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とき量。
H
_3₂
20
る
2
土
ま
5
コ
[解答
(これら6種類が,構造異性体である。
(1) 6.0×102個 (2)3種類 (3)6種類
424 解説 (1) アミノ酸Aは,旋光性を示さな
いので光学不活性である。よって,不斉炭素原子を
もたないグリシン CH2 (NH2) COOH である。
アミノ酸Bはキサントプロテイン反応が陽性なの
で, ベンゼン環をもつ。 したがって,次のように考え
ると、与えられた分子式を満たす天然のα-アミノ酸
はフェニルアラニンしかない。
C₂H₁NO₂ C₂H4NO₂ C6H5 = CH₂
(共通部分)
(ベンゼン環) (メチレン基)
アミノ酸B:
-CH2-CH-C
TH
フェニルアラ
Sの質量百分率は, 100 - (25.8 + 5.8 + 11.6 +
26.4) = 26.4(%)となるので, アミノ酸Cの組成式は,
29.8 5.8 11.6 26.4 26.4
:
12 1.0 14 16 32
≒ 2.48:5.80.831.65 0.83
C:H:N:0:S=
(原子数の比)
≒3:7:1:2:1
よって, (C3H7NO2S)=121 であり, n = 1
したがって, 分子式も C3H, NOSである。
-側鎖 (R-) の分子式は,
C3H NO2SC2H NO 2 = CH₂S
(共通部分)
したがって、考えられる構造は,
(i) CH3S- (ii) HS-CH2-
の2通りあるが, 天然のα-アミノ酸に該当し,メ
チル基をもたないのは, (ii) のシステインである。
HS-CH2-CH (NH2) -COOH
(2) グリシン (Gly), システイン (Cys), フェニルア
ラニン (Phe) からなる鎖状トリペプチドの構造異性
体は,まず, Gly, Cys, Phe の結合順序を考え、次に,
ペプチド結合の方向性 (NHCO-か-CONH-)
をN末端 (記号N), C 末端 (記号) で,次のよう
に区別すればよい。
1120
[参考
(1)
B:
(2) 24 TXX
アスパラギン酸とリシンの
構造異性体
HOOC-CH, -CH-COOH 77
(2)
H2N-CH2-
アスパラギン酸の
| ÁNH, Ă(N), BAO
る。 リシンのα 位
C位のN
(N)-Asp.
C₂
(1) には
は1
よっ
425 解
方から
イオン
K₁
NH2
-CH₂-CH₂-CH
CAS
[C-] [H+]
[B]
1-COOH
NH2
K2=
pH= 3.5, つ
の [A+] と[C-]
[B] を消去して,
[B] [H']
K' x K2 = [A+]
[C-] [H+]
[B]
のとき
②式より
424 □□ トリペプチド 次の文を読み、下の問いに答えよ。原子量は H =
1.0, C = 12, N = 14, O = 16, S = 32 とする。
あるタンパク質を部分的に加水分解したところ, 天然に存在する α-アミノ酸 A,B,
Cからなる鎖状のトリペプチドを単離した。 α-アミノ酸Aは旋光性を示さなかった
が,B,Cは旋光性を示した。Bの分子式は C2H, NO2 で, キサントプロテイン反応
を示した。
また,Cの元素分析を行ったところ, C:29.8%, H:5.8%, N:11.6%, O:26.4%で,
残りはSで , メチル基をもたず、分子量は121であった。
(1) α-アミノ酸 A, B, C を, それぞれ構造式で書け。
7
(2) トリペプチド X には、何種類の異性体が考えられるか。 ただし,鏡像異性体の
存在を考慮するものとする。
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