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分子式 CsH12Oで表される化合物 A, B,C,D,Eがある。
(a) 化合物A~Eそれぞれのジエチルエーテル溶液に金属ナトリウムを加えたところ,
いずれの化合物からも水素が発生した。アルコールい Or
(b)化合物 A.B, C は不斉炭素原子をもつ。これらを硫酸酸性のニクロム酸カリウム
水溶液に入れて加熱し, 穏やかに酸化すると,それぞれ化合物Aは化合物Fに, 化
合物Bは化合物Gに,化合物Cは化各物Hに変化した。 化合物 F,G, Hのうち不斉
炭素原子をもつ化合物はFのみであった。
(c) 化合物Bの炭素原子のつながり方は直鎖状であるが, 化合物Cの炭素原子のつな
がり方は枝分かれ状をしている。
(d)化合物DとEをそれぞれ硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液で酸化すると,化
合物Dは酸化されなかったが, 化合物Eは酸化されてケトン化合物Iに変化した。
(1) 化合物 A, B, C, D, E それぞれの構造式を書け。
(2) 化合物 F, G, H, Iのうちから, 銀鏡反応を示す化合物を一つ選べ。 -A()
(3) 化合物Aと酢酸を脱水縮合させて得られるエステル化合物の構造式を書け。また,
このエステル化合物の分子量を求めよ。
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[20 龍谷大)
準220. 〈異性体と構造決定〉
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