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化学 高校生

解説でA1molにH2molが付加し〜AはC=C結合を2つ持つ、とあるのですがC=C1つと環1つと考えられないのはなぜですか?環にH2は付加できないんですか?

よって,Aの構造式は2つのケトンの酸素原 るようにつなげばよい。 CH3、 Ja CH3 答え (1) C7H14 C=x=C cm 26 (2) CH T CH、 H2C CH2 H2C- CH2 C=C CH3、 C=C CH3 CH3 H3C `CH3 カーメンタン CH2-CH 3 CH3 CH₂ (101 CH₂ CH2-CH3 入試攻略 への 必須問題5 Es 化合物Almolに白金を触媒として水素を付加すると水素2molが吸収 され,カーメンタン(C10 H20) が生成した。 また, A をオゾン分解 (注)すると 化合物B (C9H140%)とホルムアルデヒド (HCHO)が生成した。 CH3 O INUT (0) CH C-CH3 ・CH C=C MM-001 H3C-C-CH2-CH2-CH HO CH₂ CH CH2-CH3 CH3 化合物 B E R1. 0₁ AICINITY A R3 C=O + R2 R4 アルデヒドまたはケトン C-H || TomỌTakl TREA (注) オゾン分解 分子内で炭素原子間に二重結合(C=C) をもつ化合物は,次に示す ようにオゾンによる穏やかな酸化で二重結合が切断され, アルデヒドま たはケトンになる。 R₁ R3 TWEET C=O R2 R4 R, R は Hまたは アルキル基 問 化合物Aとして推定される最も妥当な構造式を示せ。 (奈良県立医科大 ) 解説 AlmolにH2が2mol 付加し, カーメンタンが生じることから, A は C=C結合 を2つもつ, カーメンタンと同じ炭素骨格で,炭素原子数が10の炭化水素である。 炭素原子数から考えて, A1分子をオゾン分解するとB1分子とホルムアル デヒドが得られる。 A 炭素原子数 10 CC= ホルム アルデヒド ホルムアルデヒドは,次のような構造がオゾン分解を受けると生じる。 Tere OC 03 H C = 0 + O=C、 [ŠOŠCÓCISÉMRENFER Ḥ C+CH₂ p-メンタンと同じ炭素骨格になるように, Bの3つのカルボニル基のうち1 つをホルムアルデヒド, 残り2つを六員環になるようにつなげば, A の構造式 が決まる。 をつなぐ と六員環に 答え CH3-C、 0₂₁ B + HCHO 9 + CH-CH2、 CH2-CH2 をつなぐと、 イソプロピル基と同じ骨格に =C-C 六員環 HO-00 CH₂ CH3 CCH-C C よって、 CH3 H₂C CH H2C CH2 CH rác 10 CHC-CHO イソプロピル基 ****005 (soyda) <+=; C

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解説でA1molにH2molが付加し〜AはC=C結合を2つ持つ、とあるのですがC=C1つと環1つと考えられないのはなぜですか?

31. よって、Aの構造式は2つのケトンの酸素 るようにつなげばよい。 CH3、 C=x=C CH₂ CH3 答え (1) C7H14 H2C- H2C (2) CH3 | CH CH CH、 CH3、 CH2-CH3 C=C CH3 CH3 CH2 CH2 H3C CH3 カーメンタン C=C CH₂-CH3 CH3 T 00.(HO) 入試攻略 への 必須問題5 FA 化合物Almolに白金を触媒として水素を付加すると水素2molが吸収 され,カーメンタン(C10 H20) が生成した。 また,Aをオゾン分解 (注)すると, 化合物B (C9H14O)とホルムアルデヒド (HCHO)が生成した。 O AFROA!! 03 M || NIO C=C CH₂ CH₂ (Chlom)1 ((A)lona) [ CH2-CH3 **** HO MANAJESÝÍÈPUL SE FINANTS HC-C-CH2-CH2CHHO SHIC R₁₁ R3 R₂.0 R4 R2 A 化合物 B POS 14 A C=O + C=O アルデヒドまたはケトン C-CH3 (注) オゾン分解 まな 分子内で炭素原子間に二重結合(C=C) をもつ化合物は,次に示す ようにオゾンによる穏やかな酸化で二重結合が切断され, アルデヒドま [HO たはケトンになる。 R1 R3 CH₂ CH T A C-H || HomO dominkl (0) CH R2 RA R1~R」 は Hまたは アルキル基 問 化合物Aとして推定される最も妥当な構造式を示せ。 (奈良県立医科大) CHEARS 解説 AlmolにH2が2mol 付加し, カーメンタンが生じることから,A は C=C結合 を2つもつ、p-メンタンと同じ炭素骨格で,炭素原子数が10の炭化水素である。 炭素原子数から考えて, A1分子をオゾン分解するとB1分子とホルムアル デヒドが得られる。 03 A B + HCHO 炭素原子数10 = 9 + 1 ホルムアルデヒドは、次のような構造がオゾン分解を受けると生じる。 PER H OFULL 03 C=CH₂ +40CCISAMENT H p-メンタンと同じ炭素骨格になるように, Bの3つのカルボニル基のうち1 つをホルムアルデヒド, 残り2つを六員環になるようにつなげば、 Aの構造式 が決まる。 CC= ホルム ホルム アルデヒド と、六員環に をつなぐ 答え CH3-C C=0 +O=C をつなぐと、 イソプロピル基と同じ骨格に SPE C-C-C-C-C CH-CH2 CH2-CH② =C-C=0 六員環 CCH-C C- C .C HO-0-0-HO CH2 'CH3 C. C HO よって HeC các0 イソプロピル基 CH3 C. CH H2C CH2 CH CH2=C^CH3 TOSED ***($(onydio) <+s G

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4のⅱがよくわかりません。 あとこれは別ですがch3ch2ch2c(oh)=ch2ってエノールですか? エノールなら不安定なので安定した構造になると思うのですが、どういう構造になるか教えてくれませんか?

IV. 分子式 C5H100で表されるカルボニル化合物について,次の設問1~4に答えよ。解答 は解答用紙の所定欄にしるせ。 ただし、 構造式は例にならってしるせ。 1. 還元すると不斉炭素原子をもたない第二級アルコールとなる構造異性体の構造式をし るせ。 2. 不斉炭素原子をもつ構造異性体の構造式をしるせ。 3. 構造異性体のうち、ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると, 特有の臭気 IL をもつ黄色沈殿が生じるものはいくつあるか。 Q構造異性体のうち、アンモニア性硝酸銀水溶液に加えて穏やかに加熱すると銀が析出 PIC ASICHA するものについて,次の問iiiに答えよ。 i. 該当する構造異性体はいくつあるか。 ayak i. 該当する構造異性体の中には,硫酸水銀(ⅡI) などを触媒として不飽和炭化水素に水を DUCHEON 101 付加させて得られるものがある。それらのうち、沸点がもっとも低いと考えられる構 造異性体を与える不飽和炭化水素の構造式をしるせ。 te X*XX (例) H C=C CH3CH 2 CH2-CH 3 H CH3 CH 0 112 CH3 N H R 3 S CH3 -O-C-0-C -C-0- CH3 C=O n

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これだけではFがアルデヒドかカルボン酸か分からないのですけど、「穏やかに」と書いていれば、1回だけ参加されるということですか?

(3) 下線部に 答えよ。 化合物の融点が化合物Bの融点よりも低い理由を50字以内で [ 18 大阪大〕 219. <C5H12Oの異性体〉 分子式 C6H12O で表される化合物 A,B,C,D,Eがある。 (a) 化合物A~Eそれぞれのジエチルエーテル溶液に金属ナトリウムを加えたところ, いずれの化合物からも水素が発生した。 (b) 化合物 A,B,Cは不斉炭素原子をもつ。これらを硫酸酸性の二クロム酸カリウム 水溶液に入れて加熱し、穏やかに酸化すると、それぞれ化合物Aは化合物F に 化 合物Bは化合物Gに, 化合物Cは化合物Hに変化した。 化合物 F,G, H のうち不斉 炭素原子をもつ化合物はFのみであった。 (c) 化合物Bの炭素原子のつながり方は直鎖状であるが、化合物Cの炭素原子のつな がり方は枝分かれ状をしている。 (d)化合物DとEをそれぞれ硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液で酸化すると, 化 合物Dは酸化されなかったが, 化合物Eは酸化されてケトン化合物Iに変化した。 (1) 化合物 A, B, C, D, E それぞれの構造式を書け。 (2) 化合物 F, G, H, I のうちから, 銀鏡反応を示す化合物を一つ選べ。 (3) 化合物Aと酢酸を脱水縮合させて得られるエステル化合物の構造式を書け。 また, このエステル化合物の分子量を求めよ。 [20 龍谷大〕 220. <異性体と構造決定>

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有機化学の問題です。 黄色マーカーの部分が理解できません。 教えてください。

482 オゾン分解 分子式 C5H10 で示されるアルケンは6種類(A, B, C, D, E,F) 存在する。それぞれの構造を決定するために次のような実験を行った。 a) アルケンA~F をそれぞれ触媒の存在下で水素と反応させると, アルケン A, B, Cからは化合物 X が生成し, アルケン D, E, F からは化合物Y が生成した。 b) 次の式に示すように, アルケン1を0g と反応させた後,酢酸中でZn と反応させ ると, C=Cの二重結合が開裂し, カルボニル化合物 2,3 が生成する。 ここで,R', R2, R, R4 は, 水素原子またはアルキル基を表す。 R¹. R2 CC=C R³ R$ R¹. R² C=O + O=C R³ Rª 1 2 3 アルケンA~Fに対し, この反応を行ったところ、次の結果が得られた。 i) アルケン A, B からケトンが生成した。 ii) アルケン A, C, D からホルムアルデヒドが生成した。 i) アルケン B, E, F からアセトアルデヒドが生成した。 (1) アルケン A,B,C,D の構造式を記せ。 (2) アルケンEおよびFに可能な2種類の構造式を記せ。 また,このような関係にあ る化合物を互いに何とよぶか。 (3) アルケンにHBr を反応させると, Br2 を反応させたときと同様に付加反応が起こる。 アルケン A,B に HBr を付加させると,どちらからも2通りの化合物が生成する可 能性がある。 A, B から共通に生成する化合物の構造式を記せ。

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