級アルコールとその異性体 4分 炭素, 水素、酸素のみからなり,炭素原子を4個もつ分 子量 74 の第 2 級アルコールAがある。Aを酸化すると分子量 72 のケトンBになる。A,Bに関する記 述として誤りを含むものを,次の①~⑤のうちから一つ選べ。 H=1.0, C=12,O=16 ①Aには不斉炭素原子がある。 ②Aの構造異性体のうち, アルコールはAのほかに3種類ある。Q ③Aの構造異性体のうち,エーテルは2種類ある。→エーテル・C-D. ④Bの構造異性体のうち, アルデヒドは2種類ある。 ⑤Bの構造異性体には,不斉炭素原子をもつものがある [2011 本試] 第11章 アルコールと関連化合物 | 95 残りの 分子量 C+HIDO.

エーテルの探し方が分かりません💦

少 火 170. 第2級アルコールとその異性体 49 炭素 水素, 酸素のみからなり,炭素原子を4個もつ分 子量74の第2級アルコールAがある。 Aを酸化すると分子量72のケトンBになる。 A, B に関する記 述として誤りを含むものを,次の①~⑤のうちから一つ選べ。 H=1.0, 12, 16 ② ①Aには不斉炭素原子がある。 ②Aの構造異性体のうち, アルコールはAのほかに3種類ある。 Q ③Aの構造異性体のうち,エーテルは2種類ある。→エーテル… C-0. ④ Bの構造異性体のうち, アルデヒドは2種類ある。 ⑤ Bの構造異性体には,不斉炭素原子をもつものがある。 [2011 本試] 第11章 アルコールと関連化合物 9

マーカーを引いた部分が分かりません🙏

準 181. エステルの加水分解 5分 次の文章を読み,後の問い(a・b)に答えよ。 分子式 C10H16O4 で表されるエステル1mol を酸を触媒として加水分解すると,化合物A1mol と化 合物B2mol が生成する。 Aにはシスートランス異性体が存在する。 また, Aを加熱すると脱水反応が 起こり,分子式 C4H2O3 で表される化合物 C が得られる。 Bはヨードホルム反応を示す。 また, Bを酸 化するとアセトンになる。 a A,Cに関する記述として正しいものを、次の①~⑤のうちから一つ選べ。 ① Aは2価アルコールである。 ② Aはシス形の異性体である。 ③ Aの炭素原子間の二重結合に水素を付加させた化合物には,不斉炭素原子が存在する。H ① ④ Cには6個の原子からなる環が存在する。 ⑤ Cにはカルボキシ基が存在する。 b Bには,B自身を含めて何種類の構造異性体が存在するか。 正しい数を,次の①~⑤のうちか ら一つ選べ。 10. HO. ① 1 ② 2 ③ 3 ④ 4 ⑤ 5 ⑤5 HO O-OHO[2010本試]

有機化学です。(3)でこのような答えがダメな理由を教えて欲しいです。

入試攻略 への 必須問題 1 子式は、数値を用いての一般式で表される。 nが4以上になる と、同じ分子式でも構造が異なる構造異性体が存在する。 またnが7以上 メタン、エタン、プロバンなどの鎖式飽和炭化水素であるアルカンの分 のアルカンには光学異性体が存在する場合がある。 (1) 文中に適当な化学式を入れよ。HO HO-HO (3) 不斉炭素原子を含み, 最も分子量が小さいアルカンを1つ, (例)にな (2) nが4のアルカンの構造異性体はいくつあるか。 って構造式で示せ。 また、その構造式中の炭素原子のうち,不斉炭素 原子を○で囲め。 CH3-CH2 (例) CH3-CH2-CH-CH=CH-CH2-C-NO2 CH3 HO キール CH3 (九州大) HO 解説 (1) HCH27H なので,一般式は CH2+2 である。 (2)炭素原子数4のアルカンには、2つの炭素骨格がある。 -C-C-C-C- -C- -- -C-C-C- ┃-- H HO 最長炭素鎖4 最長炭素鎖3+枝 1 HST 1* (3) 不斉炭素原子をもつアルカンは, n≧7 となる。 このとき C2-C-C3 が最 C₁ も分子量が小さい。次のどちらかの構造式を答えればよい。 [HO C 1* |C-C-C-C-C-C |C |C-C-C-C-C [C ■ (1) CH2+2 (2) 2種類 CH3 ( 3 ) CH3-CH2-CH-CH 2 -CH2-CH または CH3-CH2-CH-CH-CH CH3 CH3