学年

質問の種類

化学 高校生

有機化学の構造決定問題です。 Bの実験式を使って、どのように考えていけば良いかわからないです...教えていただければ嬉しいです。お願いします!🙇

6. 分子式 C10H12O2 で表される芳香族化合物Aがある。 A を加水分解すると,2つの化合 物BとCが生成した。 Bの実験式を調べたところ, C2H4Oであった。 このBを少量の濃 硫酸存在下,メタノールと反応させたところ, エステルD が生成した。 また,Bを過マ ンガン酸カリウムで酸化した後に、少量の濃硫酸の存在下でメタノールと反応させたとこ ろ,分子量が 194 である化合物Eに変化した。なお, E のベンゼン環の1つの水素をニ トロ基で置換したとすれば,得られる化合物はただ1種類である。 『一方,Cを硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液で注意して酸化すると, 化合物が 得られた。Fにフェーリング液を作用させると、赤色の沈殿が生成した。 また,Cに濃硫 酸を加えて160℃に加熱すると, 化合物 G が得られた。 Gを臭素水と反応させると, 素の色が消えた。 (H=1.0,C=12,0=16) 問1 化合物 B, D およびEの構造式を記せ。 。 問2 化合物Bの異性体のうち, 酸性の芳香族化合物(ただし, フェノール類は除く) は Bを含めて何種類あるか。 @FSTER 問3 下線部の反応で生じた沈殿の化学式を記せ。 問4 化合物 C, F およびGの化合物名を記せ。 IPOH

回答募集中 回答数: 0
化学 高校生

下の解説を読んでも理解できなかったので詳しく解説して頂きたいです🥺

発展例題44 ペプチドの構造決定 問題 537 グリシンH−CH (NH2) COOH (Gly), チロシンHO-C6H4-CH2-CH (NH2) COOH (Tyr), リシンH2N- (CH2) 4-CH (NH2) COOH (Lys) からなるトリペプチドAがある。 リシンの カルボキシ基が形成したペプチド結合のみを加水分解する酵素を用いて, トリペプチド Aを分解したところ, ジペプチドBとアミノ酸Cが得られた。 Bはキサントプロテイン 反応を示した。 また, アミノ酸Cは鏡像異性体をもたなかった。 トリペプチドA中のグ リシン、チロシン、リシンの結合順序を決定し、 Aの構造をH2N-Gly-Tyr-Lys- COOHのように表せ。 考え方 ペプチド結合が加水 分解されると,次の ようになる。 -C-N- H ↓加水分解 -OH + H2N - 解答 11 2 トリペプチドA を H2N-X-Y-Z - COOH と表す。 リシンのカルボキシ基が形成したペプチド結合が分解されることから, リシンはXまたはYの位置にある。 リシンがXの位置であれば、①の 箇所で加水分解されるので, 生じるアミノ酸Cはリシンとなり,Cが 鏡像異性体をもたないことに矛盾する。 このことから, リシンはYの 位置にあり,②の箇所が加水分解され, 生じるZ(アミノ酸C)がグリ シンとわかる。 したがって, Xがチロシンとわかり, ジペプチドBが キサントプロテイン反応を示す事実と一致する。 Aの構造は次のよう になる。 H2N-Tyr-Lys-Gly-COOH

回答募集中 回答数: 0