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化学 高校生

この3個の部分がよく分かりません。エステル1個あって加水分解したらアルコールとカルボン酸の2個に分かれますよね。ということは、エステル2個あったら3個に分かれるってことでは無いのですか?と思ったら、下に鎖状の時は2分子と書いてあるし。どういう違いがあるのでしょうか? こつ... 続きを読む

が析出した。 (中央大) 15 235 〈大環状エステルの構造決定>★★★ 天然より得られる有機化合物には,さまざまな種類の分子が種々の結合によって連 なり,大環状構造を形成しているものがある。このような化合物の中で,C13H20O6の 分子式をもち,エステル結合を含む14員環光学活性化合物Aがある。 A の構造を決 定する過程で次のことが明らかとなった。 下の各問いに答えよ。 Aを,エステル結合をすべて切断する条件で加水分解すると, 化合物B, Cおよび Dが得られた。Bは, 分子式C3HsO2 をもつ光学活性体で,分子中の酸素はいずれもヒ ドロキシ基として存在していた。 Cは, 分子式 C6H12O3 をもつ光学活性体であるが, 分子中のカルボキシ基をヒドロキシ基まで還元すると,光学不活性となった。また, Cについて分子内エステル化反応を行うと,光学活性六員環化合物Eが得られた。 (注) 分子内エステル化反応とは,同一分子中の - OH基と - COOH基が脱水反応によ りエステルを形成し, 鎖状化合物から三員環以上の環状化合物を生成する反応を いう。 この段階でDには,いくつかの異性体の可能性が考えられる。 しかし, Aが14員 環化合物であることを考慮すると,Dの構造は1種類に特定することができる。 (1) 化合物Dの分子式を書け。 (2) 化合物B,C,D,Eの構造式を書け。 なお,不斉炭素原子には*を付けよ。 (3) 光学異性体も含め, 化合物Aには何種類の異性体が存在するか。 HO 0000 HO ( 慶応大)

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化学 高校生

最後の⑤と⑥が解説を読んでもよく分からなかったので噛み砕いて説明して頂きたいです。

B © 209〈指示薬の合成 (1) -ヒドロキシアゾベンゼンの合成と同様の反応を利用すると, スルファニル酸とジ る。 メチルアニリンを原料にして, pH指示薬として知られるメチルオレンジを合成でき H2N- -SO3H 〔操作1] スルファニル酸の結晶を温めた炭酸ナトリウム水溶液に溶かし、冷やし (2) じる。 ながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加え、さらに濃塩酸を加えると化合物Xが生 [操作2] 別の容器にジメチルアニリンを入れ, 塩酸を加えて溶かす。 CH3 CH31 ジメチルアニリン スルファニル酸 [操作3] 〔操作1] で合成したXの溶液に〔操作2〕の溶液を加え,さらに水酸化ナ トリウム水溶液を加えると, メチルオレンジの結晶が得られる。 ① (a), (b)の反応の反応名を答えよ。 酸化合物 119 ② メチルオレンジの構造式を書け。 [09 関西大〕. (2) フェノールと無水フタル酸(構造式 ① を加熱して縮合させると, フェノールフ タレインが生成する。 フェノールフタレインは以下に示すように、溶液のpHによっ て分子構造が変化することで変色する。 フェノールフタレインの②基は炭酸水素 ナトリウム水溶液とは反応 ③ が,水酸化ナトリウム水溶液とは反応 した がって、フェノールフタレインの変色域はおよそ⑤である。また,構造Bは ⑥色である。 HO. LOH OJOH (構造 A) (構造B) ①⑥ に適する構造式, 語句などを書け。ただし,⑤ は次の数値から選べ。 変色域 (pH) 3.1~4.4 4.2~6.2 4.5~8.26.07.6 8.0~9.8 [11 近畿大〕 -(j) のうちのいく

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