E2反応についてです。 塩基の強さからE2と判断して左の構造をBrがアキシアルのいす型で描いたところまではできたと思うのですが、主生成物がわかりません。 アンチペリプラナー水素が外れるのはなんとなく知っていて、今回は2つのアンチペリプラナー水素があると思うのですが、どちらが... 続きを読む

操作2と操作3は逆でもいいのですか？

発展例題28 芳香族化合物の置換基の配向性 ものがある。 一般に,オルト位 o-やパラ位カーで置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次の 問題308 CI NH2 OH (オルト・パラ配向性) アニリン クロロベンゼン フェノール 一方,メタ位m-で置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次のものがある。 NO2 .SO3H COOH ( メタ配向性) ニトロベンゼン ベンゼンスルホン酸 安息香酸 このことを利用すれば, 目的の化合物を効率よくつくることができる。 この情報をもとに,除草剤の原料であるm-クロロアニリンを,次のようにベンゼンから 化合物 A, B を経て合成する実験を計画した。 CI 操作 1 操作2 操作3 化合物 A 化合物 B ・NH2 ベンゼン m-クロロアニリン (木) 操作1~3として最も適当なものを,次の①~⑥のうちからそれぞれ1つずつ選べ。 ① 濃硫酸を加えて加熱する。 ② 固体の水酸化ナトリウムと混合して加熱融解する。 ③鉄を触媒にして塩素を反応させる。 ④ 光をあてて塩素を反応させる。 ⑤ 濃硫酸と濃硝酸を加えて加熱する。 ⑥ スズと濃塩酸を加えて反応させたのち, 水酸化ナトリウム水溶液を加える。 考え方 アミノ基はニトロ基を還 元して生成するので,ニ トロ基とCIがメタ位 になる条件を考える。 ①~⑥の操作では次のよ うな変化がおこる。 ①スルホン化 ② アルカリ融解 |解答 DOE クロロベンゼンは③の塩素化で生じる。 アミノ基はニトロ基を還元 すればよいので, ⑤のニトロ化を行ったのち, ⑥の還元をすればよい。 -CIはオルト・パラ配向性なので, 塩素化をしたのちにニトロ化を 行うと, オルト位, パラ位にNO2が入ってしまう。そこで,まず ベンゼンをニトロ化してニトロベンゼンとし,次に塩素化を行うと, ニトロ基はメタ配向性なので, m-クロロニトロベンゼンが得られる。 これを還元すると, m-クロロアニリンとなる。 ③塩素化(置換) ④ 塩素化 (付加) ニトロ化 ⑥ 還元 ( 操作 1 操作 2 操作3 ニトロ化 NO2 塩素化 ~NO2 還元 -NH2 操作 1: ⑤ 操作 2: ③ 操作36

(a)の問題なのですがなぜ2個しかできないのですか？ 3枚目のような構造はできませんか？

フルオロベンセン, アルアヒ 5.37 二置換ベンゼン環における芳香族求電子置換は,すでに環上に存在する二つの基 のどちらがより強い活性化基かによって支配される. 次の物質の求電子的塩素化の主生成 物の構造を書いて命名せよ. (a) m-ニトロフェノール (b) o-メチルフェノール (c) クロロニトロベンゼン

問4で、Xを出すために書き出していて、Dから、Bを出したいのですが、最後の過マンガン酸カリウムで酸化のところが出ないので教えてください。 過マンガン酸カリウムで酸化だから、どんなやつでも-COOHに変わるから、どうやって、Bを確定させたらいいのですか？

C21 H17 NO の分子式をもつ有機化合物 X がある。 X に塩化鉄(III)水溶液を加 メフェノール 100円 Xに水 えても色の変化はなく, 炭酸水素ナトリウム水溶液にも反応しなかった。) 酸化ナトリウム水溶液を加えて十分に加熱後, 塩酸で酸性にすると,それぞれべ ンゼン環をもつ化合物 A の塩酸塩, B, C が得られた。 052 Aはニトロベンゼンの還元によって得られるベンゼンの一置換体で、さらし粉 水溶液を加えると赤紫色を呈 Cooftなど Bはベンゼンの二置換体で炭酸水素ナトリウム水溶液とは反応しないが、水酸 化ナトリウム水溶液とは反応し溶解した。また, 1.0molのBに十分な量の単体 のナトリウムを反応させると,水素分子が 1.0mol発生した。Bを過マンガン酸 カリウムで酸化した後, アセチル化すると, 市販の解熱鎮痛剤として用いられる 化合物 D が得られた。 Cはベンゼンの二置換体で,エチレングリコールと縮合重合させるとポリエチ レンテレフタラートが得られた。 ①さらし粉水溶液 ③アンモニア性硝酸銀水溶液 CHO 問3 化合物Dの化合物名を書きなさい。 ② ニンヒドリン溶液 ④ 塩化鉄(III)水溶液 問4 化合物C X の構造式をそれぞれ例にならって書きなさい。 ① 【例】 0 a-e-ex (CH3-CH-CH₂ || C-OH OH HO C=C -CH3 H H である。 問1 化合物Aに含まれる官能基を,次の①~⑤から1つ選び、番号で答えなさ ④を満たす自然 い。 ① カルボキシ基 ② アミノ基 ③スルホ基 ( ④ フェノール性ヒドロキシ基 ⑤ アルコール性ヒドロキシ基

問6の解答がこのようになる理由が分からないです。教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

も Ⅱ 4種類の化合物 A, B, C, D がある。 A~C は α-アミノ酸であり,側鎖(置換基)の構造は Aでは-CH2COOH, B ではCH SH, CではCH2CHである。 D は A, B, C がある順 本の 序で結合したトリペプチドである。これらの化合物に関して, 次の問3~6に答えよ。 買い 問3 A~D のうち,ニンヒドリンを加え, 煮沸して冷却すると青紫色を示すものはどれか, すべて答えよ。 問4 A~D のうち, 濃硝酸を加えて熱すると黄色になり,さらにアンモニア水を加えて塩 基性にすると橙黄色に変わるものはどれか、すべて答えよ。 また,この反応を何と呼ぶ 。 問5 A~Dのうち, 水酸化ナトリウム水溶液を加えて塩基性にした後, 硫酸銅(II) 水溶液 610 を加えると赤紫色を呈するものはどれか すべて答えよ。 また、この反応を何と呼ぶか 次の図は、3 答えよ。 問6 A~Cのそれぞれをおだやかに酸化したところ, AとCは変化しなかったが,Bは酸 化されて化合物Eに変化した。 E の構造式を記せ。

2番の問題でC2H5とCH2が置換するというのはどこから考えたのですか？ また、どの問題も置換基はどこに書いてもいいのですか？ 4番の問題でエステルかカルボン酸かは覚えるのしかないのですか？

480. 芳香族化合物の異性体 解答 (1) -CH2-CI (2) C2H5- -CH3 (3) CH-CH3 (4) H-C-O (4) H-C-O- OH 解説 (1) 分子式 CHCI で表される芳香族化合物には,次の4種類 が考えられる。 ° 1 CH3 ② CH3 3 CH3 ④ CH2CI CI `CI CI これらのうち, ベンゼン環に置換基が1つ結合した化合物は④である。 (2) ベンゼン環のか位に2つの置換基が結合した芳香族化合物なので, 分子式 CgH12 で表される化合物は X-C6H4 -Y と表すことができる。 C9H12 から C6H4 を引くと, XとYの原子数の合計が求められ, C3Hg と なる。 したがって, XとYは CH3と C2H5-となる。 (3) 分子式 CH10O で表される芳香族化合物のアルコールには,次の 5種類が考えられる。 ① CH2-OH ② CH2-OH ③ CH2-OH ④ CH2-CH2-OH .CH3 ⑤ OH *CH-CH3 (*は不斉炭素原子) CH3 CH3 これらのうち,不斉炭素原子をもつものは, ⑤だけである。 (4) 分子式 C7H6O2で表され, -COO - の構造をもつ化合物には,次 の2種類が考えられる。 C-O-H 0 安息香酸 H-C-O- || 0 ギ酸フェニル 安息香酸はカルボン酸, ギ酸フェニルはエステルである。

3番の問題です。 この問題はどのように考えればいいのですか？ 臭素原子が置けない所があるのはなぜですか？

479. 芳香族化合物の異性体 解答 (1) CI -ジクロロベンゼン CI m-ジクロロベンゼン -ジクロロベンゼン (1,2-ジクロロベンゼン) (1,3-ジクロロベンゼン) (1,4-ジクロロベンゼン) (2)① 3 種類 ② 4種類 ③ 5種類 (3)(ア)2種類 (イ)3種類 (ウ) 1種類 解説 (1) ベンゼン環に置換基が2つ結合した化合物には,o-, m- かの異性体が存在する。 (2) ① 分子式 C6HCl3 で表される芳香族化合物は次の3種類である。 CI & CI CI CI CI `CI CI `CI 1,2,3 -トリク 1,2,4-トリク 1,3,5-トリク CI ロロベンゼン ロロベンゼン ロロベンゼン ② 分子式 CBH10 で表される芳香族化合物は次の4種類である。 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH3 `CH3 エチルベンゼン -キシレン m-キシレン CH3p-キシレン (3 分子式 C7HO で表される芳香族化合物は次の5種類である。 OH OH OH CH2OH OCH3 CH3 CH3 CH3 ベンジル クレゾール m-クレゾール クレゾール アルコール アニソール (3) キシレンのベンゼン環に結合した水素原子1個を臭素原子に置 換してできる芳香族化合物は,それぞれ次のようになる。 CH3 CH3 CH3 .CH3 o-キシレン 2種類 ☑ Br Br CH3 CH3 CH3 Br -キシレン3種類 •CH3 CH3 Br -CH3 Br CH3 Br -キシレン 1種類 CH。

化学 有機物の異性体についてです。 Aの答えがCH2=CHｰCH2ｰCH3なのですが、CH=CH2ｰCH2ｰCH3と答えた場合これは間違いなのでしょうか。また、Hをつける位置によって間違ってると思うのですが、Hをつける位置で気をつけることがあれば教えてください。

412 C4Hgの異性体 分子式 C4Hg の炭化水素には,A,B,C,D,Eの5種の構 造異性体がある。次の(ア)~(エ)をもとに,それぞれの構造式を示せ。 (7)B,Eには不飽和結合がない。 (イ)A,Dに水素を付加させると,同一のアルカンになる。 (ウ)Dにはシス−トランス異性体がある。 HEの炭素間の結合には枝分かれ構造がある。 (e) のう

(d)の問題が分からないので教えてください

340 次の置換基の組に,順位則に従って優先順位を付けよ. (a)-CH2CH3CH2CH2CH3 (b) 0 (c) -CH(CH3)2 || -C-CH3 -CH2OH (d) CH3 -CH2CH2CH2Br CH2CHCH2C CHO HO

この問題の問4がわかりません。教えてください。

入試問題演習 (脂肪族・芳香族 No.8) 解答時間:20分 奈良女子大学 2016 全3問75分 炭素 水素酸素からなる化合物 A~Dは同じ分子式を有し, ベンゼン環を1つもつエステルである。 以下の文章 (1)~(5)を読んで問1~7 に答えよ。 必要があれば次の原子量を用いよ。 3 H=1, C=12,0=16 (1) 1 エステルAを2.05mgとり, 酸素気流中で完全燃焼させたところ、 二酸化炭素 5.50mgと水 1.35mg が得られた。 (2)エステルAに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った。 反応液が冷えてから,エーテルで数回抽出 した。 エーテル層を合わせ、穏やかに加熱してエーテルを注意深く蒸発させると, 1価のカルボン酸Eと エタノールが得られた。 ② 純粋なEを816mgとり, 水に溶解した後に0.10mol/Lの水酸化ナトリウム水 溶液で滴定すると, 中和するまでに60mL を必要とした。 E を過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物 Fが得られ,F を加熱すると分子内で脱水反応が起こり, 化合物Gが得られた。 (3)エステルBに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し, 加水分解を行った。 反応液を冷やし,エーテ ルで抽出すると,エーテル層から不斉炭素原子をもつ化合物Hが得られた。 ③Hに濃硫酸を加えて加熱す ると脱水反応が進行して炭素-炭素二重結合が生成し, 3種類の異性体が得られた。 (4)エステルCに過剰の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後, 反応液を冷やし, エーテルで抽出 を試みたが,エーテル層からは何も得られなかった。 そこで, 水層に二酸化炭素を十分に通じた後にエー テルで抽出すると, エーテル層から化合物Iが得られた。 Iに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると紫色に呈色 した。 Iに臭素を反応させたところ, 反応の初期段階で生成する, ベンゼン環に直接結合した水素原子が 1つだけ臭素原子に置き換わった化合物は1種類のみであり、 異性体は存在しなかった。 さらに反応を続 けると,Iのベンゼン環の水素原子はすべて臭素原子に置き換わり, 同じ置換基が隣り合わない構造を有 する6置換ベンゼン Jが得られた。 一方, ⑤水層に塩酸を加えて弱酸性にし, その一部を取ってアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えると銀が析出した。 (5) エステルDに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った後,反応液を冷やしてからエーテルで抽出す ると,エーテル層から不斉炭素原子をもつカルボン酸Kが得られた。 問1 下線部 ①の結果から, A の組成式を求めよ。 計算過程も示せ。 問2 下線部②の結果から,Eの分子量を求めよ。 計算過程も示せ。 問3 (1)および(2)の結果から, A の分子式を求めよ。 考え方も示せ。 問4 下線部 ③で得られた異性体の構造式をすべて示せ。 問5 下線部④の結果から, I が有する構造上の特徴を簡潔に説明せよ。 問6 下線部⑤で弱酸性にした水層に含まれる有機化合物の名称を答えよ。 問7 エステルA~Dの構造式を示せ。 また, 不斉炭素原子の右上に印をつけよ。