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化学 高校生

有機化学 構造決定 (4)から解き方がわかりません。教えて下さい。 宜しくお願いします。

3、 HO- NO2 (HON Ho-C)-NH2 ro-) CaHaND。 2+2-111. ら 6 -cMs 1 マレ2 炭素, 水素, 酸素からなる化合物 A~D は同じ分子式を有し, ベンゼン環を1つもつエステルである。 1 以下の文章(1)~5)を読んで間1~7に答えよ。 必要があれば次の原子量を用いよ。 H=1, C=12, 0=16 (1) のエステルAを2.05mgとり,酸素気流中で完全燃焼させたところ, 二酸化炭素5.50mgと水1.35mg が得られた。 (2) エステル Aに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った。反応液が冷えてから, エーテルで数回抽出 した。エーテル層を合わせ, 穏やかに加熱してエーテルを注意深く蒸発させると,1価のカルボン酸EE 天文ノールが得られた。 @純粋なEを816mgとり,水に溶解した後に0.10mol/L の水酸化ナトリウム水 溶液で適定すると,中和するまでに60mL を必要とした。 Eを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物 Fが得られ, Fを加熱すると分子内で脱水反応が起こり, 化合物Gが得られた。 (3) エステルBに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し,加水分解を行った。反応液を冷やし, エーテ ルで抽出すると, エーテル層から不斉炭素原子をもつ化合物Hが得られた。OHに濃硫酸を加えて加熱す ると脱水反応が進行して炭素-炭素二重結合が生成し, 3種類の異性体が得られた。 (4) エステルCに過剰の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後,反応液を冷やし, エーテルで抽出 を試みたが,エーテル層からは何も得られなかった。そこで, 水層に二酸化炭素を十分に通じた後にエー テルで抽出すると, エーテル層から化合物Iが得られた。@Iに塩化鉄(Ⅲ)水溶液を加えると紫色に呈色 した。Iに臭素を反応させたところ, 反応の初期段階で生成する,ベンゼン環に直接結合した水素原子が 1つだけ臭素原子に置き換わった化合物は1種類のみであり, 異性体は存在しなかった。さらに反応を読 けると, Iのベンゼン環の水素原子はすべて臭素原子に置き換わり,同じ置換基が隣り合わない構造を有 する6置換ベンゼンJが得られた。一方, ©水層に塩酸を加えて弱酸性にし,その一部を取ってアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えると銀が析出した。 -CHO (5) エステルDに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った後, 反応液を冷やしてからエーテルで抽出す ると,エーテル層から不斉炭素原子をもつカルボン酸Kが得られた。 問1 下線部のの結果から, Aの組成式を求めよ。計算過程も示せ。 問2 下線部のの結果から, Eの分子量を求めよ。計算過程も示せ。 問3 (1)および(2)の結果から, Aの分子式を求めよ。 考え方も示せ。 問4 下線部ので得られた異性体の構造式をすべて示せ。 問5 下線部のの結果から, Iが有する構造上の特徴を簡潔に説明せよ。 E (>F 市> G -し世 -DH 下線部ので,弱酸性にした水層に含まれる有機化合物の名称を答えよ。 問7 エステル A~D の構造式を示せ。 また, 不斉炭素原子の右上に*印をつけよ。 問6 奈良女子大学

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化学 高校生

*1の操作がわからないんですけど誰か教えてくれませんか?

ル ミドは,酸(塩 基)を加えて加熱すると加水 分解されるが,本問では緩や かな反応として考慮しなくて よい。 Snri リロ)。 エタノ 酸や塩基と反応しにくい。 振り 浦点が低く,蒸発しやすい(除去しやすい)。 「207 (1) CHsNaO6, 2,4,6-トリニトロトルエン (2) 0… 2…イ) ③…() CH3 (3) A NO 2 D ON--COOCH:CHs 解説(1)元素分析値の質量%を100 から引いた残りは酸素。 37.0.2.22 . 18.5 .42.28 12 C:H:N:O= 1.0 14 16 ※D4 ※D =3.08:2.22:1.32:2.64 7:5:3:6 最小の数1.32 を1とおく。 化合物Cの組成式は, C,HsNgO。 この式量は 227 なので, 分子式も, CッHsN&O。 化合物Cはトルエンのニトロ化で生成し, 爆薬にも用いられるので, 2,4,6-トリニトロトルエン CeH:CHs(NO2)s トルエンのニトロ化では, メチル基に対してo-位とカー位がニトロ 基で置換されやすい(m-位はニトロ基で置換されにくい)。 (2)化合物Bは,トルエンのニトロ化で生成し,トルエンのカー位に置 換基をもつ物質なので, pーニトロトルエン。 よって,操作のは濃硝酸と濃硫酸の混合物(混酸)によるニトロ化。 カーニトロトルエン(B)のメチル基が, 操作②でカルボキシ基に変換 されたので, 操作②は KMnO4 による酸化。 化合物Dは,かーニト ロ安息香酸のカルボキシ基がエタノールでエェス テル化された物質なので, p-ニトロ安息香酸エチル。 化合物Dのニトロ基が, 操作③によりアミノ基に変換されたので、 操作3はスズと濃塩酸による還元。 最後に全体を,簡単な整数比 に直しておく。 ※2 ベンゼン環に結合した置換基 の種類により,次の置換基の 入りやすい位置が決まること を配向性という。 -CHs, -NH2, OH, -CI など はベンゼン環に,少し電子を 押し出す性質(電子供与性) がある。このとき,次の置換 反応は,電子密度の高くなる 0-位とか-位で起こりやすく なる(オルト·パラ 配向性)。 参考 -NO2, -COOH, -SO&H などはベンゼン環から電子を 引引っ張る性質(電子吸引性) がある。このとき、ベンン ※24 人事 イニケ

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化学 高校生

問4まではなんとか頑張ったのですが、問5からがさっぱり分かりません… 解き方(考え方)を教えてください!🙇‍♀️ また、問1はC3H6O、問2はC6H12O2で合ってますか?

アルコールの構造決定 炭素,水素,酸酸素からなるアルコールXがあり, Xはヒドロキシ基以外の酸素原子を もたず,1つの炭素原子がヒドロキシ基を2つ以上もつこともない。また, X は不斉炭 素原子をもたないものとする。 アルコールXについて, 実験1~5を行った。 実験1 試料としてアルコールX 吸収管I 吸収管I r U-U 試料皿 試料 酸化銅(IⅡ) 9.00mgを図Iの実験装置 を用いて完全燃焼させ, 生 じた燃焼ガスを吸収管Iお よびIで吸収したところ, 吸収管Iは8.37mg, 吸収 管Iは 20.4mg,それぞれ質量が増加した。 ガラス ウール 乾燥した酸素 ガスバーナー 塩化カルシウム ソーダ石灰 図I 元素分析装置 実験2 ある溶媒に尿素(CH.N.0, 分子量 60.0)を溶かした3種類の溶液A~Cと溶媒 との温度変化をそれぞれ測定し, 図Iの冷却曲線を作成した。次に,アルコー ルX1.00gを同じ溶媒10.0gに溶かした溶液Dを調製し,その凝固点降下度を 測定し求めたところ1.59Kであった。 5 溶液A: 尿素 0.30g+溶媒10.0g 溶液B:尿素 0.60g+溶媒 10.0g 溶液C:尿素 0.90g+溶媒 10.0g. 4 3 2 溶媒一 溶液 A -3 土溶液 B) -4 -5 -6 溶液C -7 0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 時間(秒) 図I 溶媒と溶液の冷却曲線 【2)到部

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