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化学 高校生

有機化学「芳香族化合物」の推定問題について質問です。 オレンジ色の線で引いた部分は、2枚目の写真のようには結合しないのでしょうか? 教えていただきたいです🙏🙇‍♀️

TOBING 90. 芳香族化合物の推定場次の文を読み、下の各問いに答えよ。 炭素数が8以下の化合物 A~Cがある。A~Cはすべてベンゼン環を含んでいる。ま た,AとBはいずれも炭素と水素のみから構成されており,同一の分子式を有している 加熱することで酸化し, その後中和処理をしたところ,Aからは化合物Dが,Bからは ことがわかっている。 AとBを中性から塩基性条件下で過マンガン酸カリウムとともに 化合物Eが得られた。 また, DはEに比べて炭素数が1つ少ないことがわかった。 次に, Eを加熱したところ脱水を伴って分子式 CgH403の化合物 F が得られた。 化合物Cに無水酢酸を反応させると,分子式 CgHi, NO で示される化合物Gとなった。 CとFの反応では,分子式 C15HigNO3 で示される化合物Hが得られた ここまでの実験結果から,Cとして複数の化合物が候補として考えられたため,続い て以下の実験を行いその構造を決定した。 まず, Cを希塩酸に溶解し、氷で冷やしなが ら亜硝酸ナトリウムを加えたところ,化合物 I が得られた。次に,Iをナトリウムフェ ノキシドと反応させ, その後適切な処理を行ったところ, 化合物が得られた。 化合物JHC (1) 化合物A,B,D,E,Fの構造式を記せ。 (2) 下線部に関して, 化合物Cの候補として適切な構造式をすべて記せ。 (3) 最終的に決定した化合物 C, G, Hの構造式を記せ。 H3C- −NH2 + 2HCI + NaNO2 化合物 C H3C- C-N2Cl + ONa 化合物 N=NC ジアゾ化 カップリング - OH H3C N2Cl + NaCl + 2H2O Con HSCN=NOH + NaCl 化合物 J 化合物Cと無水酢酸との反応で生じる化合物Gは,次のようになる。 H3C- -NH2 + (CH3CO) 20 → H3C 化合物 C を還元する。 -NH-CO-CH3 + CH3COOH 化合物 G OFF7 無水酢酸との反応と同様に考えるこ (16 昭和薬科大改) ( 12 大阪大)

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化学 高校生

6番について。2がダメな理由はなんですか? カルボン酸で安息香酸だけ反応するのではないかなと思いました

206. 〈芳香族化合物の分離〉 安息香酸,フェノール, ニトロベンゼン, アニリンの4種類の化合物を含むジエチル エーテル溶液がある。 この溶液について,下図のような分離操作を行った。 「安息香酸,フェノール, ニトロベンゼン、アニリン HClaq 水層2 水層 1 NaOHaq エーテル エーテル2 エーテル層1 水層3 NaHCO3aq エーテル 3 NaOHaq 水層5 エーテル層4 [12 北里大〕 NaOHaq エーテル5 水層4 (1) 水層とエーテル層を分離する方法を漢字2字で書け。 また,そのとき用いる分液漏 斗を図示せよ。 (2) 水層とエーテル層は,どちらが下層か。 (3) ① エーテル層 2 および ② エーテル層4 に含まれている化合物を,構造式でそれ ぞれ示せ。 (4) ① 水層3 および ② 水層4 に含まれる有機化合物の塩を,構造式でそれぞれ示せ。 (5) 水層3に塩酸を加えたときの反応を化学反応式で示せ。 (6) エーテル層1に水酸化ナトリウム水溶液を加えると, 水層5には2つの化合物が含 まれていた。 これらを分離するもっとも適切な方法を選べ。 ① 塩酸を十分に加え.次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ② 炭酸水素ナトリウム水溶液を十分に加え、次にジエチルエーテルを加えてよく振 り混ぜる。 ③ 二酸化炭素を十分に吹き込み、次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ④ 塩化ナトリウム水溶液を十分に加え、次にジエチルエーテルを加えてよく振り混 [ 19 大阪工大 〕 ぜる。 このような分離操作を行う場合に, ジエチルエーテルではなく、エタノールを用い ると,このような分離操作は不可能である。その理由を書け。 [ 10 熊本大 改]

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化学 高校生

最後の⑤と⑥が解説を読んでもよく分からなかったので噛み砕いて説明して頂きたいです。

B © 209〈指示薬の合成 (1) -ヒドロキシアゾベンゼンの合成と同様の反応を利用すると, スルファニル酸とジ る。 メチルアニリンを原料にして, pH指示薬として知られるメチルオレンジを合成でき H2N- -SO3H 〔操作1] スルファニル酸の結晶を温めた炭酸ナトリウム水溶液に溶かし、冷やし (2) じる。 ながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加え、さらに濃塩酸を加えると化合物Xが生 [操作2] 別の容器にジメチルアニリンを入れ, 塩酸を加えて溶かす。 CH3 CH31 ジメチルアニリン スルファニル酸 [操作3] 〔操作1] で合成したXの溶液に〔操作2〕の溶液を加え,さらに水酸化ナ トリウム水溶液を加えると, メチルオレンジの結晶が得られる。 ① (a), (b)の反応の反応名を答えよ。 酸化合物 119 ② メチルオレンジの構造式を書け。 [09 関西大〕. (2) フェノールと無水フタル酸(構造式 ① を加熱して縮合させると, フェノールフ タレインが生成する。 フェノールフタレインは以下に示すように、溶液のpHによっ て分子構造が変化することで変色する。 フェノールフタレインの②基は炭酸水素 ナトリウム水溶液とは反応 ③ が,水酸化ナトリウム水溶液とは反応 した がって、フェノールフタレインの変色域はおよそ⑤である。また,構造Bは ⑥色である。 HO. LOH OJOH (構造 A) (構造B) ①⑥ に適する構造式, 語句などを書け。ただし,⑤ は次の数値から選べ。 変色域 (pH) 3.1~4.4 4.2~6.2 4.5~8.26.07.6 8.0~9.8 [11 近畿大〕 -(j) のうちのいく

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化学 高校生

少し多いですが、 教えていただきたいです🙇‍♀️

芳香族化合物の構造決定 次の文を読み、以下の問いに答えよ。 化合物A、B、Cは分子式 C8H10 で表される芳香族化合物である。 化合物 A を酸化すると、 2価の カルボン酸が生成した。 D は加熱すると容易に水が取れ、 酸無水物の化合物Eとなった。 また、 化 合物B を酸化すると2価のカルボン酸Fが生成した。Fはエチレングリコールと反応し、合成繊維であ る化合物Gになった。化合物Cを酸化すると、1価のカルボン酸Hが生成した。 化合物、J、Kは分子式 C-HBOで表される芳香族化合物である。 化合物は塩化鉄(Ⅲ)水溶液で 呈色するが、化合物JとKは呈色しなかった。化合物を酸化すると2価の酸である化合物を生じ る。化合物 Lは医薬品の原料になり、化合物Lと無水酢酸を反応させると化合物M、化合物Lとメタ ノールを反応させると化合物Nが生じ、 化合物 M、N ともに医薬品として利用されている。 化合物 J は穏やかに酸化すると、銀鏡反応を呈する化合物を経て化合物Hとなる。 化合物Kは水に溶けにく く、 Na とも反応しなかった。 問1 化合物A~Oの構造式と名称を答えよ。 問2 化合物MとNは「外用薬」 「内服薬」のいずれとして用いられるか答えよ。 問3 ナフタレンを酸化すると、 上記の化合物A~O のいずれになるか答えよ。

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