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化学 高校生

この問題の問4がわかりません。教えてください。

入試問題演習 (脂肪族・芳香族 No.8) 解答時間:20分 奈良女子大学 2016 全3問75分 炭素 水素酸素からなる化合物 A~Dは同じ分子式を有し, ベンゼン環を1つもつエステルである。 以下の文章 (1)~(5)を読んで問1~7 に答えよ。 必要があれば次の原子量を用いよ。 3 H=1, C=12,0=16 (1) 1 エステルAを2.05mgとり, 酸素気流中で完全燃焼させたところ、 二酸化炭素 5.50mgと水 1.35mg が得られた。 (2)エステルAに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った。 反応液が冷えてから,エーテルで数回抽出 した。 エーテル層を合わせ、穏やかに加熱してエーテルを注意深く蒸発させると, 1価のカルボン酸Eと エタノールが得られた。 ② 純粋なEを816mgとり, 水に溶解した後に0.10mol/Lの水酸化ナトリウム水 溶液で滴定すると, 中和するまでに60mL を必要とした。 E を過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物 Fが得られ,F を加熱すると分子内で脱水反応が起こり, 化合物Gが得られた。 (3)エステルBに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し, 加水分解を行った。 反応液を冷やし,エーテ ルで抽出すると,エーテル層から不斉炭素原子をもつ化合物Hが得られた。 ③Hに濃硫酸を加えて加熱す ると脱水反応が進行して炭素-炭素二重結合が生成し, 3種類の異性体が得られた。 (4)エステルCに過剰の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後, 反応液を冷やし, エーテルで抽出 を試みたが,エーテル層からは何も得られなかった。 そこで, 水層に二酸化炭素を十分に通じた後にエー テルで抽出すると, エーテル層から化合物Iが得られた。 Iに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると紫色に呈色 した。 Iに臭素を反応させたところ, 反応の初期段階で生成する, ベンゼン環に直接結合した水素原子が 1つだけ臭素原子に置き換わった化合物は1種類のみであり、 異性体は存在しなかった。 さらに反応を続 けると,Iのベンゼン環の水素原子はすべて臭素原子に置き換わり, 同じ置換基が隣り合わない構造を有 する6置換ベンゼン Jが得られた。 一方, ⑤水層に塩酸を加えて弱酸性にし, その一部を取ってアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えると銀が析出した。 (5) エステルDに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った後,反応液を冷やしてからエーテルで抽出す ると,エーテル層から不斉炭素原子をもつカルボン酸Kが得られた。 問1 下線部 ①の結果から, A の組成式を求めよ。 計算過程も示せ。 問2 下線部②の結果から,Eの分子量を求めよ。 計算過程も示せ。 問3 (1)および(2)の結果から, A の分子式を求めよ。 考え方も示せ。 問4 下線部 ③で得られた異性体の構造式をすべて示せ。 問5 下線部④の結果から, I が有する構造上の特徴を簡潔に説明せよ。 問6 下線部⑤で弱酸性にした水層に含まれる有機化合物の名称を答えよ。 問7 エステルA~Dの構造式を示せ。 また, 不斉炭素原子の右上に印をつけよ。

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必ず側鎖ごと酸化されるんですか?

GENERAL WRIT WRITING * HB * - 2% の炭素を含む) 第3問 有機化合物 問1 ベンゼン環の側鎖の酸化 1.0 × 10g=4.8kg 12 ... ③ OH 469 ベンゼン環の側鎖の酸化 ベンゼン環に結合した炭化水素基(側鎖) は酸化されやすく, 過 マンガン酸カリウム KMnO で酸化した後, 酸性にすると,炭化 水素基はカルボキシ基 COOH に変化する。 したがって, エチ ルベンゼンをKMnO で酸化した後, 酸性にすると, 側鎖のエチ ル基 -CH2CH3 が COOH に変化し、安息香酸 (②) が得られる。 -C-OK H ベンゼン環に結合している炭化水素基 は, KMnO で酸化した後, 酸性にすると カルボキシ基になる。 KMnO4 COOK 酸化 H2SO4 -COOH 弱酸の遊離 KMnO4 ・CH2-CH3 酸化 エチルベンゼン O 安息香酸カリウム H2SO4 C-OH 弱酸の遊離 O 安息香酸 安息香酸はCOOH をもつため, 炭酸水素ナトリウム NaHCO3 水溶液に加えると, 二酸化炭素 CO2 を発生しながら溶 解する。 -C-OH + NaHCO3 O C-ONa + H2O + CO2 Ⅱ( O なお, 側鎖がCHO, CH2OH や CH = CH2 などの場合も アルキル基と同様に, KMnO4 によって酸化され -COOH に変化 する。 (H2 F/CH3 スカフェ カルボン酸と炭酸水素ナトリウム カルボン酸に NaHCO3 水溶液を加え ると, CO2 が発生する RCOOH + NaHCO3 Find きれいな整数に なるかのうせいが 高いから ここだけ 酸化とかは ない? ・ヤと弱酸の遊離?」 RCOONa + H2O + CO2 どれだけ多く つながっていても -Cool (=18366 問2 高分

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解説の②の部分の、(b)で分解を受けると共通してYを含む がどういうことかよく分かりません。 フェニルアラニンとメチオニンの順番をどのように決定すればよいのか教えてください。

の具 Pb2+を含む水溶液を加えると, 硫1 入試攻略 への 必須問題2) 右表は、タンパク質を 構成する8種の代表的な α-アミノ酸について, そ の名称と構造式を示した ものである。 いま、この 表のアミノ酸のうち4つ が直鎖状に結合した化合 物であるテトラペプチド Aがある。このアミノ酸 配列順序を決定するため に実験を行い,次の①~ ③の結果を得た。 ① 塩基性アミノ酸のカ ルボキシ基で形成され るペプチド結合のみを 名称 グリシン 構造式 H2N-CH2-COOH CH3 アラニン メチオニン H2N-CH-COOH CH2-CH2-S-CH H2N-CH-COOH CH2-CH-(CH3)2 O ロイシン H2N-CH-COOH CH2-CH2-COOH グルタミン酸 H2N-CH-COOH CH2-(CH 2 ) 3-NH2 リシン H2N-CH-COOH CH2-C6H5 フェニルアラニン H2N-CH-COOH CH2-OH セリン H2N-CH-COOH 加水分解する酵素でAを処理したところ, α-アミノ酸が3個結合した トリペプチドBと不斉炭素原子をもたないα-アミノ酸Cに分解された。 ②Bを酸により部分的に加水分解したところ、DとEの2種類のジペプ チドが得られた。このうちDは濃硝酸とともに加熱すると黄色に変化し す濃槌酸とともに加熱すると黄色に変化 たが,Eはほとんど無色のままであった。 ③ Aに濃水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後,酢酸鉛(II)水溶 液を加えたところ, 黒色沈殿を生じた SHO SHO 問 テトラペプチドAの配列順序について, 結合に関与していないα-ア ミノ基をもつアミノ酸が左端になるように (例)にならって記せ。0 (例) セリン アラニン ] (秋田大) 248 ・天然有機化合物と合成高分子化合物

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この問題が解けません。教えて下さい🙏 ⑷⑸お願いします

27. 有機化合物の反応と推定 ① [2006 東京農工大] 炭素,水素,酸素からなる分子量 250 以下の化合物 A,Bがある。 化合物 A,Bの分 子式は同一で,A,Bは互いに構造異性体の関係にあるが,不斉炭素原子は存在しない。 化合物 A 24.5 mg を完全に燃焼させることにより,水 19.4mgおよび二酸化炭素 56.7 mgがそれぞれ得られた。 化合物 A50.0mgを完全に加水分解したところ,化合物 C 25.4 mg,化合物 D 13.2mg, および化合物 E19.2mg がそれぞれ得られた。 同様に化 合物 B50.0 mg を完全に加水分解したところ,化合物D 13.2mg,化合物 F 25.4mg, および化合物 G 19.2mg がそれぞれ得られた。 化合物 C, D, E, F, Gは全て水に溶 け,化合物 C,F の水溶液は弱い酸性を示した。 化合物 D,E,Gは不飽和結合をもた ない炭素数2以上の化合物で,それらの水溶液は中性であった。 ここで加水分解により切断された結合は,エステル結合である。 エステル結合を有す る化合物の一つとして油脂があり, 油脂に水酸化ナトリウム水溶液を加え加熱すると, けん化されて(ア)[ | が生成する。 | のナトリウム塩と (イ) 化合物 D, E, Gをニクロム酸カリウムの希硫酸溶液でおだやかに酸化すると, D, G から化合物 H, Iがそれぞれ得られたが, Eは酸化されなかった。 化合物 H をアンモニ ア性硝酸銀水溶液中に加えて60℃まで温めたところ, 銀が析出したが,化合物 Iを同 様に処理しても銀は析出しなかった。 化合物 C, F を別々に試験管に入れて加熱したと ころ, Cからは脱水生成物が得られたが,Fからは脱水生成物が得られなかった。 1.0 molのCあるいはFは, 臭素 1.0mol と反応してそれぞれ付加生成物を与えた。 H=1.0,C=12,0=16 (1) (ア) にあてはまる語句と, (イ) にあてはまる化合物名を書け。 (2) 分子中に不斉炭素原子をもつ化合物には, 立体異性体が存在する。この立体異性体 を何とよぶか。 ] (3) 下線部の事実は、 化合物 CとFがその立体構造に基づく異性体の関係にあることに 起因している。このような立体異性体を何とよぶか。 (4) 化合物 A, B, C, D, E, F, G の分子式を書け。 A[ D[ GL ] B[ ] E ] (5) 化合物 A, B, H, I の構造式を書け。 ] a ] F[

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