518 油脂の構造決定 油脂Aに関する文章(ア)~(キ)を読み, 以下の問いに答えよ。なお,
「脂肪酸のアルキル基の構造については, C2H5のように簡略化してよい。
(ア)油脂 A は室温で液体であり,分子量は約850であった。 また油脂A の分子内に
は1個の不斉炭素原子が存在していた。
(イ) 100gの油脂Aはニッケル触媒の存在下で 10.5L (0℃, 1.01 × 10°Pa) の水素を吸
収した。 またこの反応により油脂Aは油脂Bへと変化した。
(ウ) 油脂Aをエタノールに溶かし、 十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加
熱した。 続いてこの反応溶液に飽和食塩水を加えると, 乳白色の固形物が得られた。
(エ)(ウ)で得られた生成物に十分な量のうすい塩酸を加えたところ,直鎖状の飽和脂肪
酸Cと直鎖状の不飽和脂肪酸Dが1:2の物質量の比で生成した。
(オ) 脂肪酸Cの分子量は256であった。
(カ) 14.0gの脂肪酸 D を完全燃焼させたところ, 39.6gの二酸化炭素と14.4gの水が
生成した。
HO
(キ) 脂肪酸 D に炭素と炭素の三重結合は含まれていなかった。
(1) 脂肪酸Cの構造式を示せ。
(2) 脂肪酸 D の分子式を求めよ。
HO
(3)油脂 100g に付加するヨウ素の質量[g] を 「ヨウ素価」という。油脂Aのヨウ素価
を求めよ。 計算結果は有効数字3桁で示せ。
(4) 脂肪酸Dの1分子中に存在する炭素と炭素の二重結合の個数を示せ。
(5) 油脂 A の分子式を示せ。
HO
(6) 油脂 B の構造式を示せ。 なお不斉炭素原子には*印を付記せよ。
(岩手大改)