260と263の解説についてで263で「Cはエステルの加水分解生成物で、水層に分離されたことから、カルボン酸である。」とあり、260では「芳香族カルボン酸Bはエーテル層に移る」とあるのですが、260と263のどちらのカルボン酸もベンゼン環を含んでいるので同じような条件に思え... 続きを読む

152 第5編 有機 263 〈構造式の推定> ★★ ミツバチの巣の構成成分の一つとして知られている化合物Aは,炭素, 水素,酸素 から成り、元素分析値は重量百分率で炭素 81.0%, 水素 6.3%, 分子量は252である。 化合物Aを水酸化カリウム水溶液で加水分解し,反応混合物にジエチルエーテルを 加えて分離操作を行い, エーテル層からは化合物Bが得られた。 一方,水層に希塩酸 を加えると, 化合物Cが析出した。 分子式 CHOで表される芳香族化合物B を K2CrOの硫酸酸性溶液で酸化すると, 化合物Dが得られた。 化合物BとDは, ともにヨードホルム反応を示した。 芳香族化合物Cのクロロホルム溶液に臭素溶液を加えると臭素の色が消えた。また。 化合物Cには幾何異性体が存在することがわかっている。 (1) 化合物Aの分子式を示せ。(原子量: H=1.0, C = 12,0=16) (2) 化合物 A,B,Cの構造式をそれぞれ示せ。 (3) 化合物Aには最大何種類の立体異性体が考えられるか。 2 (筑波大改) 264 〈CgH&Oの異性体> (イ) 分子式 CsHsOで示される芳香族化合物 A, B, C およびDがある。 AとBにアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えて熱すると銀が析出した。 AとBを過マンガン酸カリウムの 水溶液と加熱してから酸性にすると, それぞれからEとFが得られた。 F を加熱した ところ, (4) 合成樹脂の原料でもある昇華性の化合物Gが生成した。 Gは水酸化ナトリ ウム水溶液に徐々に溶け、塩酸で酸性にするとFが得られた。 Cを水酸化ナトリウム 水溶液中でヨウ素とともに加熱した後、反応液をジエチルエーテルとよく振ってから, (ロ) エーテル層とアルカリ水溶液の層に分離させた。 アルカリ水溶液の層を酸性にする とEが得られた。Dはベンゼンのパラ二置換体で,水酸化ナトリウム水溶液に溶解し, この溶液に二酸化炭素を通じると再びDが析出した。 D についてその側鎖をオゾン分 解するとHが生成し,Hはアンモニア性硝酸銀溶液を還元した。 耳の異性体にあたる 化合物を穏やかに酸化して得られたⅠは,ナトリウムフェノキシドを二酸化炭素加圧 下で加熱してできる化合物に希硫酸を作用させてつくられる化合物と同一であった。 (1) A~Iに最も適した構造式を示せ。 (2) 下線部(イ)のGとグリセリンから合成される高分子化合物の名称を記せ。 (3) 下線部(ロ)のエーテル層に移動した化合物の構造式を示せ。 (4) Dをニッケル触媒を用いて高温・高圧の水素で還元し、続いて分子内脱水反応と 硫酸酸性の過マンガン酸カリウムによる炭素間二重結合 た。 どのような化合物が得られ 7 it

有機化学の構造決定問題です。 Bの実験式を使って、どのように考えていけば良いかわからないです...教えていただければ嬉しいです。お願いします！🙇

6. 分子式 C10H12O2 で表される芳香族化合物Aがある。 A を加水分解すると,2つの化合 物BとCが生成した。 Bの実験式を調べたところ, C2H4Oであった。 このBを少量の濃 硫酸存在下,メタノールと反応させたところ, エステルD が生成した。 また,Bを過マ ンガン酸カリウムで酸化した後に、少量の濃硫酸の存在下でメタノールと反応させたとこ ろ,分子量が 194 である化合物Eに変化した。なお, E のベンゼン環の1つの水素をニ トロ基で置換したとすれば,得られる化合物はただ1種類である。 『一方,Cを硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液で注意して酸化すると, 化合物が 得られた。Fにフェーリング液を作用させると、赤色の沈殿が生成した。 また,Cに濃硫 酸を加えて160℃に加熱すると, 化合物 G が得られた。 Gを臭素水と反応させると, 素の色が消えた。 (H=1.0,C=12,0=16) 問1 化合物 B, D およびEの構造式を記せ。 。 問2 化合物Bの異性体のうち, 酸性の芳香族化合物(ただし, フェノール類は除く) は Bを含めて何種類あるか。 @FSTER 問3 下線部の反応で生じた沈殿の化学式を記せ。 問4 化合物 C, F およびGの化合物名を記せ。 IPOH

エステルの問題です。 (2)の解説の下から2行目にあるC4H9の構造なのですが、 C C C C Cー C C C ... 続きを読む

基本例題 54 エステルの構造 313 分子量が 102 のエステルA R-COO-R' がある。 Aの元素分析の結果,炭素原子 と水素原子の数の比は1:2であった。 H=1.0,C=12,0=16 とする。 (1) エステルAの分子式を記せ。 (2) エステルAとして考えられる構造異性体は何種類か。 (32)のうち,不斉炭素原子をもつアルコールから生じるエステルの構造式を記せ。 指針 (2) R, R' はCmH2n+1 (n=0, 1 2 3 ) と表せ, n=3以上は複数の構造がある。 解答 (1) エステルAはC原子の数とH原子の数の比1:2より CxH2Oと表せる。 R-Coo-p 9 CxH2x O2 の分子量=12×x+1.0×2x+16×2=102 x = 5 分子式は C5H10O2 答 ここ!! (2) R-COO-R' =C5H10O2 なので,R+R'=C4H10 である。 R, R' の組合せは,次の①~④が考えられる。 COOH この分 311123 ①R=H,R'=C4H9 ②R=CH3, R'=C3H7 ③R=R'=C2H5 ④R=C3H7, R'=CH3 (R=C&Hs, R'=Hはカルボン酸となるので不適) CH3-, C2H5-の構造はそれぞれ1種類だけである。 C3H7-の構造は2種類 C-C-C-, C-C-C よって, ① は4種類, ②は2種類, C C4H²-の構造は4種類 C-C-C-C- C-C-C*- C-C-C-C-C-C (C* は不斉炭素原子) ③は1種類, 4は2種類。 C (3) H-COO-CH-CH2-CH3 CH3 C 答 9種類

下の解説を読んでも理解できなかったので詳しく解説して頂きたいです🥺

発展例題44 ペプチドの構造決定 問題 537 グリシンH−CH (NH2) COOH (Gly), チロシンHO-C6H4-CH2-CH (NH2) COOH (Tyr), リシンH2N- (CH2) 4-CH (NH2) COOH (Lys) からなるトリペプチドAがある。 リシンの カルボキシ基が形成したペプチド結合のみを加水分解する酵素を用いて, トリペプチド Aを分解したところ, ジペプチドBとアミノ酸Cが得られた。 Bはキサントプロテイン 反応を示した。 また, アミノ酸Cは鏡像異性体をもたなかった。 トリペプチドA中のグ リシン、チロシン、リシンの結合順序を決定し、 Aの構造をH2N-Gly-Tyr-Lys- COOHのように表せ。 考え方 ペプチド結合が加水 分解されると,次の ようになる。 -C-N- H ↓加水分解 -OH + H2N - 解答 11 2 トリペプチドA を H2N-X-Y-Z - COOH と表す。 リシンのカルボキシ基が形成したペプチド結合が分解されることから, リシンはXまたはYの位置にある。 リシンがXの位置であれば、①の 箇所で加水分解されるので, 生じるアミノ酸Cはリシンとなり,Cが 鏡像異性体をもたないことに矛盾する。 このことから, リシンはYの 位置にあり,②の箇所が加水分解され, 生じるZ(アミノ酸C)がグリ シンとわかる。 したがって, Xがチロシンとわかり, ジペプチドBが キサントプロテイン反応を示す事実と一致する。 Aの構造は次のよう になる。 H2N-Tyr-Lys-Gly-COOH

黄色のところの4×2の4はA〜Dの4種類で2がⅰ・ⅱとⅲ・ⅳの2種類ってことですか？

F 419 粘性のあるコロイド溶液となる。 このような 現象をデンプンの糊化といい、このようなデン プンをαデンプンという。 H 4 C aデンプンでは、水と熱のはたらきによって アミロペクチンの枝部分が広がり、βデンプン に存在していた結晶部分が消失しているため、 柔らかくて消化にも良い。HCHOOPY 一方, aデンプンを放置しておくと、内部 の水分子が抜けていくことによってもと 結晶部分が復活し、βデンプンに戻っていく。 この現象をデンプンの老化という。 βデンプン は硬くて消化にも良くない。 アミロペクチン､ 結晶部分 アミロース (i) 6 CH₂OH (5) Man ANNEM βデンプン [解答」 12500 2 23 3 25 4 100 419 解説 グルコースの環状構造には, 1位 (図 の①)のC原子に対して, -OH-O- が結合した 構造 (ヘミアセタール構造) を含むので、水溶液中では, この部分で開環して, アルデヒド基(ホルミル基)をも つ鎖状構造に変化し、還元性を示す。 H OH HO C ③3③ -O H i CO H C② OH 糊化 ヘミアセタール 構造 OH α O α アミロース = 6 CH₂OH 1⑥⑤ .COH H 4°C αデンプン H OH HI OH ℃ 1.3 H α-グルコース 鎖状構造 ← 開環 すなわち, グルコースの1位のOHが還元性に関 与していると考えてよい｡ 還 R 性 アルデヒド基 ( ホルミル基) H C② OH ア:グルコースの還元性を示す1位のOHどうしで 縮合してできた二糖分子は、水溶液中で開環できな いので,還元性を示さない。 ただし,各グルコース にはα型,β型の立体異性体があるので,その組合 せは次の4種類が考えられる。 α ·O· B Ⓡ_0_0 1.1 - グリコシド 結合を示す。 (iii) B α (iv) B O B このうち, (i)と()は裏返すと重なるので同一物で ある。したがって,グルコース2分子からなる非還 元性の二糖分子 A の異性体は3種類である(このう ち, (i) が天然に存在するトレハロースである)。 イ:グルコースの還元性を示す1位のOHが別の グルコースの2位 (②), 3位 (③) 4位 (③). 6位 (⑥) OH と縮合してできた二糖分子は、水溶液中 その一方の環だけが開環できて、還元性を示す。 グリコシド結合の仕方には、次の4種類が考えられる。 0000000 420 00²-²00 D ただし,各グルコースにはα型,β型があるので, A, B,C,Dについて,上記の(i),(i)(i)(iv)のそれ ぞれ4通りの組合せがある。したがって,グルコー ス2分子からなる還元性の二糖分子Aの異性体は, 全部で4×4=16種類ある。 ウ非還元性の二糖の水溶液では、左側のグルコース も右側のグルコースもどちらも開環しない。したが 量って, その水溶液の種類は,アと同じ3種類である。 還元性の二糖の水溶液では、 左側のグルコースは 開環しないので, α型, β型の立体構造は変化しな い。一方, 右側のグルコースにはヘミアセタール構 造が存在し, 開環するので,平衡状態になると, α 型とβ型の混合物となる (右側のグルコースの立体 構造は次第に変化し,やがて同じ平衡混合物となっ てしまう)。したがって, (i) と (Ⅱ), () と (iv)は平衡状 態においては区別できないので、還元性の二糖分子 Aの水溶液の種類は4×2=8種類となる。 以上 ○より, 二糖分子Aの水溶液の種類は、全部で 3 + 8 = 11種類である。 解答 ア : 3: 16 ウ: 11 7-36 ア 36 アミノ酸 420 解説 同 シ基が結合した化 ミノ酸は, R-C R-の部分をアミ は、この側鎖の 水分解で得られる であるグリシンを つので、鏡像異 参考 アミノ 鏡像異 天然のα- はすべて 知られて (a). H₂N C D-7 アミノ酸に -COOH OF 晶中では,一 性イオンとし がら、イオン いが,有機 ノ酸は水 化し、中性 ある。 酸性 R-CH ( アミノ け取って 放出して 各アミ 内で正, そのアミ はほと, てもア ミノ酸 分子中 性アミ

〔2教えて下さい。

246. 立体異性体■次の各問いに答えよ。 (1) フマル酸とマレイン酸は,どちらも分子式 C4H4O4 で 表される2価のカルボン酸であり, フマル酸はトランス形, マレイン酸はシス形である。 それぞれの構造式を示せ。 (2) 分子式 C6H10 で表される直鎖状の化合物には, 図に示 す 2,4-ヘキサジエンがある。 この化合物には,シス-トラ ンス異性体が存在する。 考えられるシス-トランス異性体 の構造式をすべて示せ。 (2) T グルタミン酸の構造式を図に示す。これに含まれる Cer H C²C=C C 1 1 H H 2,4-ヘキサジエン H3C HIC H HH2N H 1 C. C. 2 HOOC 30 CH3 C. COOH HOCHÁ NEI

AとBはシストラン異性体ですか？ 私はシストランス異性体だと思います。それぞれのCを見ると異なる原子(団)がくっついていて、かつ、2つのCにはHという共通の原子がくっついているからです。でも、これは違うらしいです。何故でしょうか？

226 (1) Cu₂O 2 CHI3 (3) (A) CH3-CH₂ C-C (2) 熱分解 (または乾留) (B) CH3 H CH₂ CH3 H (C) CH3-CH2-CH=C-CH3 H< C-C H D CH₂ au CH2-CH2-CH3

有機化学の構造決定の問題です。（2）番がわからないです。どのように組み合わせを探していけば良いのでしょうか。

282 分子式と構造 化合物Aは炭化水素で, 標準状態において密度が2.41g/L の 体である。この化合物A 16.0mgを完全燃焼させるのに必要な酸素は、標準状態で 36.5mLであった。 化合物Aの分子式を求めよ。 0 化合物Aが鎖式化合物であるとき,考えられる構造異性体は何種類か。 [近畿大]

(ウ)はなぜアルカンであるはずなのに炭素原子間が二重結合となっていない構造異性体があるのですか？

C₂H4O

答えがないためよく分かりません。 答えを教えてくれる神様のように優しい方いらっしゃいませんか？ お願いします。

1. 各問の正誤を解答しなさい。 正しい場合は○を、誤りの場合は×を記入しなさい。 1. タンパク質の糖鎖修飾は､滑面小胞体で行われている 2. 染色体が中央部分で結合しているところをクロマチンという。 3. 粗面小胞体は､タンパク質合成の場である。 4. 細胞の外側の物質を取り込む膜動輸送をエンドサイトーシスという｡ 5. ミトコンドリアは、内膜、中膜、外膜の三重の膜構造をもつ。 6. ミトコンドリアは独自のDNA をもっている。 7. 濃度勾配に逆らった物質輸送を、 受動輸送という。 8. 生体膜の流動性はコレステロールによって高まる。 9. 生体膜は脂質二重層構造をとっている。 10. 細胞内は細胞外と比べてカリウムイオンの濃度が低い。 11. 摂取した栄養素から体の成分を作り出すことを､同化という。 12. 生体のエネルギーは､ すべてが ATP によって賄われている。 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. 32. 33. 34. 35. すべての酵素は、リポタンパク質から構成されている。 補因子が結合して活性を発揮している酵素を、 アポ酵素という。 ミカエリス定数が同じ酵素をアイソザイムという。 プロテアーゼは、 加水分解酵素のひとつである。 酵素の中には、 前駆体が切断されることにより活性化されるものがある。 グルコースは、還元性基の特性からD型とL型に区別される。 アミロースは、 α -1,4 グリコシド結合を持つ。 フルクトースは、ケトースである。 D-グルコースの1位、6位以外の4つの炭素はすべて不斉炭素である。 ガラクトースとグルコースは鏡像異性体の関係である。 パルミチン酸は、飽和脂肪酸である。 脂肪酸は、 複合脂質である。 胆汁酸はステロイド骨格をもつ。 各種のエイコサノイドは全て同じ作用を示す。 α-リノレン酸は、n-3系不飽和脂肪酸である。 ケト原性アミノ酸は、アセチルCoAとして代謝されるアミノ酸である。 天然のアミノ酸は、 D型よりもL型の光学異性体が多い。 タンパク質のαヘリックスは、 二重らせん構造である。 必須アミノ酸は、すべてタンパク質の構成に利用される｡ 相補的塩基対はプリン塩基とピリミジン塩基から形成される。 DNAは三重らせん構造を有している。 グアニンは、プリン塩基である。 デオキシリボースは、リボースから酸素原子が2つ除去されたものである。