466>鏡像異性体 乳酸 CH,C*H(OH)COOH の*印を付けた炭素原子は不斉炭素原
もしくばHゥを臭素県げで回
mnbal
oro
可能なすべての水素原子を記号で記せ。
C-C1H
(12 大阪大)
そとよばれ,4つの異なる原子あるいは原子団と結合している。図1の1と2は実像と
52と同じ位置になるようにすると,1と2は重ね合わせられないことがわかる。この
とうな立体異性体を鏡像異性体という。示性式 CH,CH(OH) CH(OH) COOHで表され
化合物には不斉炭素原子が2個あるので,この場合には、4個の立体異性体が存在する。
それらの構造は図2の3~6のように書き表すことができ,3と4. おょび5と6がそ
れぞれ鏡像異性体の関係にある。
0aM+H0ーHOsM土aMO00H
4 炭図
1のC-O結合を軸
として180度回 OH
T CH
転させる
HO
-は紙面上にある結合
ーは紙面の手前にある結合
mは紙面の裏側にある結合
ゆ。
HO
CimH コHOOC C、
H。C
chに
Cim COOH
H。C
H
COOH
H
"CH3
11
鏡
2
図2
OH
COOH
OH
H
HOで S
H.CC、
C-H
H°
H
H。CC、
-COOH | HOOC- CH。
OH
H
*H 1
mler GHOCO OH
3
OH
HO
4
5
鏡
6
図3
OH
COOH
mnar HOOC C、
H
OH
ーH
土面平一園
CH ch
CH||
9
鏡
10
S
7
8
6(1) 4の構造を書き,図2を完成させよ。
X2)酒石酸 HOOCCH(OH)CH(OH)COOH には,図2にならうと,図3に示した4つ
設立のモ代
CR
の構造7~10が考えられる。8~ 10 の構造を書き,図3を完成させよ。
x3) 7~10 のうちで,重ね合わせられるものの組み合わせを番号で答えよ。
(大阪市立大)