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レデ %得 と os
で脱水すると、 HHが得られた。
を求めよ。
構造式をそれぞれ記せ。ただし, G は違いがわかるよぅ に両者を表せ
(18 早稲田大 改)
に/
の異性体) 2っ
のアルケンAに臭素を付加させたと ころ, 化合物Bが得られた
補えトランス大性体) は存在せずB は不氷原子をもっていた。
詩Ci のアルケンCに水を付加させたところ、2 衝類の化合物が得られた。こ
答物に。 それぞれニクロム酸カリ ウムの硫酸酸性溶液を加え, 十分に反応きせ
也カの化合物は反応せず他方からはカルボン酸が生成した。
KCHe の構造異性体は何種類考えられるか。 ただし立体異性体は区別しなく
Aに幾
2 us
本 の構造式を記せ。不斉炭素原子が存在するものに関 しては。, 不斉炭素原子
2まなはに* を付けて記すこと。 [19 名古屋工大 改)
g25 (CHinO の異性体〉
記?科類の有機化合物人一世は、いずれも分子式がCHi。O で, 互いに構造異性体の関
証ある。 の文を読み、A を構造式で記せ。
4 BCおよびDは, いずれもナトリウムと反応して水素を発生したが,Eはナト
還リウムと反応しなかった。
4 B.Cを硫酸酸性のニクロム酸カリウスム水溶液と反応させたところ, それぞれF,
6量が得られた。F はヨードホルム反応が陽性で。G,H はともにカルボン酸である。
⑳ Bの沸点は 117 ?C, C の沸点は 108*C, E の沸点は 34*C であった。
人0 Eは1価アルコール1 に渡硫酸を加えて, 130-140*C で加熱することによって得
ることができる。 (17 明治楽大)
c 9
OcCoCcc 。 のoooc ⑨ CcでN のCでで
OH oH 0 SM
⑤coc-c-c @c-c-o-c-C の②@COで-C
G
0⑫ 第一級アルコールは酸化きれてカルボン酸が生じる。よって, B
(ごG) とC(一HH) は第一級アルコールの①か③に絞られる。 第三
灯アルコールは酸化されてケトンが生じる。第三級アルコールは本
化きれにくい。 残っなたアルコール②と④のうち ②は
CH:-CHz-CH-CH。 過全 CH-CHzC-CH
】
OH
のように酸化される。よって, A(ーF ) は②, 残ったDは④に決まる<
(3) 到はエーテルなので沸点が一番低い。アルコール①と③の沸点を
比べると, 直鎖の炭素骨格をもつ①の方が, 核分れの炭素骨格をも
つ⑨よりも分子則力が強く沸点が高い。 よって。 沸点の高いが
出, Cが③に決まる。
(4 一種類のアルコールから合成しているので対称的なエーテルであ
る。アルコール』はエタノール只あり、 次の反応式のようになる。
2CHiCH。-OH 一・ CH,CHi-O-CH。CH。 HO
3 0⑩⑪①1.0g @ 2.4g
(3) hb hh
な Ce
HiC=Gh YoH HoZ cn=cn
⑲ (化学式) CHt。
(C) crcH。c-ch。
6
⑰⑲ O. BE) cH、。、 LcHoH cd 2H
2
HOて cho
(9 (化学式) CuaO (F) CH-CH-CH-G-H
