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Dを過マンガン酸カリウムで酸化するとどうして、炭素Cが2つあったのにCOOHとCが1つになるのですか?

付電、 するものとする。 (17 九州工大改) 必°222.〈異性体と構造決定〉 H=1.0, C=12, O=16, 気体定数 R=8.3×10°Pa·L/(mol·K) 焼させたところ,いずれからも水が9.0mg, 二酸化炭素が35.2mg得られた。 (b) A~Dおのおの1.05gを227°C. 1.0×10°Pa で気体にしたところ,その体積はい ずれも410mLであった。 (C) A~Dを濃硫酸と濃硝酸でニトロ化すると, Aはニトロ基を1個もつ1種類の芳香族化合物Eを与えた。 Bはニトロ基を1個もつ2種類の芳香族化合物F, Gを与えた。 C, D はいずれもニトロ基を1個もつ3種類の芳香族化合物を与えた。 (d) A~Dを過マンガン酸カリウムのアルカリ水溶液で酸化すると, A~Cはいずれもカルボキシ基2個をもつ芳香族カルボン酸を与えた。 Dはカルボキシ基1個をもつ芳香族カルボン酸Hを与えた。 (1) 化合物A~Dの分子量と分子式を求めよ。 (2) 化合物 D, E, F, G, Hの構造式を書け。 (3) 蒸気圧の高いカルボン酸を気化し, 気体の体積を測定した。状態方程式を用いて分 子量を求めたところ, 真の分子量よりも大きくなった。理由を記せ。 (電通大) 準223. (C.H:00 の異性体> 分子式が CaH1oO で表される芳香族化合物にはいろいろな構造異性体が存在する。ア ホ一置換体は

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化学 高校生

(2)の構造決定の問題ですが、解説の青い線を引いたところで、なぜエーテルの可能性を考えなくても良いのかがわかりません。よろしくお願いします。

化合物 A, B, C, Dは炭素数4つっ以上からなる, 炭化水素または炭素,水素, 酸素か f°230.〈分子量 100.0 の有機化合物) 化合物 A, B, C,Dは炭素数4つ以上からなる,炭化水素または炭素,水素、酸ま らできた有機化合物であり,これらの分子量はすべて100.0 である。A, B, C. Dan 子式はすべて異なる。また,不斉炭素原子をAとBは1つもち, CとDはもたない。 次の実験を読み,下の問いに答えよ。原子量は H=1.0, C=12.0, O=16.0 実験1 A, Bは炭酸水素ナトリウム水溶液と反応しなかった。 実験2 D 5.00mgを完全燃焼させると,水3.6mg と二酸化炭素 11.0mg が生成した。 実験3 触媒存在下で, Aに十分な量の水素を反応させたところ,分子量がAより 2.0 増加した不斉炭素原子を2つもつ化合物Eが得られた。また, Aに臭素水を加え たところ,臭素水の色が消失した。 実験4 Aを水酸化ナトリウム水溶液中でヨウ素と反応させると,特有のにおいをもつ 黄色沈殿が生じた。 実験5 化合物Fは三重結合を2つもつ炭化水素である。触媒存在下で, Fに十分な量 の水素を反応させたところ, Bが得られた。 実験6 Dは、6個の原子からなる環をもつ化合物である。1mol のDに十分な量の水 素を触媒存在下で反応させたところ,水素分子1molが消費され,化合物Gが得 られた。Gは不斉炭素原子をもたないことがわかった。一方, Dに臭素水を加え ても,臭素水の色に変化は見られなかった。 実験7 D, Gを 0.1mol ずつ別々にエーテルに溶解し,それぞれの溶液に十分な量の ナトリウムを加えたところ, Gの溶液からは水素ガスが0.05mol 発生したが, D の溶液からは水素ガスは発生しなかった。 実験8 CとGの混合物を加熱したところ,エステル結合をもち分子量が202.0である 化合物Hが得られた。 Hは不斉炭素原子をもたないことがわかった。Hに炭酸水 素ナトリウム水溶液を加えたところ, 二酸化炭素が発生した。 (1) A, B, , Dの分子式を書け。 2r Aには幾何異性体(シス-トランス異性体)は存在しない。 A. B. C, D, H の構道入 を書け。 (3) BとBの構造異性体の中で, 最も沸点の高い化合物の構造式を書け。

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化学 高校生

化学基礎の化学結合の分野です。 写真1枚目の問題のある問2について、写真2枚目が解説なのですが、aとbでは「C原子に注目すると」、cでは「O原子に注目すると」とありますが、それぞれなぜその原子に注目するのですか?

Re 38,38 56. 分子式と示性式 05分 H 読み,問い(問1.2)に答えよ。 H-G-9-0-H HO をまとめた CH。をメチル基、 COOH をカルボキシ基といい, 物質の性質が この部分で決まります。このCH. と COOH のまとまりを分けて CH3COOH のように書いたものを,示性式といいます。 CH3 COOH ます。教科書に書いてある分子式は C-H.O。なのに,なぜですか? 図1 しせいしき H H プセ生:C:H.O2 という分子式は,一つの分子が炭素Cが2個,水 素Hが4個,酸素Oが2個で構成されているということ を表しているにすぎません。 たとえば、図2のような分子 は,分子式は酢酸と同じ C.H.O。ですが, 構造式が異なる ため,酢酸とは異なる物質を表します。 このように,分子 式が同じでも構造式が異なる関係にある化合物どうしのこ とを,互いに構造異性体といいます。分子式では,構造異 性体を区別して表記することができません。 生徒:互いに構造異性体になっているものには、図3のような物質も含まれますか? 先生:含まれません。炭素原子がもつ四つの共有結合は, 炭素原子を中心においた正四面体の頂点の 向に伸びています。 図3の二つの分子は, 構造式では異なって見えますが, メタンと同じ正四面 体形なので,同じ分子です。 分子模型をつくって立体的に見てみると, わかると思います。 生徒:なるほど。二つの分子が構造異性体かどうかを判断するときは,立体にして考えないといけない H-C-O-C-H II H-O-C-C-H H O HO 図2 CI CI H-C-CI H-C-H H CI 図3 わけですね。 先生:その通りです。 問1 酢酸の構造式を参考にして酢酸の電子式を書いたとき, 非共有電子対は何組あるか。最も適当な 数値を,次の0~③のうちから一つ選べ。 01 の 2 3 の 4 0 問2 下線部に関して, 次のa~cの構造式の組合せのうち,互いに構造異性体の関係である化合物ど うしを表しているものはどれか。すべてを正しく選択しているものを, 下の0~①のうちから一つ 選べ。 a H H b HH TT H-C-C-O-H Ii HH HH H-C-C-H H-C-C-H H-C-C-H 11 H-O H HO OH C H H HH H-C-O-C-H H-C-C-O-H i」 HH H H 0 a 2 b 3 c 6 a.c a.b 0 b.c の a.b.c 28 第1編 物質の構成と化学結合 するく だ。

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