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化学 高校生

(3)の問題です。 生成熱ー生成熱で反応熱が求められるのは分かりますが、この場合なぜ水素の生成熱は無視できるのでしょうか?

295 ベンゼン環の結合エネルギー ベンゼン (CH)では, 6個の炭素原子が結合して 正六角形の平面の環を形成している。 その炭素原子間の結合はすべて同等である。 ベンゼ ンの炭素原子間の結合エネルギーは,通常の炭素原子間の二重結合(C=C二重結合)や単 結合 (C-C単結合)と比べるとどのような大きさであろうか。 実際のベンゼン (ここでは実 在ベンゼンとよぶ) と,次のような仮想ベンゼンとを比較することによって考察してみよう。 仮想ベンゼンとは, 「6個の炭素原子が結合して正六角形の平面の環を形成しているが, その炭素原子間の結合エネルギーはC=C二重結合とC-C単結合のちょうど中間の値 (二つの結合エネルギーの平均値)である」 と, 仮定したものである。 ただし, C-H単 結合の結合エネルギーは, 実在ベンゼンと仮想ベンゼンとで等しいとする。 (1) C=C二重結合, C-C 単結合, C-H 単結合, H-H 単結合の結合エネルギーを,それ ぞれe,f,g,h とする。 次の①~③をe.f,g,hのうち必要なものを用いた式で表せ。 ① 仮想ベンゼン (気体) を構成する全結合の結合エネルギーの総和 X (2) シクロヘキサン(気体) を構成する全結合の結合エネルギーの総和Y 3 仮想ベンゼン (気体) に水素分子(気 体) が付加してシクロヘキサン(気体) になる反応の反応熱 (水素化熱) Q (2) (1/③で求めた式に,右表に与えたe, , g,hの値を代入して, 仮想ベンゼン(気 体)の水素化熱 Q [kJ/mol] を計算せよ。 (3) 表に与えた各化合物の生成熱の値を 用いて, 実在ベンゼン (気体)がシクロヘキサン (気体) になる反応の反応熱 (水素化熱) [kJ/mol] を計算せよ。 結合の種類 C=C 二重結合(e) C-C 単結合 (f) C-H 単結合 (g) H-H 単結合 (h) 化合物 実在ベンゼン (気体) シクロヘキサン (気体) 結合エネルギー [kJ/mol] 610 350 410 440 生成熱 〔kJ/mol〕 - 82 122

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化学 高校生

この問題で、炭素陽イオン中間体として二重結合の移動が起きるとありますが、どこになら移動でき、どこならば移動ができないのかわかりません。 どこにでも移動はできるけれども、結局それによって同じ異性体を生じるパターンが存在するため結果として異性体は2種類ということでしょうか?

■ (3): 下線 ① のようにベンゼン環は付加反応を起こしにくいが, 一般 1,3−ブタ ジエンのような 1,3-ジエンは付加反応を起こしやすく、酸を触媒とした水 との反応では、下の図に示すように炭素陽イオン中間体を経由して二種類の アルコールを生じる。一方, トルエンからニトロトルエンを生じる反応 は,ニトロニウムイオン NO2+とベンゼン環から生じる同様の炭素陽イオン 中間体を経由する置換反応である。ここで, ベンゼン環を 1,3,5-シクロヘ キサトリエン環として考え,置換反応ではなく付加反応が起こると仮定す る。p-ニトロトルエンを生じた過程で,中間体が水と反応して生成するアル コールについて,考えられる構造式をすべて記せ。 ただし, 立体異性体につ al-0 1- いては無視すること。 K &H* H* CH2=CH-CH=CH2 HR H2O 炭素陽イオン中間体 CH3–CH-CH=CH2 → CH3-CH=CH-CH2 2009 18 (は,二重結合や電荷の移動を表す) CH3-CH-CH=CH2 T OH および CH3-CH=CH-CH2 1 OH +H*

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化学 大学生・専門学校生・社会人

有機化学の質問です。以下の問題の解答解説をお願いします。 問題1. 3-メチル-1-ブテン (3-methyl-1-butene) を原料に、①HBrを用いて臭素化した場合、②HBrとラジカル開始剤である過酸化ベンゾイルを用いて臭素化した場合に何が生成するか。中間体と主生成... 続きを読む

問題 1. 3-メチル-1-ブテン (3-methyl-1-butene) を原料に、 ① HBr を用いて臭素化した場合、②HBr とラジカル開始剤である過酸化ベンゾイルを用いて臭素化した場合に何が生成するか。 中間体と主 生成物の構造、主生成物の名称 (日本語でも英語でも良い)をそれぞれ答えなさい。 (1) (2) 3-methyl-1-butene 3-methyl-1-butene (2) BzOOBz: 過酸化ベンゾイル (7) (8) 名称 HBr HBr BzOOBz 原料 1-methyl-1-cyclopentene NBS BzOOBz カチオン中間体 主生成物 問題2. ① ある原料にN-ブロモスクシンイミドと過酸化ベンゾイルを用いて臭素化したところ、 (1-ブロモエチル)ベンゼン [(1-bromoethyl)benzene] が生成した。 原料とその名称(日本語でも英 語でも良い)をそれぞれ答えなさい。 ②また、 1-メチル-1-シクロペンテン (1-methyl-1- cyclopentene) BH を作用させたところ、 分子式 C6H13Bの中間体が得られ、さらにH2O2 を作用 させたところ、主生成物としてアルコール体が得られた。 中間体、主生成物の相対立体化学を含 めた化学構造をそれぞれ答えなさい。 なお、 立体化学については破線‐くさび形表記で示せ。 Br 1) BH3 (4) ラジカル中間体 Br (9) (3) 名称 (6) 名称 (1-bromoethyl)benzene 主生成物 分子式: C6H13B 中間体 (5) 主生成物 NBS: N-ブロモスクシンイミド O O BzOOBz: 過酸化ベンゾイル 2) H2O2 (10) 主生成物

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