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化学 高校生

(5)が分かりません。 Aはマレイン酸、Bはフマル酸ってことはわかってまず、

必要なら、以下の原子量を用いよ。 H=1.00, C=12.0, N = 14.0, 0 = 16.0, Na = 23.0, Br=80.0 1 リンゴ酸組成式 C4H6O5) は不斉炭素原子を有し、カルボキシ基を2つもつヒドロキシ酸である。この リンゴ酸について以下の実験を行った。 問1~問6に答えよ。 構造式は例にならって、 省略せずに書くこと。 構造式例: H H N SHO |* | -C-C | HH H-O、 <実験 > (1) リンゴ酸Xmgを160℃で加熱したところ、 脱水しての化合物AとBの異性体混合物を得た。 (2) 下線部①の混合物に30℃の水を加えたところ、 一部は溶解し、残りは溶解せず沈殿した。 2 (3) 下線部①の化合物AまたはBをさらに160℃で加熱したところ、 化合物Aだけが反応して化合物Cが 生じた。 (4) 下線部①の混合物を臭素と完全に反応させたところ、立体異性体の混合物を得た。 問1 リンゴ酸の構造式を書け。 ただし、不斉炭素原子には*を記すこと。 問2 化合物Aと化合物Bのような関係にある異性体の名称を答えよ。 問3 下線部②について、 沈殿物は化合物AまたはBが溶解せずにそのまま沈殿したものと考えられるが、 主に沈 殿したのは化合物A、Bのどちらか。 その構造式と共に答えよ。 また、化合物AとBで水への溶解度が異な るのはなぜか。その理由を簡潔に述べよ。 問4 化合物Cの化合物名を答えよ。 問5 下線部③の反応で使われた臭素の質量は32.0mgであった。 リンゴ酸の質量Xmg を有効数字3桁で答えよ。 なお、実験 (1) においてリンゴ酸はすべて化合物AとBに分解し、 実験 (4) において混合物はすべて臭素 と反応したものとする。 問6 下線部④の立体異性体の混合物中には、何種類の異性体が存在すると考えられるか。 異性体の数を答えよ。

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2枚目の赤枠に囲まれた部分について質問です。 この2つの構造式が互いに鏡像異性体の関係にあるという事ですか? それとも、これら2つのそれぞれに対して鏡像異性体があるという事でしょうか? 前者であれば鏡像異性体の個数は2つでありますが、後者なら2×2=4つの鏡像異性体というイ... 続きを読む

入試攻略 への 必須問題3 次の文章を読んで、 下の問いに答えよ。 た だし、 構造式は右の(例) にならって示し, 不 素原子には*印を付けること。 (例) の図 中のくさび形太線(-) とくさび形破線 は、結合がそれぞれ紙面手前と紙面奥 に向いていることを示す。 分子中の炭素原子間に二重結合を1つ含み,一般式で表される鎖 LE 式不飽和炭化水素を一般にアルケンという。 アルケンに対する臭素の付加反応の場合、 2つの臭素原子がそれぞれ二 重結合に対して反対側から付加する (次図参照)。 HI....C H 20 ... H Br2 H H Br C C Br 中間体 TH (例) H H CH3. H H HO H ・CH2 CH3 Br さ H H Br 1,2-ジブロモエタン 「だとわ 図 エチレンの臭素付加反応 (注) 曲がった矢印 ( ) は電子対の動きを示す。 問1 ] にあてはまる一般式を,炭素数をnとして記せ。 問2 シス-2-ブテンとトランス-2-ブテンをそれぞれ臭素と反応させた。 それぞれについて考えられる生成物の立体異性体の構造式をすべて記せ。 (浜松医科大) 解説 問1 アルケンとは, 鎖式不飽和炭化水素のうちC=C結合を1つもつものを 指すので,不飽和度1である。 アルカンの一般式がC, H27 +2 なので,これよりH原子が2個少ないアルケ ンの一般式はC, H2 となる。 OFO 18 問2 次のようなアルケンの場合には、2通りの付加の方向があり、2種類の 立体異性体が生成すると考えられる。 HO

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写真の拡大図のL-グルタミン酸について質問です。 ③のCを通る線を軸に回転すると、①の構造式と同じと説明がありますが、どこが同じなのか分かりません。 左の図を指示通り回転させれば、右の図は本来アミノ基は基軸に近い側の方に寄って、紙面の手前側の黒線になりませんか? ややこしく... 続きを読む

「入試攻略 への 必須問題 7 各原子の結合の順序は同じでも、その立体的な位置関係が異なる場合, これらは立体異性体と総称され, 二重結合に対する位置関係が異なるため に生じるア異性体や,不斉炭素原子をもったイ異性体がある。 ア異性体は,二重結合の同じ側に同種の原子または原子団がある ウ形と、反対側にあるエ形に分けられる。 HOOO HOOO イ 異性体は,偏光の振動面を傾ける旋光現象の違いから2種類の異 性体に分類される。例えば,うま味調味料としてよく知られているL-グ ルタミン酸の塩酸水溶液は,偏光の振動面を右向き (+側) に傾けるが、 D-グルタミン酸は左向き(一側) に傾ける。 TOH 問1 文中の に適当な言葉を入れよ。 問2 L-グルタミン酸の構造式を右に示す。 ここに含まれる炭素原子のうち, 不斉炭素 原子はどれか。 番号で答えよ。 ただし、 を紙面の手前側に向かう結合, 紙面の裏側に向かう結合 HẠNHH H HOOC HOOO H₂N H H グルタミン酸 ····を 係にある の光学生体 を紙面上の結合として表記する。 問3 D-グルタミン酸の構造式は次のうちどれか, 番号で答えよ。 TH OOOH ② HOOD のセミ HHHH ③3③ HOOC HHH2NH COOH HOOC 1 HH HH 4 HOOC 立 HHH2NH HHH2NH 4 COOH) ③ C COOH HOOC 間違えた人は, p.41,44,45をもう一度よく読もう。 問2 4つとも異なる原子や原子団が結合している炭素は②である。 CHBr-CHC Out HHHH POCH H NH, 990HE COOH COOH (鹿児島大) 問3 光学異性体は,不斉炭素原子に結合している4つの原子または原子団の うち2つを重ねると, 残り2つが入れかわっている。 ③は, L-グルタミン酸の不斉炭素原子に結合している2つは重なってい ても,-NH2とHの配置が前後に入れかわっているので,これがL-グルタ ミン酸の光学異性体であるD-グルタミン酸である。 HHH₂N H 答え 問1 HỌỌC HOOC 問2 問3 HH L-グルタミン酸 HHH2NH アウ② ③ CO H H L-グルタミン酸 ③のCを通る線を軸にして 3 ウ: シス Clouis なお, ①はL-グルタミン酸であり、 ②と④は - NH2 が結合している炭素 原子の位置が異なっているので,グルタミン酸の構造異性体である。 COOH (1 ICOOH Dor アシストランス (または 幾何) エトランス P CH → HOOC HHH2NH H H H2N HiH H C [③] C HOỌC 2 H ④ COOH ① HIH (COOH) ○は重なっていてもの配置が 逆になっています ①の構造式と 同じですね のように くるっと回すと イ:鏡像 (または 光学) 02 有機化合物の構造と異性体 49

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(1)の解答疑問に思ったのですが、COOHをHOOCのように鏡のように書いているからOHもHOと書くのかと思ったのですが、そうでは無いのですか?

466>鏡像異性体 乳酸 CH,C*H(OH)COOH の*印を付けた炭素原子は不斉炭素原 もしくばHゥを臭素県げで回 mnbal oro 可能なすべての水素原子を記号で記せ。 C-C1H (12 大阪大) そとよばれ,4つの異なる原子あるいは原子団と結合している。図1の1と2は実像と 52と同じ位置になるようにすると,1と2は重ね合わせられないことがわかる。この とうな立体異性体を鏡像異性体という。示性式 CH,CH(OH) CH(OH) COOHで表され 化合物には不斉炭素原子が2個あるので,この場合には、4個の立体異性体が存在する。 それらの構造は図2の3~6のように書き表すことができ,3と4. おょび5と6がそ れぞれ鏡像異性体の関係にある。 0aM+H0ーHOsM土aMO00H 4 炭図 1のC-O結合を軸 として180度回 OH T CH 転させる HO -は紙面上にある結合 ーは紙面の手前にある結合 mは紙面の裏側にある結合 ゆ。 HO CimH コHOOC C、 H。C chに Cim COOH H。C H COOH H "CH3 11 鏡 2 図2 OH COOH OH H HOで S H.CC、 C-H H° H H。CC、 -COOH | HOOC- CH。 OH H *H 1 mler GHOCO OH 3 OH HO 4 5 鏡 6 図3 OH COOH mnar HOOC C、 H OH ーH 土面平一園 CH ch CH|| 9 鏡 10 S 7 8 6(1) 4の構造を書き,図2を完成させよ。 X2)酒石酸 HOOCCH(OH)CH(OH)COOH には,図2にならうと,図3に示した4つ 設立のモ代 CR の構造7~10が考えられる。8~ 10 の構造を書き,図3を完成させよ。 x3) 7~10 のうちで,重ね合わせられるものの組み合わせを番号で答えよ。 (大阪市立大)

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