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化学 高校生

ヨードホルム反応について、3枚目のような反応をするのかなと考えたのですが、答えではヒドロキシ基が酸化されて、カルボン酸塩となっていたので、どのタイミングで酸化されるのか教えていただきたいです。 ヒドロキシ基を持つ化合物でのヨードホルム反応では、必ず酸化が起こるのですか?

次の文章を読んで,設問(1)~(6)に答えよ。 物B をそれぞれ過マンガン酸カリウム水溶液とともに長時間加熱したところ, 化合 分子式 C8H10O で表される三つの芳香族化合物 A, B, C がある。 化合物A と化合 物Aからは化合物 D, 化合物Bからはジカルボン酸である化合物Eが得られた。化 合物Dにメタノールと濃硫酸を作用させるとサリチル酸メチルが得られ, 化合物 E を熱すると無水フタル酸が得られた。 化合物 C にヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液 (1) を加えて温めると,黄色沈殿が生じるとともに化合物 F が得られた。 化合物A.C.F の混合物に水を加えてジエチルエーテルで抽出したところ、水層 ア イ が得られた。さらに,塩酸を加 からは が得られた。残ったエーテル溶液に十分量の水酸化ナトリウム水溶 液を加えて再び抽出するとエーテル層から えてこの水酸化ナトリウム水溶液を酸性にしたところ, 離した。 ウが油状となって分 設問(1): 分子式 CgH10O をもつ芳香族化合物のうちヒドロキシ基をもつものは何種類 あるか答えよ。 ただし,鏡像異性体光学異性体) は区別して数えない。 HO- HOMO-M-HM 設問(2):設問(1)の化合物のうち不斉炭素原子をもつものは何種類あるか答えよ。 5-IM-H 設問(3) 設問(1)の化合物のうち塩化鉄(ⅢI)水溶液を加えると呈色反応を示すものは何 種類あるか答えよ。 設問(4) : 化合物 A~F の構造式を図1にならってそれぞれ記せ。 。 +02-—+102-A 11 HO–C—CH–CH—CH, NAD 図1 ND

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化学 高校生

何もわかりません。どなたか丁寧に教えてくださいませんか?

ⅡI 化合物は分子式 C10H18 の環式不飽和炭化水素である。 G に水素を付加させると, 環 式飽和炭化水素が生成した。 G には不斉炭素原子が存在するが, Hには存在しない。 Gを金属触媒下で脱水素すると, 芳香族化合物 Ⅰ が得られた。 I は, 一置換芳香族炭化 水素に酸触媒下でプロペンを反応させることによっても合成できる。 Ⅰを触媒下で空気酸 化したのち硫酸で処理すると, 芳香族化合物Jと脂肪族化合物 K が得られた。Jは消毒 剤や医薬品の原料として用いられる。 I を KMnO で酸化すると, PET (ポリエチレンテレフタラート)の原料のひとつである 化合物 L が生成した。 また, G を KMnO で酸化すると, 不飽和結合が切断され*注3, カ ルボニル基とカルボキシ基をもつMが生成した。 M は、 銀鏡反応とヨードホルム反応に 陰性であった。 Gに水を付加させると, 二種類のアルコールNとOが生成した。 これらのアルコール をK2Cr2O7 の硫酸酸性溶液で酸化したところ, Nからは環状ケトンが生成したが, 0は 酸化されなかった。 *注3 一般に, アルケンを KMnO4 で酸化すると, 二重結合が切断されてケトンやカルボン酸が生成 する。 R1 R2 R³ H KMnO4 R1 R² I 問5 化合物およびKの名称をそれぞれ記せ。 問6 化合物 G, I およびNの構造式を 記せよ。 C=0 + R°COOH なお, 不斉炭素原子には*印を付 それぞれ記せ。 5-

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化学 高校生

ヨードホルム反応する物質を見分けるコツを教えてください。 例えば写真の問題だと、キを見落としそうになったり、イやケも反応するのではないかと迷ったりします。 コツとか気をつけるべきことあればお願いします🙇‍♀️

64 第Ⅶ章 発展例題39 物質の推定 化合物A,B,Cはいずれも,水酸化ナトリウム水溶液中でヨウ素と加熱すると 殿を生じる。しかし,これら3種類の化合物のうち,銀鏡反応を示すのはAのみ 化合物Bを濃硫酸と混ぜて140℃に加熱すると, 化合物Dが生成する。 また, 化合 還元したのち,これを濃硫酸と加熱すると気体Eが発生する。Eは,臭素水を脱 次の各問いに答えよ。 (1) A~Eにあてはまるものを下の(ア) ~ (ケ) から選び, 記号で示せ。 (2) 文中の下線部の反応の名称と, 黄色沈殿の分子式を記せ。 (ア) CH3CH=CH2 I CH3COCH 3 (キ) CH3CH2OH 考え方 ヨードホルム反応を示す化合物 は,分子内に次の構造をもつ。 CH3-C-R CH3-CH-R OH || 0 分子内に-CHO をもつ化合物 は、還元性をもち、銀鏡反応を 示す。 日日日 問 (イ) CH3CH2COOH (オ) HOCH2CH2OH (ク) HCOOH (ウ) CH3CHO (カ) CH3CH2CH: (ケ) CH3CH2OC 解答 ヨードホルム反応を示すのは (ウ), (), (キ) は還元作用を示すので,アルデヒド基をもつウ Bはアルコールと判断できるので(キ)であり, 生じるDは (ケ) である。 Cは (エ) で, 還元によ CH3CH (OH) CH3 になり,これを脱水すると (ア (1) A(ウ) B (キ) C (エ) D (ケ) E (ア (2) ヨードホルム反応. CHI3

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化学 高校生

有機化学です。 赤丸をつけた構造式になぜ不斉炭素原子があるのかが分かりません。 CH2が※のついたCの左右どちらともに来ているため、不斉炭素原子は持たないのではないかと思いました。

を示す ムにより容易に酸化されてケトンを生 9 アルコール。 第二級アルコールはア,イ, ウ,カ。 しな カニクロム酸カリ 表さ 示性 子をもつものはア, イ, ウ,カで,そのうち水素の付加 炭素をもたない生成物になるのはイとウである。 すべて満たすのはウ。 -CH-R OH またはステルの推定 50 H-CH2-CH2-CH3 CH-O-CH2-CH-CH2-CH3 OTOB CH3J ICH IC*H-CH-CH3 ICH CH3 0C*H-CH2-CH3 HO.HO 酸化されると アルデヒドになり、さら に酸化されるとカルボ ン酸になる。 オは第三 級アルコールで, 酸化さ れにくい。 $HO MO 0-0-H [H O され アルコールに対して, ヨードホルム反応を示すかどうか これ に 二整炭素原子1個をもち、還元性のあるエステルということ テルであ ① エステルは, カルボン酸 とアルコールが縮合し て生じる。 (エステル OHO 1/ CH3-CH2-C*H-C-O-CH3 R-COOH + HO-R 化) 0 CH3 CH3 0 した後、生成したカルボン酸とアルコールを分離する。 → R-COO-R' +H2O (Rは炭化水素基または水 素原子、R'は炭化水素基) カルボン酸のうち、還元 性を示すのは、 ホルミル 基をもつギ酸である。 H-C-OH

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