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142 <CaHaの構造決定》 千葉大学 | ★★★★☆ | 10分 | 実施日
炭素と水素からなる化合物 A, B, Cは互いに構造異性体の関係にある。 化
合物 A,B,C それぞれについて 5.0 × 10mol を完全に燃焼させたところ,生
成した水の質量は36.0mg, 二酸化炭素の質量は88.0mgであった。 化合物 A お
よびBに水を付加させると,化合物Dが共通して得られた。 化合物Cに水を付
加させると化合物Eが得られた。 また、 化合物Eは酸化剤と反応しなかった。
化合物 A, B, Cをオゾン分解すると、 化合物Aからは化合物 F, 化合物Bから
は化合物 G と H, 化合物Cからは化合物GとIが得られた。 化合物Fは,工業
的には触媒を用いたエチレンの酸化により製造される。一方,化合物Ⅰは, 工業
的にはベンゼンとプロペン(プロピレン) を出発原料とするクメン法によりフェ
ノールと同時に合成される。
(注) オゾン分解とはアルケンをオゾンと反応させた後, 亜鉛で還元することによ
問1
り 二重結合が開裂し
カルボニル化合物が
生成する反応である。
R
R"
R
R"
C=C
C=0 +0=c'
03
R
R""
Zo
R'
R
R, R′ R", R" は, 水素原子あるいはアルキル鎖
一般に, 有機化合物の元素分析には図に示す装置が使用される。図の
ア
ウに使用される物質の名称と働きを答えよ。
試料
ア
ウ
乾燥した酸素
ガスバーナー
3 酸化金 不完全燃焼成分を完全燃焼させるため
イ塩化カルシウム水を吸収させるため、
排気
ウソーダ灰二酸化炭素を0%収させるため、
□問2 下線部 ① に関して,化合物 A, B, C の分子式を求めよ。
□問3 化合物 A~I の構造式をかけ。 ただし, 立体異性体は考慮しなくてよい。
□問4 化合物A~I のうち, ヨードホルム反応と銀鏡反応の両方に陽性を示す
すべての化合物を記号で答えよ。
□問 5 下線部② に関して 化合物Fは下記の三つの反応を組合せて合成されて
いる。各化学反応式について, a ~oに当てはまる適切な係数を答えよ。 係
数が1の場合には, 1と書け。 また,化合物 F を生成するこれら三つの反応
を一つの化学反応式にまとめて書け。
aH2C = CH2 + bH2O +cPdCl2dF + e HCl + fPd
g Pd+h CuCl₂ → iPdCl + j CuCI
k CuCl + ZHCl + moz—>nCuCl2 + oH2O
