2枚目の（2）についてですが、この二つは同じ構造式と捉えますか？

CH₂ レーOH. CH3 of &- cHz. 1 Cits

有機化学の問題です。 問二からわかりません。 教えて下さい。

142 <CaHaの構造決定》 千葉大学 | ★★★★☆ | 10分 | 実施日 炭素と水素からなる化合物 A, B, Cは互いに構造異性体の関係にある。 化 合物 A,B,C それぞれについて 5.0 × 10mol を完全に燃焼させたところ,生 成した水の質量は36.0mg, 二酸化炭素の質量は88.0mgであった。 化合物 A お よびBに水を付加させると,化合物Dが共通して得られた。 化合物Cに水を付 加させると化合物Eが得られた。 また、 化合物Eは酸化剤と反応しなかった。 化合物 A, B, Cをオゾン分解すると、 化合物Aからは化合物 F, 化合物Bから は化合物 G と H, 化合物Cからは化合物GとIが得られた。 化合物Fは,工業 的には触媒を用いたエチレンの酸化により製造される。一方,化合物Ⅰは, 工業 的にはベンゼンとプロペン(プロピレン) を出発原料とするクメン法によりフェ ノールと同時に合成される。 (注) オゾン分解とはアルケンをオゾンと反応させた後, 亜鉛で還元することによ 問1 り 二重結合が開裂し カルボニル化合物が 生成する反応である。 R R" R R" C=C C=0 +0=c' 03 R R"" Zo R' R R, R′ R", R" は, 水素原子あるいはアルキル鎖 一般に, 有機化合物の元素分析には図に示す装置が使用される。図の ア ウに使用される物質の名称と働きを答えよ。 試料 ア ウ 乾燥した酸素 ガスバーナー 3 酸化金 不完全燃焼成分を完全燃焼させるため イ塩化カルシウム水を吸収させるため、 排気 ウソーダ灰二酸化炭素を0%収させるため、 □問2 下線部 ① に関して,化合物 A, B, C の分子式を求めよ。 □問3 化合物 A~I の構造式をかけ。 ただし, 立体異性体は考慮しなくてよい。 □問4 化合物A~I のうち, ヨードホルム反応と銀鏡反応の両方に陽性を示す すべての化合物を記号で答えよ。 □問 5 下線部② に関して 化合物Fは下記の三つの反応を組合せて合成されて いる。各化学反応式について, a ~oに当てはまる適切な係数を答えよ。 係 数が1の場合には, 1と書け。 また,化合物 F を生成するこれら三つの反応 を一つの化学反応式にまとめて書け。 aH2C = CH2 + bH2O +cPdCl2dF + e HCl + fPd g Pd+h CuCl₂ → iPdCl + j CuCI k CuCl + ZHCl + moz—>nCuCl2 + oH2O

青線をひいたところなのですが、解説ではこの加熱が170℃で加熱し、分子内脱水を起こしたと言っているのですが、その根拠がわからないです。教えていただきたいです。

?知識(構造式の ないとむり? 発展例題38 物質の推定 問題 468 469 化合物 A, B, C はいずれも, 水酸化ナトリウム水溶液中でヨウ素と加熱すると黄色沈 殿を生じる。しかし,これら3種類の化合物のうち, 銀鏡反応を示すのはAのみである。 化合物Bを濃硫酸と混ぜて140℃に加熱すると,化合物Dが生成する。 また,化合物Cを 還元したのち,これを濃硫酸と加熱すると気体Eが発生する。 Eは, 臭素水を脱色する。 次の各問いに答えよ。 (1) A~Eにあてはまるものを下の (ア)~ (ケ) から選び, 記号で示せ。 (2) 文中の下線部の反応の名称と, 黄色沈殿の分子式を記せ。 (ア) CH3CH=CH2 (エ) CH3COCH3 (イ) CH3CH2COOH (オ) HOCH2CH2OH (ウ) CH3CHO (カ) CH3CH2CH3 (土) (キ) CH3CH2OH 考え方 ヨードホルム反応を示す化合物 は,分子内に次の構造をもつ。 CH3-C-R CH3-CH-R OH 分子内にCHO をもつ化合物 は,還元性をもち, 銀鏡反応を 示す。 (ク) HCOOH 解答 (ケ) CH3CH2OCH2CH 3 ヨードホルム反応を示すのは(ウ), (エ), (キ)である。 Aは 還元作用を示すので,ホルミル基をもつ (ウ) である。Bはア ルコールと判断できるので(キ) であり、 その縮合で生じるD は (ケ)である。 Cは(エ)で,還元によって CH3CH (OH) CH になり,これを脱水すると (ア) を生じる。 750 (1) A (5) B () C (1) D (5) E (7) (2) ヨードホルム反応, CHI3

②がヨードホルム反応を起こすのはなぜですか？

ノールの秋の文中の [知識 461.ヨードホルム反応次の①~ ⑨の有機化合物のうち,ヨードホルム反応を示すもの をすべて選べ。 1 CH3-OH トリウムを 中文の TCA 2 CH3-CH2-OH 3 CH3-CH2-CH2-OH 4 CH3-CH-CH3 CH3-C-H ⑥ CH3-C-CH3⑦ CH3-CH2-C-H 0 8 CH3-CH2-C-CH2-CH3 274 || ( 9 CH3-CH2-0-CH3 OH O

有機化学の質問です。 ヨードホルム反応の反応機構について、最後にこのように加水分解すると書いてあったのですが、どうしてこの形になるかわかりません、よろしくお願いします。

RC CI3 + NaOH → ↑ 0 › R — C— ONa + CHI3

この問題の解き方が分からないです。どこから手をつけたら良いかも分からず、解説を読んでも理解が出来ないです。一から教えていただきたいです、お願いします！ （有機化学の構造決定問題です。解答解説も添付済みです。）

BC12H1402 の芳香族化合物の構造推定 分子式がCHO2である中性の芳香族化合物 Aについて次の実験を行った。 化合物 A~G の構造式を記せ。 実験1 化合物 Aを加水分解したのち、その溶液を酸性にしたところ, CeHgO2の分子 式をもつカルボン酸Bと中性の化合物Cを生じた。 実験2 化合物Cはナトリウムと反応し、水素を発生した。 実験3 化合物Cは臭素と反応し、臭素が付加した化合物Dを生じた。 実験 4 化合物Dは K2C1207 と反応し、中性の化合物E を生じた。 化合物DおよびEは, いずれもヨードホルム反応に陽性であった。合 実験 5 カルボン酸Bを酸化すると, CgH6O4 の分子式をもつ化合物Fを生じた。 化合 物Fを加熱したところ,分子内で脱水して化合物Gを生じた。 (11 東邦大 改)

問題の（2）の記述でエーテル層に芳香族化合物が含まれないのが分からないです。水層にアルコール、油層にエステルが含まれていると考えてしまいました。 それと、Aが加水分解されないと書いてありますがエーテルが加水分解されて解答問9のところに書いたような分解が起きることはないのでし... 続きを読む

7-5 【復習問題】 CH10O2の異性体 12/19/15] A 次の文を読んで、 以下の問1~9に答えよ。 ベンゼンの2つの水素が置換されていて、分子式 CH10O2 をもつ化合物 A, B, C がある。 A, B, C はいずれも中性の化合物で、銀鏡反応を示さなかった。 (1)これらの化合物をそれぞれ水酸化ナトリウム水溶液と加熱したところ, BとCは加水分 解されたが,Aは加水分解されなかった。 (2)(1)の方法でBを加水分解した溶液に二酸化炭素を十分通じた後,エーテルを加えてよく 振り混ぜた。このエーテル層を濃縮したところクレゾールが得られた。 一方, Cの加水 分解で得られた溶液にも二酸化炭素を十分通じた後,エーテルとよく振り混ぜた。 エーテル 層と水溶液層に分け、エーテル層を濃縮したが芳香族化合物は得られなかった。次に水溶液 層に塩酸を加えて酸性にした後、 再びエーテルとよく振り混ぜた。 このエーテル層からは分 子式 C&H8O2 の化合物 Ⅱが得られた。 (3)Dは炭酸ナトリウム水溶液と反応して二酸化炭素を発生させ, 過マンガン酸カリウムによ る酸化によって分子式 CsH6O4 の化合物Eを与えた。 Eはエチレングリコールと縮合重合 させると,合成繊維として用いられる合成高分子になる。 の文章を 炭素 水素お しばらく煮沸し エーテルの れも Calio 次に、Bお られたが もと直鎖状 一方,水層 ために、ます た。次に、I 酸化ナトリ 在が考えら 成物が得ら (4) 水酸化ナトリウム水溶液中でAにヨウ素を反応させると, 黄色結晶 F が生成した。 (5)(4) で生成したF を除いてから残りの溶液を塩酸で酸性にすると, 分子式 CHgO3 をもつ化 合物 G が生成した。 Gはサリチル酸のヒドロキシ基の水素を, メチル基に置換したもので ある。 E 1 B, 2 D 3 D 問4 D 問1 化合物 D の構造式を書け。 問2 化合物Bの構造式を書け。 問3 化合物の構造式を書け。 問4 (2)でBを加水分解した溶液に二酸化炭素を通じたとき, カークレゾールが生成する化学 反応式を書け。 5 化合物Eがエチレングリコールと縮合重合するときの化学反応式を書け。 問6 化合物F の構造式を書け。 問7 (4) F を生成する反応の名称を書け。 問8 化合物の構造式を書け。 問9 化合物 Aの構造式を書け。 -325- 問5 A

黄色いマーカーで引いた部分の反応式の作り方が分からないです。緑の付箋の反応式のように酸化還元が起こるのかと思ったのですがどのように考えれば良いのか分からないので教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

①通常,酸化剤は酸性条件で酸化力が増すが,ハロゲン単体の場合は塩基性条件で酸化力が増す。 ( 理由 : I2 + 2OH- → IO' + I + H2O の反応の結果, I の酸化数が+1をとる次亜ヨウ素酸イオンIOの酸化 力が強いからである。 上記図の中ではIOを書かずに簡略してI+と書いた。 さて、この酸化力のためにアルコール型が通常の酸 Iz + 20H →H2O+IO+エー 化を受けて, ケトン型が生成する。 ↓ HOLO ② ケトン型のCH の HH+として追い出され, 代わりにI+が入れ替わる。 ③ OH-カルボニル基の+ に分極したC原子に結合。 CIが取れるときに H+が一緒に取れ、黄色の特異臭の沈殿物であるヨードホルム CHIs が生成する。 XIz+- 2 4 →虹エ 2 40H ← 02+2H+40- + 3 Nat.... ③ 40H+22→ 02 + 2H2O + 4I

芳香があるとはどういうことですか？ いい匂いがするということですか？ベンゼン環を持っているということでは無いのですか？

□512エステルの構造決定 次の文を読んで、 分子式 CHO2 の化合物 A~Cの構造 思 式を書け。AQ( 金 A~Cは,いずれも芳香のある液体で水に溶けにくい。 A~Cにそれぞれ水酸化ナ トリウム水溶液を加えて加熱し、反応溶液を酸性にすると, AからはDとEが,Bか らはDとF,CからはGとHが得られた。 DとGはともに酸性の化合物で, D は銀鏡 反応を示した。 E, F, およびHはいずれも中性の化合物で,Eはヨードホルム反応を 示したが, ほかは示さなかった。 __

3つの可能性しか考えられないんですか？ 例えで、3つという言葉を出してるだけですか？ もし4つ以上あれば、全て教えてください

例えば,ある環状構造をもたない有機化合物の分子式がC3HOであるとわかった場合 ・アリルアルコール CH2=CH-CH2-OH ・アセトンCH COCH3 ・プロピオンアルデヒド CH3CH2CHO の3つの可能性が考えられます。 ここで「ヨードホルム反応を示した」 という追加の要素が入ってきた場合は, そ の物質はアセトン CH3COCH3 に決定します。