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化学 高校生

(1)と(2)はなんとなく出来た感じで、(3)からは全くやり方が分からないです。(1)(2)も曖昧なので、初めから説明していただけると助かります(_ _) (有機化合物の構造決定の問題です)

合 .Toa 505. 有機化合物の構造推定 次の文を読み、下の各問いに答えよ。 炭素-炭素の二重結合は、次のようにオゾン分解によって切断される。 H3C、 CH3 C=C、 オゾン分解 H CH2 H、 H3C CH3 CH2- カルボニル基 >C=0を3つもち,不斉炭素原子をもたず, 分子式 C16H1806 で表され る化合物Aの 10.0gに白金触媒によって常圧で十分な量の水素を反応させると,0℃, 1.013×10 Paで0.732Lの水素が消費されて化合物Bが生じた。 一方, 1molのAを水 酸化ナトリウム水溶液で完全に加水分解し, 中和したところ,化合物C,D,Eがそれ ぞれ1mol, 2mol, 1mol 生成した。 Cは粘性が高い液体であり, 天然の油脂を加水分 解して得られる分子量 92.0 の化合物と同じ物質であった。 また, DとEは銀鏡反応を 示さなかった。Eをオゾン分解すると, ベンズアルデヒドと化合物Fが得られた。 (1) 化合物Bの分子式を記せ。 (2) 化合物Cの名称を記せ。 to2 (3) 化合物Dおよび化合物Fの構造式を記せ。 (4) 化合物Eとして考えられる構造は2つある。その2つの構造式を記せ。 (5) 化合物Aに水素を反応させて生じた化合物の構造式を記せ。 (17 京都大 ) 303

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化学 高校生

この問題の問4がわかりません。教えてください。

入試問題演習 (脂肪族・芳香族 No.8) 解答時間:20分 奈良女子大学 2016 全3問75分 炭素 水素酸素からなる化合物 A~Dは同じ分子式を有し, ベンゼン環を1つもつエステルである。 以下の文章 (1)~(5)を読んで問1~7 に答えよ。 必要があれば次の原子量を用いよ。 3 H=1, C=12,0=16 (1) 1 エステルAを2.05mgとり, 酸素気流中で完全燃焼させたところ、 二酸化炭素 5.50mgと水 1.35mg が得られた。 (2)エステルAに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った。 反応液が冷えてから,エーテルで数回抽出 した。 エーテル層を合わせ、穏やかに加熱してエーテルを注意深く蒸発させると, 1価のカルボン酸Eと エタノールが得られた。 ② 純粋なEを816mgとり, 水に溶解した後に0.10mol/Lの水酸化ナトリウム水 溶液で滴定すると, 中和するまでに60mL を必要とした。 E を過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物 Fが得られ,F を加熱すると分子内で脱水反応が起こり, 化合物Gが得られた。 (3)エステルBに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し, 加水分解を行った。 反応液を冷やし,エーテ ルで抽出すると,エーテル層から不斉炭素原子をもつ化合物Hが得られた。 ③Hに濃硫酸を加えて加熱す ると脱水反応が進行して炭素-炭素二重結合が生成し, 3種類の異性体が得られた。 (4)エステルCに過剰の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後, 反応液を冷やし, エーテルで抽出 を試みたが,エーテル層からは何も得られなかった。 そこで, 水層に二酸化炭素を十分に通じた後にエー テルで抽出すると, エーテル層から化合物Iが得られた。 Iに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると紫色に呈色 した。 Iに臭素を反応させたところ, 反応の初期段階で生成する, ベンゼン環に直接結合した水素原子が 1つだけ臭素原子に置き換わった化合物は1種類のみであり、 異性体は存在しなかった。 さらに反応を続 けると,Iのベンゼン環の水素原子はすべて臭素原子に置き換わり, 同じ置換基が隣り合わない構造を有 する6置換ベンゼン Jが得られた。 一方, ⑤水層に塩酸を加えて弱酸性にし, その一部を取ってアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えると銀が析出した。 (5) エステルDに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った後,反応液を冷やしてからエーテルで抽出す ると,エーテル層から不斉炭素原子をもつカルボン酸Kが得られた。 問1 下線部 ①の結果から, A の組成式を求めよ。 計算過程も示せ。 問2 下線部②の結果から,Eの分子量を求めよ。 計算過程も示せ。 問3 (1)および(2)の結果から, A の分子式を求めよ。 考え方も示せ。 問4 下線部 ③で得られた異性体の構造式をすべて示せ。 問5 下線部④の結果から, I が有する構造上の特徴を簡潔に説明せよ。 問6 下線部⑤で弱酸性にした水層に含まれる有機化合物の名称を答えよ。 問7 エステルA~Dの構造式を示せ。 また, 不斉炭素原子の右上に印をつけよ。

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化学 高校生

急いでいます!! 塾からの課題なのですがわかる方いらっしゃいますか? 化合物Xの分子式と化合物B、化合物Dは分かりました!

問題 10 次の化合物 A-D、 X の構造を示せ。 いま、 ここに、 ある化合物 X は炭素、水素、 酸素のみからなり、 分子量は376g/mol であり、組成比は質量比で炭素、水素 の順に 73.40%、 5.319% である。 また、化合物 X に不斉炭素原子は2つある。 この化合物 X に水酸化ナトリウム水溶液を加え加熱したのち、塩酸で処理した ところ、化合物 A, B, C が得られた。 化合物Aは2価カルボン酸の芳香族化合物 で、芳香環にはわずかに 0, p配向性がある。 また、 化合物 A の分子量は 196 g/mol である。 化合物は、ベンゼンとプロペンを誘導体として合成され、 特有の香りがある。 化合物Bに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると、 赤紫色を呈し、 鉄(Ⅲ) イオンとの錯体が得られた。 化合物 Cは芳香環を一つ含む第2級アルコ ールであり、不斉炭素原子を一つ含む。 また、ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液 を加えて加熱すると、 特異臭のある黄色の化合物Dがえられた。 さらに、化合物 Cをニクロム酸カリウムを用いて酸化すると安息香酸を得た。 ただし、 問題で言 う芳香族化合物はすべてベンゼン環を含む化合物である。

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