【有機化学】カルボニル化合物の構造決定の問題です。 (1)と(2)は解いたのですが合っていますか？ また、(3)の解き方が分からないので教えていただきたいです🙇‍♂️

6 カルボニル化合物の構造決定 カルボニル基をもち, 分子式 CH10Oで表され る化合物について,(1)~(3)に答えよ。 ただし, 鏡像異性体は考慮しないものとする。 (1) 銀鏡反応を示す, すべての化合物の構造式を示せ。 (2) ヨードホルム反応を示す,構造異性体の構造式を二つ示せ。 (3) 還元すると不斉炭素原子を新たに生じる構造異性体の構造式を二つ示せ。 (弘前大)

【有機化学】構造決定の問題です。 B、D、Fの構造式は分かったのですが、A、C、Eを決める方法が分からないので教えていただきたいです🙇‍♂️ B、D、Fが間違っていたらすみません🙇

5 LO C6H12Oの構造決定 C6H12Oの分子式で表される化合物 A, B, C, D, E, F がある。 化合物 A, B, C, D, E, F. は,いずれも (a) 金属ナトリウムと反応し、水素が 発生した。 化合物 B, D. F には不斉炭素原子があるが,化合物 A, C, Eには不斉炭 素原子はない。また、化合物 A,B,Cの炭化水素基には枝分かれがないが,化合物 D, E, Fには枝分かれがあることがわかった。 塩基性水溶液でヨウ素と作用させると、化合物 B, Fは特異臭をもつ黄色沈殿を生じた。 ニクロム酸カリウムの硫酸酸性水溶液を用い 酸化を行ったところ,化合物 A, B, C, D, F は容易に酸化されたが,化合物 Eは酸 ヨードホルム (→④p20) 化されにくかった。化合物 A.Dの酸化により得られた化合物に (1) アンモニア性硝酸銀 銀鏡反応 水溶液を作用させると、銀が析出した。 (1) 化合物 A,B,C,D,E,F の構造式を記せ。 ただし,不斉炭素原子に印を付せ。 (2) 下線部(a)において, 0.30gの金属ナトリウムを10gの化合物 Aに加えたとき,発 生する水素の標準状態の体積は何Lか, 有効数字2桁で求めよ。 (3) 下線部(b) の反応の名称を記せ。 また、この反応はどのような官能基を検出するのに 有効であるか。 官能基名を記せ。 (4) 化合物 B を濃硫酸で脱水すると、 分子式 C5H10 のアルケンが生成する。生成する アルケンには3種類の異性体が存在する。 それらの構造式をすべて記せ。 (5)化合物Eの炭素上の1つの水素原子を塩素原子で置換したときに生じる化合物の うち、不斉炭素原子を有する化合物の構造式をすべて記せ。ただし、不斉炭素原子に *印を付せ。 (金沢大)

付箋で印をつけてある部分の ・どうしてＢとＣにカルボン酸が含まれてるとわかったのか ・Aがエステルになるのはどうしてか がよく分かりません

問2 次の文章を読んで, 設問 (1)~(3)に答えよ。 食品用香料に用いられる化合物 Aは分子式 C6H10Og で表され,不斉炭素原子を1 つもつ化合物である。また,化合物 Bは化合物の構造異性体であり、同じく不斉 炭素原子を1つもつ化合物である。 化合物に塩酸を加えて加熱すると,化合物 C HCX と化合物が得られた。 化合物 D を硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液を加えて 酸化剤 おだやかに加熱すると,銀鏡反応を示す化合物 E が得られた。 化合物B~E に炭酸 →アルデヒト8F0A ⇒は第一級アルコール 水素ナトリウム水溶液を加えると,化合物BとCで気体 ア wakicom 化合物 B~E にヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると,いずれも特有 の臭気をもつ黄色沈殿 CH3 が生じた。 CH3-C- が発生した。 また, ---R 設問 (1) 文中の空欄 ア → CHCO-or CH3CH(OH). or R CH3 -C-C-R イ OH off + Natio 設問(3) 化合物AおよびBの構造式を図1にならって記せ。 設問(2): 化合物 CおよびD の構造式を図1にならって記せ。反応示す にあてはまる最も適切な化学式を記せ。 (CH) CH3 ●D.Eどちらもヨードホルム 10. H CH3-CH2-CH-O-C- 1 - D:第1級アルコール ⇒OHがついているCに Hが2つ " (R=H) H I-U CH3-C || CH3O 図 1 H OH エタノール E:R-G-H をもつ (アルデヒト) H-C-C-H HE R=H アセトアルデ -C CH-C

構造決定の問題で、写真3枚目の左上の文でFはヒドロキシ基とカルボキシ基を持ちと書いてありますがヒドロキシ基はヨードホルム反応があることにより存在すると分かったのですがカルボキシ基はどの部分から存在すると解釈できるのか分からないです。教えて頂きたいです。

もう 36 2016年度 化学 3 東北大 理系前期 東北大 理系前期 実験 2 炭素,水素,酸素原子のみから構成される, 分子量 400以下の化合物があ る。化合物Aには,シスートランス異性体が存在する。 また,化合物は,不 斉炭素原子を2つもつ。 以下の文章と、実験1から実験 8に関する記述を読み, 問1から問に答えよ。 構造式は下記の例にならって書け。ただし、置換基のシ スートランス配置および不斉炭素原子の存在により生じる立体異性体は区別しな くてよい。 (例) -CH C -CH2CH2- -CH=C-CH3 $1 OH CH3 H3C 炭素-炭素二重結合をもつ化合物に対して, 適切なルテニウム錯体を触媒とし 作用させると, 二重結合を形成する炭素原子が組み換わった化合物が生成す る。この反応はメタセシス反応とよばれ, シス体, トランス体のいずれのアルケ ンでも進行するが, ベンゼン環では進行しない。 ①式に3-ヘキセンとエチレン から 1-プテンが生成するメタセシス反応の例を示す(エチレンおよび生成物中の エチレン由来の炭素原子を太字で示している)。 ①式の反応は, 可逆反応であ り,一定時間後には平衡状態に達する。 この反応を, 3-ヘキセンとこれに対し て過剰な量のエチレンを用いて行うと, 反応が右向きに進むように平衡が移動 し, 3-ヘキセンの大部分を1-ブテンに変換することができる。 2016年度 化学 37 化合物Aを,適切なルテニウム錯体の存在下に, 過剰な量のエチレン と接触させると, メタセシス反応が起こり,化合物 B, C が生成した。 化 合物 B は分子量 90 以下であり, 問2に示す方法でポリビニルアルコール に導くことができた。 化合物 Aに対して、適切な触媒を用いて水素を付加させたところ、分 実験 3 子量が2.0 増加し,不斉炭素原子を3つもつ化合物Dが得られた。 実験 40.1molの化合物Aに対して、十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加 えてエステル結合を加水分解したのち,希塩酸を加えて酸性にしたとこ 酢酸および化合物 E, F,G 0.1molずつ得られた。 化合物Eは不 斉炭素原子をもたないが,化合物Fは不斉炭素原子を2つもち、化合物 Gは不斉炭素原子を1つもつことがわかった。 実験 50.1molの化合物 D に対して, 十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加 えてエステル結合を加水分解したのち, 希塩酸を加えて酸性にしたとこ 酢酸および化合物 E, F, Hが0.1molずつ得られた。 化合物 Hは不 斉炭素原子を1つもつことがわかった。 実験 6 化合物 Eは塩化鉄(ⅢII) 水溶液と反応し、 紫色を示した。 また、 化合物 E は、 問3に示す方法でアニリンから合成することができた。 3-ヘキセン CH3CH2CH=CH-CH2CH 3 ルテニウム CH3CH2 -CH2CH3 錯体 *CH HC ① + H2C=CH2 エチレン H2C CH2 1-ブテン 実験7 化合物Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ, 不斉炭素原子をもたない化合物のナトリウム塩と黄色沈殿が, 1:1の 物質量の比で得られた。 化合物 G をガラス製の試験管にとり, アンモニア性硝酸銀溶液を加え て穏やかに加熱したところ, 試験管の内側に銀が析出した。 この際,化合 物Gは酸化され, 化合物 I の塩を与えた。 実験 8 実験1 化合物 A174mg を完全に燃焼させたところ, 二酸化炭素 418mg と水 108mg が生成した。

化合物CとDがなぜこの条件で一意に定まるのかわからないのですが、どうしてDはプロピオン酸エチルではダメなんですか？？

次の文章を読み、 以下の問いに答えなさい。 エステルを加水分解すると, カルボン酸とアルコールが生成する。 プロピオン酸エチルの 構造異性体のうち,5種類のエステル (化合物 A~E) に対して, それぞれ加水分解を行ったと 生成物とその性質は以下のとおりであった。 (1) 化合物 A,B からは銀鏡反応を示す化合物 X が生成したが,化合物C,D,Eからは生 成しなかった。 (2) 化合物から得られたアルコールの沸点は,化合物 D から得られたアルコールの沸点 よりも高かった。 (3) 化合物Dから得られたカルボン酸は直鎖状分子であった。 (4) 生成したアルコールに硫酸酸性のニクロム酸カリウムを作用させた。 化合物 C, D から 得られたアルコールからはアルデヒドが生成した。 化合物 A, E から得られたアルコール からはケトンが生成した。 化合物Bから得られたアルコールは酸化されなかった。 問1 化合物 X の化合物名と構造式をかきなさい。 また, その構造式の中で銀鏡反応に関係 する官能基を口で囲みなさい。 問2 化合物 A~E の構造式をかきなさい。 また, そのうち光学異性体をもつ化合物につい ては、その不斉炭素原子を口で囲みなさい。

マーカーを引いた部分がわかりません💦

181. エステルの加水分解 5分 次の文章を読み,後の問い (ab) に答えよ。 分子式 C10H16O4で表されるエステル1mol を酸を触媒として加水分解すると,化合物A1mol と化 合物B 2 mol が生成する。Aにはシス−トランス異性体が存在する。 また、Aを加熱すると脱水反応が 起こり,分子式 C4H2O3 で表される化合物Cが得られる。Bはヨードホルム反応を示す。 また,Bを酸 化するとアセトンになる。 a A,Cに関する記述として正しいものを、次の①~⑤のうちから一つ選べ。 ① Aは2価アルコールである。 ② Aはシス形の異性体である。 ③Aの炭素原子間の二重結合に水素を付加させた化合物には,不斉炭素原子が存在する。 ④Cには6個の原子からなる環が存在する。 ⑤ Cにはカルボキシ基が存在する。 HO bBには,B自身を含めて何種類の構造異性体が存在するか。 正しい数を,次の①~⑤のうちか ら一つ選べ。 ① 1 ② 2 ③3 ④ 4 ⑤ 5 HO ---H(2010 本試〕 98 第4編

②のどこにシストランスがあるのでしょうか？💦

必 171. 構造式の推定 2分 次の記述 (ア~ウ) をすべて満足する化合物を,後の①~⑥のうちから つ選べ。 アシストランス異性体が存在しない。 イ硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液で容易に酸化され, ケトンを生じる。 ウ 二重結合に水素を付加させると, 不斉炭素原子をもたない生成物が得られる ① CH2=CHCH2CHCH3 OH ④ CH2=C-CH2CH2OH CH3 ②CHCH=CHCHCH2CH2CH3 OH CH3 ⑤ CH2=CHCH2-C-CH3 OH ③ CH2=CHCHCH2CH OH CH3 ⑥ CH2=C-CHCH3 OH [2010 追試]

Bの構造異性体を教えてください🙏🙇‍♀️ ①②③出せる分だけ出してみたのですが合っているでしょうか？、、

必 170. 第2級アルコールとその異性体 4分 炭素, 水素、酸素のみからなり,炭素原子を4個もつ分 子量 74 の第 2 級アルコールAがある。Aを酸化すると分子量 72 のケトンBになる。A,Bに関する記 述として誤りを含むものを,次の①~⑤のうちから一つ選べ。 H=1.0, C=12,O=16 ①Aには不斉炭素原子がある。 ②Aの構造異性体のうち, アルコールはAのほかに3種類ある。Q ③Aの構造異性体のうち,エーテルは2種類ある。→エーテル・C-D. ④Bの構造異性体のうち, アルデヒドは2種類ある。 ⑤Bの構造異性体には,不斉炭素原子をもつものがある [2011 本試] 第11章 アルコールと関連化合物 | 95 残りの 分子量 C+HIDO.

エーテルの探し方が分かりません💦

少 火 170. 第2級アルコールとその異性体 49 炭素 水素, 酸素のみからなり,炭素原子を4個もつ分 子量74の第2級アルコールAがある。 Aを酸化すると分子量72のケトンBになる。 A, B に関する記 述として誤りを含むものを,次の①~⑤のうちから一つ選べ。 H=1.0, 12, 16 ② ①Aには不斉炭素原子がある。 ②Aの構造異性体のうち, アルコールはAのほかに3種類ある。 Q ③Aの構造異性体のうち,エーテルは2種類ある。→エーテル… C-0. ④ Bの構造異性体のうち, アルデヒドは2種類ある。 ⑤ Bの構造異性体には,不斉炭素原子をもつものがある。 [2011 本試] 第11章 アルコールと関連化合物 9

マーカーを引いた部分が分かりません🙏

準 181. エステルの加水分解 5分 次の文章を読み,後の問い(a・b)に答えよ。 分子式 C10H16O4 で表されるエステル1mol を酸を触媒として加水分解すると,化合物A1mol と化 合物B2mol が生成する。 Aにはシスートランス異性体が存在する。 また, Aを加熱すると脱水反応が 起こり,分子式 C4H2O3 で表される化合物 C が得られる。 Bはヨードホルム反応を示す。 また, Bを酸 化するとアセトンになる。 a A,Cに関する記述として正しいものを、次の①~⑤のうちから一つ選べ。 ① Aは2価アルコールである。 ② Aはシス形の異性体である。 ③ Aの炭素原子間の二重結合に水素を付加させた化合物には,不斉炭素原子が存在する。H ① ④ Cには6個の原子からなる環が存在する。 ⑤ Cにはカルボキシ基が存在する。 b Bには,B自身を含めて何種類の構造異性体が存在するか。 正しい数を,次の①~⑤のうちか ら一つ選べ。 10. HO. ① 1 ② 2 ③ 3 ④ 4 ⑤ 5 ⑤5 HO O-OHO[2010本試]