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化学 高校生

二枚目の(iii)になるのが分かりません

H-C-OH 整理合 || 0 CH-OH H-C-H 酸化 「酸化 O C メタノール 甘酸 G ホルムアルデヒド 問8 思考力・判断力 化合物 A (分子式 C11 H1804) はエステルであり, A の加水分解 によって化合物 B (マレイン酸)とともに化合物CとDが得られる から, A はエステル結合を2個もつと考えられる。 これより D の分子式は, CiH1804 + 2 H2O + C4H4O4 - CH40 = C6H140 AJMERA B C D Bはジカルボン酸, Cはアルコールだから, Dはアルコールと 考えられる。これは, D がCと同様に Na と反応することにも矛 盾しない。 D に I と NaOH水溶液を加えて温めると黄色沈殿を生 成することから,Dはヨードホルム反応に陽性の化合物であるこ とがわかる。したがって、この時点で D (分子式 C6H140) の構造 として考えらえるのは,立体異性体を区別しなければ,以下の (i) 〜 (iv)の4種類である。(*印は不斉炭素原子を表す。) (i) CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 OH (茸) 酸 ギ酸は分子内にホルミル基と同じ構造を もつため、還元性を示す。 H+C+OH ホルミル基 カルボキシ基 (整理 エステル カルボン酸(RCOOH)とアルコール (R'OH) が脱水縮合するとエステル (RCOOR') が生成する。 R-C-OH + R'-OH 0 整理 ヨードホルム反応 R-C-O-R' + H2O H CH3-C-R または CH3-CH-R の構 OH 0 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH3 OH+O OH (iii) CH3-CH-CH-CH2-CH3 OH 11 CH3 0 造をもつ化合物にI と NaOH水溶液を加え て加熱すると,特有の臭いをもつヨードホ ルム CHI3 の黄色沈殿およびRC-ONa O HO-0 が生じる。 ただし, CH 3 -C-0の構 11 0 をもつ酢酸などはヨードホルム反応しない (iv) CH3 HO CH3-CH-C-CH3 OH CH 3 これらのうち, 濃硫酸を加えて加熱したとき, 分子内で脱水が起 こって得られる複数のアルケンに, シス−トランス異性体の関係に あるアルケン,および不斉炭素原子をもつアルケンがともに存在す るのは (i) のアルコールである。 整理 アルコールの脱水 D-OH 分子間脱水・・・エーテルが生成 2R-OH→R-O-R + H2O 分子内脱水・・・ アルケンが生成 年 -C-C-→-C=C-+H2 H OH

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化学 高校生

312.(2) Fの化合物特定について 化合物Eはスズと濃塩酸で還元できるのですか?

思考 と濃塩酸を用いてニトロフェノールの(ア)基を(イ)したのち, アンモニア 311. 医薬品の合成 次の文を読み, 下の各問いに答えよ。 解熱・鎮痛作用を示すアセトアミノフェンは,次のように合成される。まず, 水を加えると化合物 Aが生じる。 ② Aに化合物Bを作用させると, アセトアミノフェン と有機化合物Cが生成する。 なお,BはCの縮合によって得られる。 NHCOCH3 + C スズ, 濃塩酸 HO -NO2 反応 1 アンモニア水 反応 2 B → A HO 反応 3 ニトロフェノール アセトアミノフェン 思考 313. 二置換体の 芳香族化合物 いろ (1) 文中の(ア), (イ)に適切な語句を記せ。 (2) 下線部①の反応によって生成した有機化合物の構造式を記せ。 (3) (2)の化合物とアンモニアから化合物Aが生成する反応を,化学反応式で表せ。 (4) 下線部②の反応の反応名を記せ。 (5) 有機化合物 B, Cの名称と構造式を記せ。 思考 論述 312. メチルレッドの合成 次の文を読み, 下の各問いに答えよ。 (摂南大) ベンゼン CH6 と混酸(濃硝酸と濃硫酸の混合物)の反応により、ニトロベンゼン C6H5NO2が得られた。ニトロベンゼンにスズと濃塩酸を加えて加熱し,反応が完結し たことを確かめたのち,適切な実験操作を行うことでアニリン C6H5NH2 が得られた。 トルエン C7Hg と混酸の反応により, 分子式 C7H-NO2 の芳香族化合物Aとその構造 性体Bがおもに得られた。さらにAと混酸を反応させると, 分子式 C7HN204 の芳香族 化合物Cとその構造異性体Dの混合物が得られた。 一方, Bと混酸を反応させると,D がおもに得られた。 化合物CおよびDと混酸の反応では,いずれの場合も2,4,6-トリニ トロトルエンが生じた。 化合物 A を中性の過マンガン酸カリウム水溶液中で加熱すると 化合物Eが得られた。 化合物Eにスズと濃塩酸を加え, 適切な処理を行うことで化合物 Fが得られた。Fの希塩酸溶液を冷やしながら亜硝酸ナトリウム水溶液に加えると, 化 合物Gが得られ, その水溶液にジメチルアニリン C6H5N (CH3)2 を加えると,化合物が 得られた。 化合物Hはメチルレッドとよばれる合成染料である。 (1)下線部について,以下の実験操作を(i)→(ii)→(i)(iv)の順に行うことが進 切である。ある日,操作(i)を行わずに, (i)→(i)→(iv)の順で操作を行ったとこ ろ, アニリンはほとんど得られなかった。 次の【 由を簡潔に記せ。 】内の語句をすべて用いてその理 【 溶解性, 水, ジエチルエーテル】 操作(i):水酸化ナトリウム水溶液を反応液が塩基性になるまで加える。 操作(ii):ジエチルエーテルを加え, 分液ろうとに入れて振り混ぜる。 操作(道):水層を流し出してから, ジエチルエーテル層を蒸発皿に移す。 操作 (iv): ジエチルエーテルを蒸発させる。 + (2) 化合物D, FおよびHの構造式を記せ。 (20 名古屋大 188

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数学 高校生

ナイロンは分子間に水素結合をするため強度が強いと問題集にありました。どこに水素結合がありますか?

A 縮合重合開環重合による合成繊維 -p.354 る高分子化合物をポリアミドという。このとき, アミンのNH2とか ●ポリアミド系繊維 多価アミンと多価カルボン酸の縮合重合で得られ ルボン酸のCOOH の脱水縮合によって, アミド結合 -NH-CO- がで polyamide アミド結合 もつ きている。鎖状のポリアミドを繊維にしたものをポリアミド系繊維と いう。 (1) ナイロン 66 ヘキサメチレンジアミン H2N- (CH2)6-NH2とアジ エン酸 HOOC-CH2) 4-COOH の縮合重合によって, 鎖状の高分子化合 1 物であるナイロン66(6,6-ナイロン)が得られる。 sunylon p.397 コラム "H-N-CH2)6-N-H + "HO-C-(CH2)4-C-OH T H I ce (C63 C650 H メチレンジアミン アジピン酸 -CH2 NH₂ アミド結合 縮合重合 -N-(CH2)6-N-C+(CH2)4-C+ | || H HO ナイロン66 △実験 21 ナイロン66をつくってみよう(p.399)。 (2)ナイロン6 環状のアミドであるカプロラ クタムに少量の水を加えて加熱すると,環がア ミド結合の部分で開いて次々と結合し、鎖状の 高分子化合物である ナイロン6 が得られる。 3 かいかん また,このような重合方法を開環重合という。 + 2H2O (1) 図3 釣り糸(ナイロン) ring-opening polymerization CH2 H2C CH2 +H₂O +C-(CH2)5-N+ nH2C. CH2 II (2) 開環重合 0 H N+C カプロラクタム HO ナイロン 6 環状 15 単量体のアミンのC原子の数が6, カルボン酸のC原子の数が6であることから、順 に数字を並べてナイロン66 とよばれる。 (1)式の右辺を,分子の両端のH-OH を明示して,次のように書くこともできる。 H+NH-(CH2)6-NH-CO-(CH2)CO+, OH + (2n-1)H2O 通常, nは非常に大きいので,本書では分子の両端を無視して (1) 式のように書く。 3 ナイロン6 の製造法は, 1941年に日本で開発された。 398 第5編 高分子化合物

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化学 高校生

間違ってるのは5.と7.です 4. 3種類じゃなくて2種類だと思うのですが… 7. 分子量が531じゃなくて、417ということですか?

13 アミノ酸 A~Dおよび鎖状のペプチドE~Gに関するつぎの記述ア~キを読み, 下の問に答えよ。ただし、各元素の原子量は, H=1,C=12, N=14,0=16, S=32 とする。 PHが6よりも ・αーアミノ酸 R-C-COOH 約3小さいと-COOH I NH2 ア. A~Dはいずれも天然のタンパク質を構成するアミノ酸である。 イ. Aは不斉炭素原子をもたない。 B,C,Dは不斉炭素原子を1つもつ。 ウ.等電点は,A : 6.0, B 3.2, 9.7, D5.1である。 エ.A~Dに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後,酢酸鉛(II)水溶液を 加えると, Dのみから黒色沈殿が生成した。 オ.2分子のAと1分子のDが縮合してできたトリペプチドEの分子量は235であ る。 カ A,B,Dが縮合してできたトリペプチドFの分子量は307である。Fは生体 内で抗酸化作用を示し、含まれるDの側鎖の官能基が酸化されることで二量体を 形成する。 キ. A,B,C, D が縮合してできたテトラペプチドGの分子量は435 である。 問 つぎの記述のうち, 誤っているものはどれか。 -25- 約3大きいと一NH2 E: Ax2,D×1 F:1 A,B,0 1 G: A,B,C,D がついてる確率高 H AH-C-COOH NH2 C: 1.A~Gのうち, キサントプロテイン反応に陽性を示すものは存在しない。 2.A~Gのうち, ビウレット反応に陽性を示すものは3つである。 CE,F,G 3.A~G は, すべてニンヒドリン反応に陽性を示す。 4.Eのアミノ酸の配列として考えられるものは3種類である。 5 E~Gのうち, pH 6.0 で電気泳動させると,陰極側に最も大きく移動するの はFである。 6. 力の下線部について, このとき新たに形成される結合をジスルフィド結合と いう。 -417 7 Aのみからなる分子量 531の鎖状のペプチドXがある。Xは,7分子のAが 縮合してできたものである。 75×7-18×6=417 グリシン B: HoỌC (CH2) CH-COOH NH2 (75) H2N CH274 CH-CooH NH2 無断転載複製禁止 / 著作権法が認める範囲で利用してください。 H HS-CH2-C-COOH NH₂ ンステイン (121) || 235+18×2-75×2 74 +12 86 89 +32

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