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化学 高校生

青いペンで囲った部分(Bの安息香酸含む層に塩酸入れて析出させる部分)が分かりません。遊離でも中和でもなくないですか?それとも安息香酸は弱酸判定で遊離が起こるのですか?

問1 次の文章を読み, 設問a ~c に答えよ。 一般に,有機化合物は水に溶けにくく、ジエチルエーテルなどの有機溶媒に 溶けやすいものが多い。 一方, 塩基や酸の水溶液を加えて塩にすることで, 水 に溶けやすく,有機溶媒に溶けにくくなるものもある。 溶解性の違いを利用す ると,有機化合物の混合物を分離することができる。 今回,アニリン C6H5NH 2, 安息香酸 C6 H 5 COOH, フェノールC6H5OH, ニトロベンゼン C6H5 NO2 を混合したジエチルエーテル溶液に対し、 図2の操作を行い, 各化 合物を分離した。 そして, 水層に分離した塩に対しては,もとの化合物に戻す 操作を行った。 B:H4 C:NaOH アニリン, 安息香酸、フェノール, ニトロベンゼン ①B(中和) -COOH 水層 エーテル層 ② C 炭酸水素ナトリウム水溶液を ・十分加えて塩基性にした後, よく振り混ぜる。 水層 ア 水層 エーテル層 (遊離) アニリン B ④C (弱えんきと 水層 きょーち イ (析出) 安息香酸水層 Bエーテル層 エーテルを 蒸発させる。 (5) 水層 ウ (遊離) フェノール I ニトロベンゼン 図2

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化学 高校生

パラニトロトルエンが酸化した時の化学反応式、そこから具体的に何で中和して、メチル基がカルボキシ基になるんですか?

0 用 で R 8 1931 の反応の反応名を記せ。 (5) 有機化合物B、Cの名称と構造式を記せ。 論述 500.医薬品の合成 次の文章を読み、下の各問いに答えよ。 (摂南大改) 局所麻酔剤として用いられる化合物 A, 保存用防腐剤として用いられる化合物Bを カニトロトルエンを原料として合成することにした。 カ-ニトロトルエンを塩基性の過 X マンガン酸カリウムと反応させた後, 中和してから化合物Cを単離した。 Cにスズと塩 酸を加えて加熱したところ,化合物Dの塩酸塩が得られた。反応液に水酸化ナトリウム 水溶液を加えて溶液のpH を6から8の間にしてから,Dをエーテルで抽出した。つづ いて,濃硫酸を触媒としてDとエタノールを反応させた。 反応終了後, 液性を塩基性に してエーテル抽出を行い,化合物Aを単離した。 A の塩酸溶液に亜硝酸ナトリウム水溶 液を加えてから加熱すると気体が発生し, 化合物Bが得られた。 B に塩化鉄(Ⅲ) 水溶液 を加えたところ, 呈色した。 (1) 化合物 A~Dの構造式を記せ。 (2) ニトロトルエンにスズと塩酸を加えて加熱した後に,塩基性にして化合物Eを 得た。 E を塩基性の過マンガン酸カリウムと反応させたが,Dは得られなかった。そ の理由を簡潔に記せ。 第1章 有機化合物 ⇒ニト した炭化 co 酸化され エーテル 2N-C6H ないから 過マンガ -CH3 (3) 下線部の抽出の操作で,液性を中性付近にする理由を簡潔に記せ。 (12 名古屋工業大)

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化学 高校生

二枚目の(iii)になるのが分かりません

H-C-OH 整理合 || 0 CH-OH H-C-H 酸化 「酸化 O C メタノール 甘酸 G ホルムアルデヒド 問8 思考力・判断力 化合物 A (分子式 C11 H1804) はエステルであり, A の加水分解 によって化合物 B (マレイン酸)とともに化合物CとDが得られる から, A はエステル結合を2個もつと考えられる。 これより D の分子式は, CiH1804 + 2 H2O + C4H4O4 - CH40 = C6H140 AJMERA B C D Bはジカルボン酸, Cはアルコールだから, Dはアルコールと 考えられる。これは, D がCと同様に Na と反応することにも矛 盾しない。 D に I と NaOH水溶液を加えて温めると黄色沈殿を生 成することから,Dはヨードホルム反応に陽性の化合物であるこ とがわかる。したがって、この時点で D (分子式 C6H140) の構造 として考えらえるのは,立体異性体を区別しなければ,以下の (i) 〜 (iv)の4種類である。(*印は不斉炭素原子を表す。) (i) CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 OH (茸) 酸 ギ酸は分子内にホルミル基と同じ構造を もつため、還元性を示す。 H+C+OH ホルミル基 カルボキシ基 (整理 エステル カルボン酸(RCOOH)とアルコール (R'OH) が脱水縮合するとエステル (RCOOR') が生成する。 R-C-OH + R'-OH 0 整理 ヨードホルム反応 R-C-O-R' + H2O H CH3-C-R または CH3-CH-R の構 OH 0 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH3 OH+O OH (iii) CH3-CH-CH-CH2-CH3 OH 11 CH3 0 造をもつ化合物にI と NaOH水溶液を加え て加熱すると,特有の臭いをもつヨードホ ルム CHI3 の黄色沈殿およびRC-ONa O HO-0 が生じる。 ただし, CH 3 -C-0の構 11 0 をもつ酢酸などはヨードホルム反応しない (iv) CH3 HO CH3-CH-C-CH3 OH CH 3 これらのうち, 濃硫酸を加えて加熱したとき, 分子内で脱水が起 こって得られる複数のアルケンに, シス−トランス異性体の関係に あるアルケン,および不斉炭素原子をもつアルケンがともに存在す るのは (i) のアルコールである。 整理 アルコールの脱水 D-OH 分子間脱水・・・エーテルが生成 2R-OH→R-O-R + H2O 分子内脱水・・・ アルケンが生成 年 -C-C-→-C=C-+H2 H OH

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