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化学 高校生

化合物CとDがなぜこの条件で一意に定まるのかわからないのですが、どうしてDはプロピオン酸エチルではダメなんですか??

次の文章を読み、 以下の問いに答えなさい。 エステルを加水分解すると, カルボン酸とアルコールが生成する。 プロピオン酸エチルの 構造異性体のうち,5種類のエステル (化合物 A~E) に対して, それぞれ加水分解を行ったと 生成物とその性質は以下のとおりであった。 (1) 化合物 A,B からは銀鏡反応を示す化合物 X が生成したが,化合物C,D,Eからは生 成しなかった。 (2) 化合物から得られたアルコールの沸点は,化合物 D から得られたアルコールの沸点 よりも高かった。 (3) 化合物Dから得られたカルボン酸は直鎖状分子であった。 (4) 生成したアルコールに硫酸酸性のニクロム酸カリウムを作用させた。 化合物 C, D から 得られたアルコールからはアルデヒドが生成した。 化合物 A, E から得られたアルコール からはケトンが生成した。 化合物Bから得られたアルコールは酸化されなかった。 問1 化合物 X の化合物名と構造式をかきなさい。 また, その構造式の中で銀鏡反応に関係 する官能基を口で囲みなさい。 問2 化合物 A~E の構造式をかきなさい。 また, そのうち光学異性体をもつ化合物につい ては、その不斉炭素原子を口で囲みなさい。

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化学 高校生

水酸化ナトリウム水溶液を塩基性になるまで加える。 そうするとアニリンが水槽からジエチルエーテル層に移動するのはなぜですか?

312. メチルレッドの合成・ 素基の酸化 ヨウ はアニリン塩酸塩となっている。 アニリン塩酸塩は水への溶解性が大き 解答 (1) 操作 (i)を行わず塩基性にしなかったことから, アニリン < ジエチルエーテルにはほとんど溶解せず, 抽出できなかったから。 (2)D CH3F COOHCH NO2 NH2 O COOH CH3 N=NN CH3 NO2体であ 解説 (1) 操作(i)は,生成したアニリン塩酸塩を塩基性にしてア リンを遊離させ(弱塩基の遊離),水層からジエチルエーテル層ヘアニ リンを抽出するために行う。この操作(i) を行わないと, 水溶性のアニ リン塩酸塩が水に溶けたままになるので, ジエチルエーテル層に抽出さ れない。 ) (2) トルエンのメチル基はオルト・パラ配向性である。 トルエンを混 酸(濃硝酸+濃硫酸) でニトロ化すると,-NO2が1つ導入された化合物 AとBが得られた。 AとBをさらにニトロ化すると, Aからは化合物 C とDの2種類が得られ, Bからは化合物Dのみが得られた。 CH3 CH3られ CH3 CH3 ニトロ化 NO2 ニトロ化 NO2 O₂N. NO2 + ニトロ トルエン A+ D NO2 ニトロ化 CH3 CH3 CH3 ニトロ化 NO2 ニトロ化 O2N. N NO2 B NO2 D NO2 以上のことから,化合物Aは o-ニトロトルエン、化合物Bはカニトロ トルエンであり,化合物Cは2,6-ジニトロトルエン、化合物Dは2,4-ジ ニトロトルエンであることがわかる。 化合物Aを酸化するとトルエンのメチル基-CH が酸化されてカルボ キシ基-COOH になった化合物Eになる。 これを還元するとニトロ基 アミノ基になった化合物Fが得られる。さらにジアゾ化によって化合

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