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化学 大学生・専門学校生・社会人

東進の確認テストの問題です。回答解説を簡単でいいのでお願いします。

13:19 問1 次の文章を読み、 問いに答えよ。 .ill 4G 20 フェノールの工業的製法であるクメン法は、 ベンゼンを出発原料とする以下の3 段階の反応により構成される。 まず,ベンゼンとAの混合物に触媒を作用させるこ とでクメンBを合成する (式1)。 続いてBに酸素と触媒を加えることでCとし たのち (式 2), これに D を触媒として加えて分解反応を行うと、フェノールなら びにE が得られる (式3)。 触媒 + A B・ 触媒 B + 02 C D (触媒) OH C + E (式1) (式2) (式3) (1) 化合物 A, B, C, E の構造式を,次の①~④のうちから一つずつ選べ。 A: 1 B: 2 C: 3 E: 4 ① H3C-C-CH3 CH3-CH=CH2 CH3-CH-CH3 O-OH H₂C-C-CH3 (2) D の名称を,次の①~④のうちから一つ選べ。 5 ① 水酸化ナトリウム水溶液 ②硫酸 ③塩酸 ④ 混酸 (3) 次の①~⑤の記述のうち, 正しいものを二つ選べ。 6 7 ① 化合物B の構造異性体のうち、ベンゼン環を含むものはBの他に8つある。 ② 化合物E は,化合物の酸化によっても合成が可能である。 化合物Eに水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を作用させると、酢酸の塩が生 じる。 ④ 酢酸カルシウムを乾留すると. 化合物E が生じる。 ⑤ フェノールに室温で希硝酸を作用させると, 爆薬として知られる化合物が生 じる。 (4) クメン法とは異なる方法で, ベンゼンからフェノールを合成したい。 図に示す 反応剤 (a)~(c)にあてはまるものを, 下の①~③のうちから一つずつ選べ。 (a): 8 (b): 9 (c) : 10 (a) (b) (c) OH Y → ① HNO3, H2SO4 ② NaOH 水溶液 (室温) ④ 濃 H2SO4 ⑤ Sn, 塩酸 ③ NaOH 水溶液 (高温, 高圧) ⑥ CO2, H2O ⑦ Clz, Fe ⑧ 02 (各10点×10)

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化学 高校生

問4をどのように考えて答えを求めたら良いのかわからないです。教えて頂けると助かります。よろしくお願いします。

次の文章を読み,以下の問いに答えなさい。ただし,原子量はH=1.0,C=12.0,O=16.0 とする。 炭素と水素からなる化合物 A, B, Cは互いに構造異性体の関係にある。 ①化合物 A,B,Cそれぞれ について, 5.0 × 10-mol を完全に燃焼させたところ、発生した水の質量は 36.0 mg,二酸化炭素の質 量は88.0mgであった。 化合物AおよびBに水を付加させると,化合物Dが共通して得られた。 化合 物Cに水を付加させると化合物Eが得られた。 また,化合物Eは酸化剤と反応しなかった。 化合物 A, B,C を (注) オゾン分解すると,化合物Aからは化合物F 化合物Bからは化合物 G と H. 化合物 Cか らは化合物GとIが得られた。 化合物Fは、工業的には触媒を用いたエチレンの酸化により製造され る。一方,化合物Iは,酢酸カルシウムを乾留することによって得られる。 (注) オゾン分解とはアルケンをオゾンと反応させた後, 亜鉛で還元することにより, 二重結合が開 裂してカルボニル化合物が生成する反応である。 R、 CR" C=C 03 R. _c = 0 + O=CR' R" R R Zn R R' R, R' R", R''' は, 水素原子あるいはアルキル基 問1 下線部① に関して 化合物 A, B, C の分子式を求めなさい。 問2 化合物 A 〜I の構造式をかきなさい。 ただし, 立体異性体は考慮しなくてよい。 問3 化合物 A~I のうち, ヨードホルム反応と銀鏡反応の両方に陽性を示すすべての化合物を記号で 答えなさい。 問4 下線部②に関して、 化合物Fは下記の三つの反応を組み合わせて合成されている。 各化学反応式 について, ao にあてはまる適切な係数を答えなさい。 係数が1の場合には1とかきなさい。 ま た,化合物 F を生成するこれら三つの反応を一つの化学反応式にまとめてかきなさい。 aH2C=CH2 + 6H2O + cPdCl2→dF +e HCl + fPd 実 ドホルム gPd + hCuCl2 → iPdCl2 + jCuCl k CuCl + IHCI + mO2 → nCuCl2 + 0H2O (千葉大)

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化学 高校生

なぜAは写真のような構造にならないのですか? シストランスなのに、、

準°226. <オゾン分解〉 分子式 C6H12 で示される幾何異性体 (シス-トランス異性体) を含まない4つの構造影 性体 A B C およびDの構造決定を試みた。 適当な触媒を用いてA~Cを水素とそれぞれ反応させると,AとBからは分子 C6H14 で示されるEがCからは分子式 C6H4 で示される F が生成した。Dは水素と 反応しなかった。A~Dをオゾン分解すると,Aからは単一の化合物Gが生成した BからはHとIが,CからはGとJが生成した。 Dはオゾン分解されなかった。G. およびⅠをそれぞれフェーリング液に入れて加熱すると, 赤色沈殿が生じた。Hと を水酸化ナトリウム水溶液中, ヨウ素とそれぞれ反応させると黄色沈殿が生じた。 は酢酸カルシウムをアすることによっても得られる。 一方, Dに光を当てなが 素を作用させると, 分子式 C6H11 CI で示される化合物Kが構造異性体を含まずに単 生成物として得られた。 注 オゾン分解 : アルケンにオゾンを作用させ、続いて亜鉛などの還元剤で処理 ことで、2分子のカルボニル化合物が生成する反応。 R¹ R²_C=C 〔オゾン分解の化学反応式〕 R³ 03 R¹ R4 Zn R3 R₂_C=O + O=C-R₁ R4 (1) 下線部 ① および②について, 生じた沈殿の化学式をそれぞれ記せ。 (2) 空欄アに当てはまる最も適切な語句を答えよ。 (3) 化合物A~DおよびG~Jを,それぞれ構造式で記せ。 ただし, 幾何異性体 トランス異性体)が考えられる場合にはトランス形で記せ。 [17 大 007 マンガン酸カリウムによる分解

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化学 高校生

なぜ問題文の初めの文に幾何異性体をもたないa.b.c.dと書かれているのに、Aの構造式がシストランスをもつ構造になってるのかが、わからないです。

4 (6) (5) (7) 1つ目のCIを固定して考えると 6 CI 7 ( 1はCのつく位置) 異性体は8種類 00 226 (1) ⓘCuzO② CHI3 (3) (A)CH3CH2/ TH C=C CH3-CH 2- H A H 132 化学重要問題集 5 H (C) CH3-CH2-CH=C-CH3 CH2-CH3 CH3 CI (2) 熱分解 (または乾留) (B) CH3 H 異性体は10種類 C=C H ~CH2-CH2-CH3 (D) CH2 CH2 ~CH2-CH3 分解 G (G) CH3-CH2 CHO (H)CH3CHO (I) CH, CH2-CH2-CHO (J) CH3-CO-CH3 CH 2 1 CH2CH2 CH2 解説 A~Cは分子式がCmH2m で, H2 と反応するのでアルケン, Dは H2 と反応しないのでシクロアルカンである。 AとBはH2 付加で同一 のEになるので同じ炭素骨格をもつが, Cは炭素骨格が異なる。 (1) アルケンをオゾン分解するとカルボニル化合物としてアルデヒド かケトンが生成する。 G,H,Iはフェーリング液を還元して赤色沈殿 の酸化銅(I)Cu2O が生じるので, アルデヒドである。 H, J はヨー ドホルム反応が起こり, 黄色のヨードホルム CHI が生じるので CH3 CO-の骨格をもつ。ここでHはアルデヒドでもあるので,ア セトアルデヒド CH3CHO と決まる。 (2) 酢酸カルシウムを熱分解 (乾留)するとアセトン (=J) が生じる。 (CH3COO) 2Ca→ CH3-CO-CH3 + CaCO3 (3) オゾン分解をまとめると,次のようになる。 A → 単一のG-CHO) B — H(CH3-CHO) + I(-CHO) -> C — G(-CHO) Ł J(CH3-CO-CH3) まず, Aは生成物が単一であるから, 二重結合を中心とした対称の 構造をもつ。 AはC。 なのでGは半分の C3 であり, アルデヒドは一 つに決まる。 03 2CH3-CH2-C-H O C6H12 は U = 1 であり、二重 結合または環構造を1つもつ、 ここでは二重結合でアルケン、 環構造でシクロアルカンであ る。 アルケンに低温でオゾン 02 を作用させると, オゾニドと いう不安定な化合物を生じる。 これを, 還元的条件で加水分 解すると, 二重結合が開裂し てアルデヒド, ケトンが生成 する (オゾン分解)。 [参考] オゾン分解と同様に, ア ルケンはKMnO を作用させて も分解する。 ただし, アルデヒ ドはさらに酸化される。 CH3/ H H H C = → CH 31 HO C-0 /HO \HO → CO2 + HO C = → C-O (i) 異性体をすべて書き出し、 情報により絞っていく。 (i) 情報からわかるパーツを 組み立て,構造を決定する。 異性体の数が多くなると, () の解法の方が効率がよい。

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