二枚目の(iii)になるのが分かりません

H-C-OH 整理合 || 0 CH-OH H-C-H 酸化 「酸化 O C メタノール 甘酸 G ホルムアルデヒド 問8 思考力・判断力 化合物 A (分子式 C11 H1804) はエステルであり, A の加水分解 によって化合物 B (マレイン酸)とともに化合物CとDが得られる から, A はエステル結合を2個もつと考えられる。 これより D の分子式は, CiH1804 + 2 H2O + C4H4O4 - CH40 = C6H140 AJMERA B C D Bはジカルボン酸, Cはアルコールだから, Dはアルコールと 考えられる。これは, D がCと同様に Na と反応することにも矛 盾しない。 D に I と NaOH水溶液を加えて温めると黄色沈殿を生 成することから,Dはヨードホルム反応に陽性の化合物であるこ とがわかる。したがって、この時点で D (分子式 C6H140) の構造 として考えらえるのは,立体異性体を区別しなければ,以下の (i) 〜 (iv)の4種類である。(*印は不斉炭素原子を表す。) (i) CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 OH (茸) 酸 ギ酸は分子内にホルミル基と同じ構造を もつため、還元性を示す。 H+C+OH ホルミル基 カルボキシ基 (整理 エステル カルボン酸(RCOOH)とアルコール (R'OH) が脱水縮合するとエステル (RCOOR') が生成する。 R-C-OH + R'-OH 0 整理 ヨードホルム反応 R-C-O-R' + H2O H CH3-C-R または CH3-CH-R の構 OH 0 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH3 OH+O OH (iii) CH3-CH-CH-CH2-CH3 OH 11 CH3 0 造をもつ化合物にI と NaOH水溶液を加え て加熱すると,特有の臭いをもつヨードホ ルム CHI3 の黄色沈殿およびRC-ONa O HO-0 が生じる。 ただし, CH 3 -C-0の構 11 0 をもつ酢酸などはヨードホルム反応しない (iv) CH3 HO CH3-CH-C-CH3 OH CH 3 これらのうち, 濃硫酸を加えて加熱したとき, 分子内で脱水が起 こって得られる複数のアルケンに, シス−トランス異性体の関係に あるアルケン,および不斉炭素原子をもつアルケンがともに存在す るのは (i) のアルコールである。 整理 アルコールの脱水 D-OH 分子間脱水･･･エーテルが生成 2R-OH→R-O-R + H2O 分子内脱水・・・ アルケンが生成 年 -C-C-→-C=C-+H2 H OH

ウはなんで存在しないんですか？

4つの異なる原子,原子団が結合している炭素原子を 247 エ)という。(エ)をい た 子には,右手と左手, または鏡に対する実像と鏡像の関係にある2つの異性体が ている。このような立体異性体を(オ)異性体という。 [知識 246. 立体異性体次の各問いに答えよ。 (1) 次の化合物のうち, シスートランス異性体が存在するものをすべて選べ。 (イ) CH3-CH=C (CH3) 2 (ア) CH2=C (CH3) 2 (I) HOOC-CH=CH-COOH (ウ) CH3-CH=CH-C00 (オ) (CH3)2C=C (COOH)2 (2)次の化合物のうち, 鏡像異性体が存在するものをすべて選べ。 (イ) CH3-CH2-CH-CH3 (7) CH3-CH-CH3 OH OH [ウ) CH3-C-CH2-CH3 0 (エ) CH3-CH-COOH CH3 (*) CH3-CH-COO OH 問題20 発展例題23 化学式の決定 炭素,水素、酸素からなる有機化合物 4.6mg を完全燃焼させると, 二酸化炭素 8. と水 5.4mg を生じた。 また, 別の実験でこの有機化合物 23gの物質量を調べる 0.50mol であった。 次の各問いに答えよ。

(2)です。 ウはなぜ鏡像異性体じゃないんですか？ 不正炭素原子あると思うんですが、、、、、、

4つの異なる原子、原子団が 分 子には、右手と左手、または鏡に対する実像と鏡像の関係にある2つの異性体が存在し ている。 このような立体異性体を(オ) 異性体という。 424. 立体異性体 次の各問いに答えよ。 (1) 次の化合物のうち,シスートランス異性体が存在するものをすべて選べ。 (ウ) CH3-CH=CH-COOH (ア) CH2=C (CH3) 2 (イ) CH3-CH=C(CH3) 2 (I) HOOC-CH=CH-COOH (オ) (CH3)2C=C(COOH)2 (2)次の化合物のうち, 鏡像異性体が存在するものをすべて選べ。 (7) CH3-CH-CH3 OH (イ) CH3-CH2-CH-CH3 OH (7) CH3-C-CH2-CH3 (エ) CH3-CH-COOH (*) CH3-CH-COOH 0 発展例題36 化学式の決定 CH3 OH 問題425

⑵がわかりません💦 教えてくださいお願いします🙇‍♀️

分子式 C4Hg のアルケンAに臭素を付加させたところ, 化合物Bが得られた。 Aに幾 何異性体(シス−トランス異性体)は存在せず,Bは不斉炭素原子をもっていた 分子式 CaHs のアルケンCに水を付加させたところ, 2種類の化合物が得られた。 こ れらの化合物に, それぞれ二クロム酸カリウムの硫酸酸性溶液を加え, 十分に反応させ たとき, 一方の化合物は反応せず,他方からはカルボン酸が生成した。 (1) 分子式 C4Hg の構造異性体は何種類考えられるか。 ただし立体異性体は区別しなく てよい。 (2)A, B, C の構造式を記せ。 不斉炭素原子が存在するものに関しては,不斉炭素原子 の上または下に*を付けて記すこと。 〔19 名古屋工大 改]

このオゾン分解の意味がわかりません。 反応物と生成物が全く同じになっており、中間体が違うだけのように見えますがどういうことでしょうか？ 教科書に載っていたオゾン分解は理解できましたが、これとはまた別のものなのでしょうか？

31. 炭化水素の推定 分子式 C5H120 の化合物 A~F について,次の実験1~3を行った。 実験1:化合物A~Fに濃硫酸を加えて加熱すると,いずれからも分子量が70の生成物 が得られた。その生成物を調べたところ,化合物A,Fからは1種類のみが得られた。 化合物 B, C, Dからはそれぞれ2種類が得られ,化合物Bから得られた2種類はシ スートランス異性体であった。 また、 化合物Eからは3種類が得られ,それらのうち2 つはシス トランス異性体であった。 実験2:実験1で化合物Aから得られた分子量70の生成物をオゾン分解したところ,ア ルデヒドGとケトンHが得られた。 オゾン R R3 分解 C=C NER¹ オゾン R³ CIAOTH 分解 R1 R3 C=C R2 R4 R2 0-0 R4 R2 R' ~R4 はアルキ ル基や水素など R4 第酊章 有機化合物 実験3: 化合物 A~F に対して, 硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液を十分な量加え たところ,化合物Cのみが反応しなかった。 ✓(1) 化合物Cの構造式を記せ。 (2)実験2で得られたアルデヒドGの物質名を記せ。 (3) 化合物A~Hの中で,不斉炭素原子を有する化合物をすべて選び、記号で答えよ。 (4) 化合物A~Hの中で, ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると, 黄色 沈殿が生成する化合物をすべて選び, 記号で答えよ。 (5) 化合物Fとして考えられるすべての構造を構造式で記せ。 318. 有機化合物の構造推定 次の文を読み、下の各問いに答えよ。」 結合は、次のようにオゾン分解によって切断される。 ( 21 早稲田大)

有機化学の構造決定の問題です。 問4についてなのですが、なぜ写真にあるような脱水後の化合物は有り得ないのでしょうか？(脱水前の化合物Cの構造は解答と同じです。)

H C = C ACH - *CH-CH3 H CH I C=C M CH Ó H ↓脱水 "CH-CH-CH CH2 1

250.(2)についてです このような異性体を書くのが苦手です、 何かコツなどがありましたら、教えていただきたいです

思考 250 立体異性体■次の各問いに答えよ。 (1) フマル酸とマレイン酸は, どちらも分子式 C4H4O4 で 表される2価のカルボン酸であり,フマル酸はトランス形, マレイン酸はシス形である。 それぞれの構造式を示せ。 ~(2) 分子式 C6H10 で表される直鎖状の化合物には,図に示 す2,4-ヘキサジエンがある。 この化合物には,シス-トラ ンス異性体が存在する。考えられるシスートランス異性体 の構造式をすべて示せ。 (3) L-グルタミン酸の構造式を図に示す。 これに含まれる 炭素原子のうち, 不斉炭素原子はどれか。 番号で答えよ。 L-グルタミン酸と鏡像異性体の関係にあるD-グルタミ ン酸の構造式を図にならって示せ。 H3C H 2.4 ヘキサジエン H HH2N H HHHNH C3 CH3 C COOH HOOC CHA L-グルタミン酸 ■は紙面の手前側に向かう結合 •••は紙面の裏側に向かう結合 ( 鹿児島大 改) 151

【有機化学】エステルの構造決定の問題です。 (4)と(5)を教えていただきたいです🙇‍♂️

20 エステルの構造決定 次の実験1から実験5の結果に基づき,下の(1)~(7)に答 えよ。 実験1. 分子量256の化合物 Aについて元素分析を行い, 構成元素の質量パーセント を計算したところ, 炭素: 75.00%, 水素 : 6.25%, 酸素: 18.75%であった。 実験2 化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したのち, 希塩酸を加えて 酸性にしたところ, ベンゼンの二置換体B と, 不斉炭素原子とベンゼン環をもつ 分子式 CB H10O の化合物 C が得られた。 実験3 化合物Cに水酸化ナトリウム水溶液と (ア)を加えて加熱すると, 特有のにお いをもつ(イ)の黄色沈殿と安息香酸のナトリウム塩が得られた。 実験4 化合物Bに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えたところ, 特有の呈色反応を示した。 実験5 化合物Bを少量の酸と加熱すると、分子内脱水反応が起こり,化合物Dが得 られた。 (1) 化合物 A の分子式をかけ。 C16H16O3 (2) 化合物Cの構造式をかき、不斉炭素原子に印をつけよ。 H CxCH3 OH (3)(ア)および(イ)に適当な物質名を入れよ。 3-ヨウ素、イーヨードホルム (4) 化合物B の分子式をかけ。 (5) 化合物BとDの構造式をかけ。 (6)化合物 A の構造式をかけ。 また, 実験2の反応は一般に何とよばれるか。 その反 応の名称をかけ。 (7) 化合物Cと同じ分子式をもつベンゼンの三置換体Fの構造として可能なものはい くつあるか。 ( 東北大)

イのシストランス型分かりません

293 有機化合物の推定 次のⅠ〜Ⅲの条件をすべて満たす化合物を, 下のア~カか ら選べ。 $130 CE OH+ I. シスートランス異性体が存在しない。 Ⅱ. 硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液で容易に酸化され, ケトンを生じる。 Ⅲ. 二重結合に水素を付加させると,不斉炭素原子をもたない生成物が得られる。 イ. CH3CH = CHCHCH2CH2CH3) ア.CH2=CHCH2CHCH3 OH ウ. CH2=CHCHCH2CH3 02 6 OH エ.CH2=C-CH2CH2OH OH CH3 オ. CH3 カ CH3 CH2=CHCH2-C-CH3 OH CH2=C-CHCH3 OHIO 4 18-4

【有機化学】構造決定の問題です。 解き方を教えていただきたいです🙇‍♂️

00 構造決定の応用問題 組成式がCHO となる化合物 A ~Cがある。 Aは分子 量58の液体で、フェーリング液を還元した。 BおよびCの分子量は116で, ともにエ ステルである。 Bを加水分解すると、酢酸とDになった。Dは不斉炭素原子をもつ。 一方, Cを加水分解するとEとFになり, E を酸化するとFになった。 問 A~Cの構造式を記せ。