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化学 高校生

有機化学の問題です! どう解けばいいのかわからないので教えてほしいです!よろしくお願いします!

400℃, 石油化学工業では、ナフサの分解で得られたアルケンが、様々な化合物の原料 35気圧で,一部がエチレンと2-ブテンとなり,式(1) で表される平衡状態になる。 として重要である。そのうちの一つであるアルケンAは, 触媒の存在下 第3問 次の文章(A・B)を読み、 問い (問1~6)に答えよ。 [解答番号 17 (配点20) A この可逆反応は, 化学工業の原料として, これらのアルケンの生産量を調整する ために用いられている。 A CH2=CH2 + CH3-CH=CH-CH3 8 12 エチレンは化学工業の原料として重要である。 エチレンを塩化パラジウム(II) PdCl2と塩化銅(II) CuCl2 を触媒として空気酸化することで, 化合物Bが得られ る。この方法は、エチレンのワッカー酸化とよばれる。 2 B パイナップルに似た果実臭のする液体で, 溶剤としてよく利用される化合物 C は,工業的には,B二分子から触媒を用いて合成される。 C Cは, 実験室的には,Bを還元して得られるアルコールと,Bを酸化して得ら れるカルボン酸の混合物に,濃硫酸を加えて加熱することで合成される。 2-ブテンからは,合成ゴムの原料として重要なブタジエンがつくられる。また 2-ブテンのワッカー酸化で得られる化合物Dは,溶剤や樹脂の硬化剤として用 H₂02 られている。Dは,2-ブテンに触媒を用いて水を付加させて得られる化合物 酸化することによっても合成される。 Appit 0

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化学 高校生

Bの組成式を考える時に問題の実験1から二酸化炭素(CO2)と水(H2O)が生じていると思うのですが解説のところでCとHだけ考えてO(酸素)を考慮していないのですがこれはどうしてでしょうか? (出典:化学の新演習 255)

146 第5編 有機物質の性質 255 〈芳香族化合物の分離と構造決定〉 ★★調 分子式 C23H20 O で表される芳香族化合物Aを芳香族化合物Bに溶かした溶液があ る。 以下の (操作), (実験) をそれぞれ行い, A,Bの構造を決定した。 下の問いに答 えよ。 (原子量: H=1.0, C=12,0=16) (操作) 上の溶液にNaOH水溶液を加え加熱した。 冷却後、右図にしたがって分離した。 すなわち, ジエチルエーテルで抽出し, エーテル層からB とCの液体混合物を分離した。 次いで、沸点の差を利用して純粋なBとCに 分離した。 一方、水層に常温・常圧で十分にCO2を吹 き込んだ後,再びエーテル抽出を行うと, エー テル層からはDが得られ, 水層に塩酸を加え たら化合物Eが白色の結晶として得られた。 (実験) 1.37.0mgのBを完全燃焼させると, 123mg の二酸化炭素と31.5mgの水が生じた。 Bの分子量を測定したところ, 100~120の 間の値が得られた。 また, Bのモノニトロ化合物は3種類存在し,さらに,Bを過 マンガン酸カリウムで酸化するとFが生成した。 2. 室温で 732mgのCに十分量のナトリウムを反応させると, 標準状態に換算し て a |mLの水素を発生した。 Cに濃硫酸を加え加熱すると脱水してGになった。 Gをニッケル触媒下で水素と反応させるとエチルベンゼンが得られた。 Cに水酸化 ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて温めると, 特有の臭気をもつ黄色結晶Hが生成 した。 3.Dを水酸化ナトリウム水溶液に溶かし,これに塩化ベンゼンジアゾニウムを反応 させると、橙赤色の化合物Iが得られた。 また, Dの酸化によってカルボン酸」が 得られたが,Jはアセチルサリチル酸の加水分解によって得られる化合物と同一で 反応混合物 (3528) エーテル層 B, C ジエチルエーテル抽出 HOM 水層 CO2 ジエチルエーテル抽出 エーテル層HE 水層 DHCI E あった。 4.EはFの異性体であり, Eを230℃で加熱すると分子量が18減少したKに変化し た。 (1) 下線部の操作を何とよぶか。 (2) 化合物 A,B,C,D,H,I, K の構造式をそれぞれ記せ。 ただし、いくつかの構造が 考えられる場合は,そのうちの1つだけを示せ。 (3) 文中の空欄a ] に適当な数値を記入せよ。 (神戸大改) v

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化学 高校生

エステルの構造について質問なのですが、 c4h9の時に右から2番目のcからエステルに繋がることはないのですか。

4編 UT (4) CH3-CH2-O-CH3 OH ※結合の手を残さないように他の原子と結合する。 312 解説動画 基本例題 54 エステルの構造 分子量が 102 のエステルA R-COO-R' がある。 Aの元素分析の結果, 炭素原子と水素原子の数の比は1:2 であった。 H=1.0,C=12,016 とする。 (1) エステルAの分子式を記せ。 (2) エステルAとして考えられる構造異性体は何種類か。 (3) (2) のうち、 不斉炭素原子をもつアルコールから生じるエステルの構造式を記せ。 指針 (2) R, R' は CH2+1 (n=0, 1 2 3 …. と表せ, n=3以上は複数の構造がある。 解答 (1) エステルAはC原子の数とH原子の数の比1:2より, CxH2xO2 と表せる。 CxH2.x O2 の分子量 = 12×x+1.0×2x+16×2=102 x=5 分子式は C5H10O2 (2) R-COO-R'=C5H10O2 なので, R+R'=C4H10 である。 R, R' の組合せは,次の ①~④が考えられる。 ※必ず不 炭素原子を 書き出すのを 忘れずに!! ① R=H, R'=C4H ②R=CH3, R'=C3H7 ③R=R'=C2H5 ④R=C3H7, R'=CH3 (R=CdHs, R'=Hはカルボン酸となるので不適 CH3-, C2H5-の構造はそれぞれ1種類だけである。 C3H7-の構造は2種類 C-C-C-C-C-C ※ この場合は どこから他の基につないのか。 C C CH-CH-CH₂-CH₂ C4H-の構造は4種類 C-C-C-C- C-C-C*- C-C-C-C-C-C (C* は不斉炭素原子) よって, ① は4種類, ②は2種類, ③は1種類, ④は2種類。 (3) H-COO-CH-CH2-CH3 CH3 (CH3) OO (CH3-CH₂ 考える必要がある (Cob 答 9種類

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化学 高校生

不斉炭素原子って囲まれてる原子、原子団が全部異なってないといけないのになぜ(3)の右の方の回答はCH2で囲まれてるのですか?

入試攻略へ 必須問題1) と、同じ分子式でも構造が異なる構造異性体が存在する。 またが7以上 子式は、整数値を用いての一般式で表される。 nが4以上になる メタン、エタン, プロパンなどの鎖式飽和炭化水素であるアルカンの分 のアルカンには光学異性体が存在する場合がある。 (1) 文中のに適当な化学式を入れよ。HO-HO-HO (3) 不斉炭素原子を含み, 最も分子量が小さいアルカンを1つ、 (例) にな (2) nが4のアルカンの構造異性体はいくつあるか。 らって構造式で示せ。 また, その構造式中の炭素原子のうち,不斉炭素 BIGHO 原子を○で囲め。 CH3-CH2 (例) CH3-CH2-CH-CH=CH-CH2-C-NO2 111 -C-C-C-C- 1 & 最長炭素鎖4 CH3 |C-C-C-C-C-C| |C| CH3 解説 (1) H(CH2) H なので, 一般式は C, H2 +2 である。 -5- (2) 炭素原子数4のアルカンには,2つの炭素骨格がある。 Sta 答え (1) CH22 (2) 2種類 HO HO メールエー SHO -C-C-C- | | | -C-K3-88 最長炭素鎖3+枝 JJS LAT HA |* (3) 不斉炭素原子をもつアルカンは, n ≧ 7 となる。 このとき C2-C-Cが最 C₁ も分子量が小さい。 次のどちらかの構造式を答えればよい。 -HO (九州) C HO J |C-C-C-C-C| C CANTO (3) CH3CH2-CH-CH2-CH2-CH3 またはCH3CH2-CH-CH-CH3 CH CH3 CH3 HO CH3

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化学 高校生

赤線のところでなぜメチル基を持たないと分かるのですか?教えてください。お願いします

とき量。 H _3₂ 20 る 2 土 ま 5 コ [解答 (これら6種類が,構造異性体である。 (1) 6.0×102個 (2)3種類 (3)6種類 424 解説 (1) アミノ酸Aは,旋光性を示さな いので光学不活性である。よって,不斉炭素原子を もたないグリシン CH2 (NH2) COOH である。 アミノ酸Bはキサントプロテイン反応が陽性なの で, ベンゼン環をもつ。 したがって,次のように考え ると、与えられた分子式を満たす天然のα-アミノ酸 はフェニルアラニンしかない。 C₂H₁NO₂ C₂H4NO₂ C6H5 = CH₂ (共通部分) (ベンゼン環) (メチレン基) アミノ酸B: -CH2-CH-C TH フェニルアラ Sの質量百分率は, 100 - (25.8 + 5.8 + 11.6 + 26.4) = 26.4(%)となるので, アミノ酸Cの組成式は, 29.8 5.8 11.6 26.4 26.4 : 12 1.0 14 16 32 ≒ 2.48:5.80.831.65 0.83 C:H:N:0:S= (原子数の比) ≒3:7:1:2:1 よって, (C3H7NO2S)=121 であり, n = 1 したがって, 分子式も C3H, NOSである。 -側鎖 (R-) の分子式は, C3H NO2SC2H NO 2 = CH₂S (共通部分) したがって、考えられる構造は, (i) CH3S- (ii) HS-CH2- の2通りあるが, 天然のα-アミノ酸に該当し,メ チル基をもたないのは, (ii) のシステインである。 HS-CH2-CH (NH2) -COOH (2) グリシン (Gly), システイン (Cys), フェニルア ラニン (Phe) からなる鎖状トリペプチドの構造異性 体は,まず, Gly, Cys, Phe の結合順序を考え、次に, ペプチド結合の方向性 (NHCO-か-CONH-) をN末端 (記号N), C 末端 (記号) で,次のよう に区別すればよい。 1120 [参考 (1) B: (2) 24 TXX アスパラギン酸とリシンの 構造異性体 HOOC-CH, -CH-COOH 77 (2) H2N-CH2- アスパラギン酸の | ÁNH, Ă(N), BAO る。 リシンのα 位 C位のN (N)-Asp. C₂ (1) には は1 よっ 425 解 方から イオン K₁ NH2 -CH₂-CH₂-CH CAS [C-] [H+] [B] 1-COOH NH2 K2= pH= 3.5, つ の [A+] と[C-] [B] を消去して, [B] [H'] K' x K2 = [A+] [C-] [H+] [B] のとき ②式より 424 □□ トリペプチド 次の文を読み、下の問いに答えよ。原子量は H = 1.0, C = 12, N = 14, O = 16, S = 32 とする。 あるタンパク質を部分的に加水分解したところ, 天然に存在する α-アミノ酸 A,B, Cからなる鎖状のトリペプチドを単離した。 α-アミノ酸Aは旋光性を示さなかった が,B,Cは旋光性を示した。Bの分子式は C2H, NO2 で, キサントプロテイン反応 を示した。 また,Cの元素分析を行ったところ, C:29.8%, H:5.8%, N:11.6%, O:26.4%で, 残りはSで , メチル基をもたず、分子量は121であった。 (1) α-アミノ酸 A, B, C を, それぞれ構造式で書け。 7 (2) トリペプチド X には、何種類の異性体が考えられるか。 ただし,鏡像異性体の 存在を考慮するものとする。 36

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