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化学 高校生

赤線って、どういうことですか?

S 460.化合物の推定■分子式 CsH120 で表される化合物A~Fについて,それらの構造を 266 第V章有機化合物 460.化合物の推定■分子式 CgH120 で表される化合物A~Fについて,それらの横造す 決定するため,次の実験を行った。 実験1 A~Fにナトリウムを加えたところ, B~Fからは気体が発生したが、A1- は変化が見られなかった。 実験2 A~Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると,BとCから特 異臭をもつ黄色の沈殿が生じた。 実験3 A~Fを二クロム酸カリウムの希硫酸溶液でおだやかに酸化すると,AとD は変化しなかったが,B, C, EおよびFは酸化されて,それぞれアルデヒドかケ トンのいずれかを生成した。また,これらの生成物にフェーリング液を作用させた ところ,Eの酸化によって得られた化合物からのみ赤色沈殿が生じた。 実験4 加熱した濃硫酸にFを加えると,分子内で脱水反応がおこり, 1種類のアル ケンのみが生じた。このアルケンはシス-トランス異性体の混合物として得られた。 (1) Aのような化合物の総称を何というか。その名称を記せ。(う)一(e() (2) BとCの炭素骨格を比較したところ, Bは直鎖状の炭素原子の骨格をもつアルコー ルであった。Bの構造式を記せ。 (3) Dの構造式を記せ。(下ー (4) Eとして考えられる化合物のうち,不斉炭素原子をもつものの構造式を記せ。 (5) Fの構造式を記せ。 9 (17 甲南大 改) 4C1

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化学 高校生

問4で、構造を求めるのが分かりません。解説は2枚目にあります。

体の関係にある化合物 Aと Bの3:2の混合物である。医薬品X 330mg 15 次の文章を読み,問1~5に答えなさい。 を完全燃焼させると二酸化炭素 1012mg と水 342 mgが生成した。キャ 医薬品×をオソゾン分解すると化合物CとDが生成した。 オゾン分解:炭素一炭素二重結合にオゾンを作用させ還元処理すると 加 たに2つのカルボニル基を生じる反応のことをいう。 R° オゾン分解 R'、 R -R? CC=0 + 0=C R R' CC=C R Re- R', R°, R°, R*は, アルキル基または水素原子 間1 化合物 Aは炭素, 水素, 酸素からなり, 分子量は 330 である。A の分子式を書きなさい。 問2 化合物 Cは, クメンヒ ドロペルオキシドを硫酸で分解するとフェ ノールとともに生成する。Cの化合物名を書きなさい。 間3 化合物 Dを酸化すると分子量 116 の化合物Eが生成する。 Eはア セチル基とカルボキシ基をもち,不斉炭素原子をもたない。 DとE の構造式を構造式の例にならって書きなさい。 H O :C=C<。 H.C H、 CH2-C-CH2-OH 構造式の例 問4 化合物 Aは環状構造をもたない鎖状の化合物である。化合物 Aに は二重結合を構成する C=C単位が複数存在し, すべてのC=C単位 に水素原子が1個ずつ結合している。また, メチル基が1個しか結合 していないC=C 単位に結合している水素原子は, 下の図のように C=C単位の2個の炭素原子を結んだ線に対してメチル基と反対側に 結合している。化合物 Aの構造式を問3の構造式の例にならって, 幾何異性体の違いがわかるように書きなさい。

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化学 高校生

有機化学の、構造決定とかの問題です。 過去問なのですが、解説がなくて…お願いします!

M.次の文を読み、問|31 35|に答えよ。 分子式CioH」O,で表される化合物Aは、不斉炭素原子を1つもち、環状構携造をもたないことが わかっている。この化合物Aを用いて以下の実験を行った。 化合物Aを水酸化ナトリウム水溶液を用いて加水分解し、反応終了後、希塩酸で酸性にす ると、化合物Bと化合物Cの混合物が得られた。化合物Cは不斉炭素原子を1つもつこ 実験1 とがわかった。 実験2 化合物Bと化合物Cの混合物をジエチルエーテルに溶解した後、分液ろうとに移した。そ こに炭酸水素ナトリウム水溶液を加え,よくふり混ぜた後,。静置した。エーテル層と水 層を分離した後,エーテル層を濃縮すると、化合物Bが得られた。一方,水層に希塩酸 を加えて強酸性にした後、これをジエチルエーテルで抽出し、このエーテル層を濃縮し たところ,化合物Cが得られた。 実験3 化合物C10.0mgを完全燃焼させると、水7.20mg.二酸化炭素 22.0mgが生成した。 実験4 化合物Bを硫酸酸性二クロム酸カリウム水溶液を用いて穏やかな条件で酸化すると、 化合物Dが得られ,化合物Dは銀鏡反応を示した。 実験5 化合物Bを白金触媒の存在下で水素と反応させたところ,分子量が化合物Bより2だけ 増加した化合物Eが生成した。また, 化合物Bを臭素と反応させたところ,臭素の色 が消失し、化合物Fが生成した。化合物Eおよび化合物Fともに,不斉炭素原子を1つ もつことがわかった。 31 実験2に関する記述の正誤について、最も適切な組合せはどれか。 a 2回の抽出操作の際, どちらもジエチルエーテルの代わりにエタノールを用いてもよい。 b 下線部Oにおいて, エーテル層は水層よりも下にある。 エーテル層と水層を分離する実験装置は,図中のウである。 C ア イ ウ 図 a C 中 正 2つ 正 3つ 正 4 誤 5 正 C6つ 誤 つ C8つ 誤 32 化合物Bの分子式として、最も適切なものはどれか。 中 CgHgO 5p CH」oO 2p CHgO 3 CH0 中 CH0 p CoHO 2 CoHo0 C8 CoH0 C6 CH20 33 実験4までの条件を満たす化合物Bの構造異性体の数として, 最も適切なものはどれか。なお、 化合物Bも数に含め, シス-トランス異性体(幾何異性体)は考慮しないこととし, エノール (二重結合をつくる炭素原子の1つにヒドロキシ基が結合しているアルコール)は含めないもの とする。 55 6 中5 3 4 2p 3 中2 p 10 8 9 28 6 7 c|正誤 正正 誤誤 正誤 b正正規 誤 正規 誤 正

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化学 大学生・専門学校生・社会人

有機化学構造決定の問題です。解答解説をお願いします。

ユール 125/CH-0の性質と反応 化合物A, B, C, Dは, いずれも C&H,,0 という分子式で表される異性体である。 このうちDは,不斉炭素原子をもつ化合物であることがわかっている。 これらの化 合物について以下の実験を行った。その実験結果にもとずいて, 次の間1~間1の 答えを記せ。 (実験1) 化合物A,B, C, Dそれぞれにナトリウムの単体を加えたところ,A, B, Cは反応して水素ガスを発生したが、 Dは反応しなかった。 [実験2] 化合物A, B, C, Dそれぞれを, 硫酸酸性でニクロム酸カリウムを用いて 注意ぶかく酸化したところ, Aからは化合物Eが、 日からは化合物Fが得 られた。CとDは酸化されなかった。 E、 Fそれぞれにアンモニア性硝酸銀 を作用させたところ, Eは銀競反応を示し, Fは銀鏡反応を示さなかった。 【実験3) 化合物Eをさらに酸化すると,化合物Gが生成した。 (実験4)化合物Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を作用させても。黄色沈殿 は生じなかった。 【実験5〕 化合物Cに濃硫酸を加えて無熱すると炭化水素Hと1が生成した。 Eが銀鏡反応を示すのは、分子内にどのような基が存在するからか。基の名 間 称を記せ。 Gの分子量はいくらか。 問3 Aとして可能な異性体はいくつあるか。数字を記せ。 ただし, 光学異性体は 間2 考えないものとする。 問4 Bの構造式を記せ。 間5 Cの構造式を記せ。 問6 Dの構造式を記せ。 間7 Hと1の構造式を記せ。 (広島大一改)

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化学 高校生

考え方を教えてほしいです。 有機化学の構造決定がとても苦手で、自力で解けません。

HO-CH2 HN C-CH-CH-CH 【例 9 2 JA 次の文章を読み, 問1~問7に答えよ。 必要であれば, 原子 量は下の値を用いよ。 H:1.0 C:12 0:16 構造式は例にならって記すこと。 分子式 CaHaOyのエステル結合を2つ有する化合物 Aがある。化合物 Aを加水分解すると3つの化合 物B, C, Dが得られた。化合物 Dは, 炭酸水素ナトリウムと反応して気体を発生するが, 化合物BとC は,炭酸水素ナトリウムとは反応せず, ナトリウムとの反応で気体を発生した。化合物BとCは, ニク ロム酸カリウムで穏やかに反応させたところ, 化合物Bは反応せず, 化合物Cは反応した。化合物Bの 分子量は 88 である。化合物Cは, 分子量122 の物質であり, 分子中にベンゼン環が存在し,ヨウ素と水 酸化ナトリウムを反応させると, 特異臭を持つ賞色沈殿の化合物 Eが生じた。化合物CとDは, 不斉炭 素原子を有していた。 化合物Fは,炭素と水素のみからなる枝分かれの無い直鎮状アルキンである。化合物Fの元素分析値 は,炭素 88.2%, 水素 11.8% であり,その分子量は 68であった。この化合物F に硫酸水銀を触媒とし て水を付加させると, 化合物GとHを与えた。化合物Gはフェーリング液と反応しなかったが, 化合物 Hは,フェーリング液と反応し, の赤色沈殿を生じた。また, 1molの化合物Fに, 2 mol の臭素を反応 させたところ,完全に反応し化合物Iを与えた。 問1 化合物B~Eの構造式を例にならって記せ。不斉炭素原子が存在する化合物に関しては, 不斉炭素 原子の上または下に*を付けて記すこと。 問2 考えられる化合物 A の構造式をすべて記せ。ただし, 立体異性体は考慮しなくてもよい。 問3 化合物Bは, 二重結合をもつっ化合物Xに金属触媒存在下, 水素を付加させることでも合成できる。 化合物Xの構造式を記せ。 問4 化合物Fの分子式を記せ。 問5 化合物F~Iの構造式を記せ。 問6 化合物Fの構造異性体で, 三重結合を分子内に有する化合物の構造式をすべて記せ。 問7 生じたの赤色沈殿の化学式を記せ。 名古屋工業大学

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化学 高校生

有機化学 構造決定 (4)から解き方がわかりません。教えて下さい。 宜しくお願いします。

3、 HO- NO2 (HON Ho-C)-NH2 ro-) CaHaND。 2+2-111. ら 6 -cMs 1 マレ2 炭素, 水素, 酸素からなる化合物 A~D は同じ分子式を有し, ベンゼン環を1つもつエステルである。 1 以下の文章(1)~5)を読んで間1~7に答えよ。 必要があれば次の原子量を用いよ。 H=1, C=12, 0=16 (1) のエステルAを2.05mgとり,酸素気流中で完全燃焼させたところ, 二酸化炭素5.50mgと水1.35mg が得られた。 (2) エステル Aに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った。反応液が冷えてから, エーテルで数回抽出 した。エーテル層を合わせ, 穏やかに加熱してエーテルを注意深く蒸発させると,1価のカルボン酸EE 天文ノールが得られた。 @純粋なEを816mgとり,水に溶解した後に0.10mol/L の水酸化ナトリウム水 溶液で適定すると,中和するまでに60mL を必要とした。 Eを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物 Fが得られ, Fを加熱すると分子内で脱水反応が起こり, 化合物Gが得られた。 (3) エステルBに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し,加水分解を行った。反応液を冷やし, エーテ ルで抽出すると, エーテル層から不斉炭素原子をもつ化合物Hが得られた。OHに濃硫酸を加えて加熱す ると脱水反応が進行して炭素-炭素二重結合が生成し, 3種類の異性体が得られた。 (4) エステルCに過剰の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後,反応液を冷やし, エーテルで抽出 を試みたが,エーテル層からは何も得られなかった。そこで, 水層に二酸化炭素を十分に通じた後にエー テルで抽出すると, エーテル層から化合物Iが得られた。@Iに塩化鉄(Ⅲ)水溶液を加えると紫色に呈色 した。Iに臭素を反応させたところ, 反応の初期段階で生成する,ベンゼン環に直接結合した水素原子が 1つだけ臭素原子に置き換わった化合物は1種類のみであり, 異性体は存在しなかった。さらに反応を読 けると, Iのベンゼン環の水素原子はすべて臭素原子に置き換わり,同じ置換基が隣り合わない構造を有 する6置換ベンゼンJが得られた。一方, ©水層に塩酸を加えて弱酸性にし,その一部を取ってアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えると銀が析出した。 -CHO (5) エステルDに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った後, 反応液を冷やしてからエーテルで抽出す ると,エーテル層から不斉炭素原子をもつカルボン酸Kが得られた。 問1 下線部のの結果から, Aの組成式を求めよ。計算過程も示せ。 問2 下線部のの結果から, Eの分子量を求めよ。計算過程も示せ。 問3 (1)および(2)の結果から, Aの分子式を求めよ。 考え方も示せ。 問4 下線部ので得られた異性体の構造式をすべて示せ。 問5 下線部のの結果から, Iが有する構造上の特徴を簡潔に説明せよ。 E (>F 市> G -し世 -DH 下線部ので,弱酸性にした水層に含まれる有機化合物の名称を答えよ。 問7 エステル A~D の構造式を示せ。 また, 不斉炭素原子の右上に*印をつけよ。 問6 奈良女子大学

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化学 高校生

自称進学校の化学です。 教えていただけると幸いです。

令和3年度 理数化学(2年) 2学期 中間考査 問題用紙 【4) 炭素,水素,酸素のみからなり、炭素原子を4個もつ分子量74の第二級アルコール Aがある。Aを酸化すると 油脂·セッケンの記述として誤りを含むものを、次の0~6のうちから一つ選べ。 の 構成脂肪酸として不飽和脂肪酸を多く含む常温で液体の油脂は,触媒を用いて水素を付加させると,融点が高く 分子量72のケトンBになる。A, Bに関する記述として誤りを含むものを、次のの~⑤のうちから一つ選べ。 H=1.0, C=12, 0=16 なって常温で固体になる。 の Aには不斉炭素原子がある。 2 油脂に十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加加えて加熱すると,グリセリンと脂肪酸ナトリウムが生成する。 2 Aの構造異性体のうち,アルコールはAのほかに3種類ある。 3 セッケンを水に溶かすと,その水溶液は弱酸性を示す。 ③ Aの構造異性体のうち、エーテルは2種類ある。 の セッケン水に食用油を加えてよく振り混ぜると,乳化する。 ④ Bの構造異性体のうち、アルデヒドは2種類ある。 6 セッケン水に塩化カルシウム水溶液を加えると,沈殿が生じる。 6 Bの構造異性体には,不斉炭素原子をもつものがある。 【2) 5) 一種類の飽和脂肪酸のみからなる油脂 44.5gをけん化するためには,6.00gの水酸化ナトリウムが必要であった。 次の記述の~6のうちから,正しいものを一つ選べ。 HO の 鎖状の脂肪酸 CュッH29COOH には,炭素原子間の二重結合が二つある。 この飽和脂肪酸の分子量として最も通当な数値を,次の①~⑥のうちから一つ選べ。 2 不飽和脂肪酸の割合が多い油脂は, 室温で固体のものが多い。 H=1.0, C=12, 0=16, Na=23 3 ギ酸はカルポン酸の一種であり,還元性を示さない。 の284 2 297 の 593 5 890 6 1190 3 445 の フマル酸はジカルボン酸で、加熱すれば環状の無水フマル酸になる。 6 油脂、ニトログリセリンはいずれもエステルである。 【3) 化合物 A に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したのち,希硫酸を加えて酸性にしたところ,2種類の有機化合物 が生成した。一方の生成物は銀鏡反応を示し、他方の生成物はヨードホルム反応を示した。 A の構造式として最も適 当なものを,次の①~6のうちから-つ選べ。マレch 油脂 100g に付加するヨウ素の質量 (g) の数値をヨウ素価という。次の油脂 a~c について,ヨウ素価が大きい順に 並べたものはどれか。正しいものを,下の①~6のうちから一つ選べ。 Tトン H=1.0, C=12, 0=16, I=127 CH。 0 H-C-0-CH-CH O H-C-o-CH-H-CH. a ステアリン酸 C」ッH35COOHだけで構成されている油脂 8. SH。 @ CHa-C-0-CH-CH3 b オレイン酸C」ッH33COOH だけで構成されている油脂 c リノール酸 C1ッH31COOH とオレイン酸との二種類(物質量比2:1) で構成されている油脂 9 の CH。-C-0-CH2-CH2-CH OH O 6 CHa-CH-C-0-CH2-CH2-CH。 の a>b>c 2 a>c>b 3 b>a>c 9H 9 6 CHa-CH-C-0-CH2-CH-CHa CH。 の b>c>a 6 c>a>b 6)c>b>a

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