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化学 高校生

この反応は弱塩基の遊離で合ってますか?

(摂南大改) 第7章 有機化合物 論述 500. 医薬品の合成 次の文章を読み,下の各問いに答えよ。 局所麻酔剤として用いられる化合物 A, 保存用防腐剤として用いられる化合物Bを -ニトロトルエンを原料として合成することにした。 -ニトロトルエンを塩基性の過 マンガン酸カリウムと反応させた後, 中和してから化合物Cを単離した。Cにスズと塩 酸を加えて加熱したところ、 化合物Dの塩酸塩が得られた。 反応液に水酸化ナトリウム 水溶液を加えて溶液のpHを6から8の間にしてから,Dをエーテルで抽出した。つづ いて,濃硫酸を触媒としてDとエタノールを反応させた。 反応終了後, 液性を塩基性に してエーテル抽出を行い,化合物Aを単離した。 A の塩酸溶液に亜硝酸ナトリウム水溶 液を加えてから加熱すると気体が発生し,化合物Bが得られた。 Bに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液 を加えたところ, 呈色した。 (12 名古屋工業大) (2) ニトロトルエンにスズと塩酸を加えて加熱した後に,塩基性にして化合物Eを 得た。Eを塩基性の過マンガン酸カリウムと反応させたが,Dは得られなかった。そ の理由を簡潔に記せ。 (3) 下線部の抽出の操作で, 液性を中性付近にする理由を簡潔に記せ。 (1) 化合物 A~Dの構造式を記せ。

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化学 高校生

強い酸の方が塩を作りやすいんですか?

酸メチルである。 OH LOH H2SO4 + CH3OH + H2O COOH COOCH3 サリチル酸 メタノール サリチル酸メチル アセチルサリチル酸は, サリチル酸と無水酢酸の反応で生じる。 ③ (誤) トルエンを十分にニトロ化すると, 2,4,6-トリニトロトルエ ン(TNT)を生じる。 CH3 CH3 + 3HNO3 ニトロ化 ON H2SO NO2 + H2O トルエン NO2 2,4,6-トリニトロトルエン ビクリン酸は、フェノールのニトロ化によって生じる。 ④ (正) フェノールはフェノール性ヒドロキシ基をもち, ナトリウム と反応して水素を発生し, ナトリウムフェノキシドを生じる。 OH 2 + 2Na 2 ONa + H2 (正) ベンゼンは濃硫酸とともに加熱すると, スルホン化がおこり ベンゼンスルホン酸を生じる。 スルホン化 + H2SO4 SO3H + H2O 483. 芳香族化合物の分離・ 解答 (1) (ア) (2) (3) () () () 解説 (1) アニリンは塩基性の物質なので,塩酸を加えるとアニリ ン塩酸塩になり, 水層に抽出される。 (2) フェノールは酸性の物質なので,水酸化ナトリウム水溶液を加え るとナトリウム塩になり, 水層に抽出される。 (3)安息香酸もフェノールも酸性の物質であるが、安息香酸は炭酸よ りも強い酸、フェノールは弱い酸なので、炭酸水素ナトリウム水溶液を 加えると, 安息香酸だけがナトリウム塩になり、水層に抽出される。 COOH CooNa + NaHCO3 ← + H2O + CO2 LOH COOH (4) サリチル酸の分子内にはカルボキシ基とフェノ ール性ヒドロキシ基があり, サリチル酸メチルの分子 内にはフェノール性ヒドロキシ基はあるが, カルボキ シ基はエステル化されている。 したがって, 炭酸水素 ナトリウム水溶液を加えると, サリチル酸のみがナト リウム塩になり, 水層に抽出される。 サリチル酸 OH COOCH3 サリチル酸メチル LOH OH + NaHCO3 + H2O + CO2 COOH COON 484. 芳香族化合物の反応・ 解答 (1) A ニトロベンゼン B アセトアニリド C フェノール OH NO2 NHCOCH3 320

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化学 高校生

酢酸が分子間脱水だと言うのはなんでわかるんですか?

物 沸騰石 二、 x る。 X 30 化合物 を示 ごはヨ さな -反応 酸イ こる。 Klo したがって、 酸である。 (3) 無水マレイン酸 リウムと反応して水素を発生する。 アルコールは中性, カルボン酸は酸 を示す。 したがって, ①のエタノール C2H5OHである。 454. 酢酸とその誘導体・・・・・ アルコールとカルボン酸は,ヒドロキシ基-OHをもつので、ナト 酢酸カルシウム (CH3COO)2C D. アセトン CH3COH A. エタノール C2H5OH B. アセトアルデヒド CHCHO E. 酢酸エチル CH3COOC2H5 F. 無水酢酸 (CH2CO3)20 解説 B酢酸は,アセトアルデヒド CHCHO の酸化によって得ら れる。 酢酸を還元すると, アセトアルデヒド (B)になる。 A. アセトアルデヒド (B) は, エタノール C2H5OH の酸化によって得ら れる。また, アセトアルデヒドを還元すると, エタノール (A) になる。 E.酢酸とエタノール (A) に少量の濃硫酸を加えてエステル化を行うと、 酢酸エチル CH3COOC2H5 が生成する。 → CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O C酢酸を水酸化カルシウムで中和すると,酢酸カルシウム CHCOO)2Ca が生成する。 D. 酢酸カルシウム (C) を乾留すると,アセトン CH3COCH3 が得られる。 (CH3COO)2Ca CH3COCH3+CaCO3 → アセトン (D)は2-プロパノールの酸化によっても生成する。 F. 酢酸は,脱水剤として十酸化四リン P4010 を加えて加熱すると, 2 分子が縮合して無水酢酸 (CH3CO)20を生じる。 CH3CO-O-H P4010 CH3CO 1 CH3CO-O-H CO + H2O CH3CO/

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