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化学 高校生

有機化学の質問です。NMRでの構造分析の問題で結合状態の異なるH原子とはどのようなことですか。解説を読んだのですが分かりませんでした

第2回 化 学 問3 有機化合物の構造を分析するための方法の一つに核磁気共鳴法 (NMR)があ る。 'Hなどの原子を磁場の中に入れると、特定の波長の電磁波を吸収する。 このとき,原子の結合状態によって,各原子が吸収する波長がわずかに変化す る。NMR では,この性質を利用して, 有機化合物の基本的な構造を分析する。 次に示すように、 エタンには結合状態の同じ1種類のH原子しか存在しないが、 プロパンには結合状態の異なる2種類のH原子が存在する。 同じように,エ タノールには結合状態の異なる3種類のH原子が存在する。 この分析方法に 関して,後の問い (ab)に答えよ。 H H H-C-C—H H H エタン HHH 11 H-C-C-C—H | T H H H プロパン HH ① 1-ブタノール ③ 2-メチル-1-プロパノール Q H−C−H H -C- H I H C-0-H エタノール a 分子式 CHOで表される1-ブタノール, 2-ブタノール, 2-メチル-1-プ ロパノール 2-メチル-2-プロパノールのうち,結合状態の異なるH原子 の種類が最も少ないものはどれか。 最も適当なものを、次の①~④のうち から一つ選べ。 22 ② 2-ブタノール ④ 2-メチル-2-プロパノール

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化学 高校生

赤の下線部について、解説をお願いします‼︎

問3 分子式 C18H1804 で表される芳香族化合物Aがあり. 次の操作1~3を行った。 操作1 Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ, けん化が起こっ た。この反応液にジエチルエーテルを加えてよく混ぜた後, エーテル層と水層 を分離した。 分離したエーテル層から、ジエチルエーテルを蒸発させると, 芳 香族化合物Bが得られた。 操作2 操作で分離した水層に二酸化炭素を通じた。 この水溶液にジエチル エーテルを加えてよく混ぜた後, エーテル層と水層を分離した。 分離したエー テル層から、ジエチルエーテルを蒸発させると、 芳香族化合物Cが得られた。 操作3 操作2で分離した水層に塩酸を加えると, 化合物 D が生じた。 CDについて,次の記述 (I~Ⅳ) に述べることがわかっている。 I Bの元素組成は, 炭素 79.4%, 水素 8.8%, 酸素 11.8%であった。 ⅡBに硫酸酸性二クロム酸カリウム水溶液を作用させたが, 酸化されなかった。 ⅢCのベンゼン環の水素原子1つを臭素原子に置換した化合物は2種類考え られる。 ⅣDは還元性を示した。 これに関する次の問い (a~c) に答えよ。 a B の分子式として最も適当なものを、次の①~⑤のうちから一つ選べ。 22 ①C8HBO2 4 CoH120 ②CH10O C9H140 ① テレフタル酸 ④ m-キシレン 3 C9H1002 bCの名称として最も適当なものを、次の①~⑥のうちから一つ選べ。 23 ② フタル酸 (3) o-キシレン ⑤ m-クレゾール ⑥ カークレゾール

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化学 高校生

Bの組成式を考える時に問題の実験1から二酸化炭素(CO2)と水(H2O)が生じていると思うのですが解説のところでCとHだけ考えてO(酸素)を考慮していないのですがこれはどうしてでしょうか? (出典:化学の新演習 255)

146 第5編 有機物質の性質 255 〈芳香族化合物の分離と構造決定〉 ★★調 分子式 C23H20 O で表される芳香族化合物Aを芳香族化合物Bに溶かした溶液があ る。 以下の (操作), (実験) をそれぞれ行い, A,Bの構造を決定した。 下の問いに答 えよ。 (原子量: H=1.0, C=12,0=16) (操作) 上の溶液にNaOH水溶液を加え加熱した。 冷却後、右図にしたがって分離した。 すなわち, ジエチルエーテルで抽出し, エーテル層からB とCの液体混合物を分離した。 次いで、沸点の差を利用して純粋なBとCに 分離した。 一方、水層に常温・常圧で十分にCO2を吹 き込んだ後,再びエーテル抽出を行うと, エー テル層からはDが得られ, 水層に塩酸を加え たら化合物Eが白色の結晶として得られた。 (実験) 1.37.0mgのBを完全燃焼させると, 123mg の二酸化炭素と31.5mgの水が生じた。 Bの分子量を測定したところ, 100~120の 間の値が得られた。 また, Bのモノニトロ化合物は3種類存在し,さらに,Bを過 マンガン酸カリウムで酸化するとFが生成した。 2. 室温で 732mgのCに十分量のナトリウムを反応させると, 標準状態に換算し て a |mLの水素を発生した。 Cに濃硫酸を加え加熱すると脱水してGになった。 Gをニッケル触媒下で水素と反応させるとエチルベンゼンが得られた。 Cに水酸化 ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて温めると, 特有の臭気をもつ黄色結晶Hが生成 した。 3.Dを水酸化ナトリウム水溶液に溶かし,これに塩化ベンゼンジアゾニウムを反応 させると、橙赤色の化合物Iが得られた。 また, Dの酸化によってカルボン酸」が 得られたが,Jはアセチルサリチル酸の加水分解によって得られる化合物と同一で 反応混合物 (3528) エーテル層 B, C ジエチルエーテル抽出 HOM 水層 CO2 ジエチルエーテル抽出 エーテル層HE 水層 DHCI E あった。 4.EはFの異性体であり, Eを230℃で加熱すると分子量が18減少したKに変化し た。 (1) 下線部の操作を何とよぶか。 (2) 化合物 A,B,C,D,H,I, K の構造式をそれぞれ記せ。 ただし、いくつかの構造が 考えられる場合は,そのうちの1つだけを示せ。 (3) 文中の空欄a ] に適当な数値を記入せよ。 (神戸大改) v

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