枝分かれを持つAのほうが安定なのはなぜですか？

b 2-メチル-2-ブテンの付加反応では,次の二つ の炭素陽イオン中間体A,Bが生じる可能性がある。 CH3 H CH3 H ┃┃ CH3-C=C-CH3 CH3-CC-CH3 H A CH3 H ┃┃ CH3-C-CCH3 H B これらのうち, Aに塩化物イオン CIが反応した生 成物が主に得られる。 SCH3 CH3-C+CH2-CH3 + CIT CH3 CH3-C-CH2-CH3 CI つまり, 枝分かれの部分が正電荷をもつAの方が,

(1)についてで、いつも元素の質量比から分子式を求める時すごく時間がかかってしまうのですが、何かこれのコツはありますか？どこでどのくらいなら近似していいかがあやふやになっていて、いつも結局分子量と数が合わなくなってしまいます。回答よろしくお願いしますm(_ _)m

298 稱 】 C HO ミツバチの巣の構成成分の一つとして知られている化合物Aは,炭素,水素,酸素 から成り、元素分析値は重量百分率で炭素 81.0%, 水素 6.3%, 分子量は252である。 化合物Aを水酸化カリウム水溶液で加水分解し、 反応混合物にジエチルエーテルを 加えて分離操作を行い,エーテル層からは化合物Bが得られた。 一方, 水層に希塩酸 を加えると,化合物Cが析出した。 分子式 CH10Oで表される芳香族化合物Bを二クロム酸カリウム K2 Cr207の硫酸酸性 溶液で酸化すると,化合物Dが得られた。 化合物BとDは, ともにヨードホルム反応 を示した。 ( 芳香族化合物Cのクロロホルム溶液に臭素溶液を加えると臭素の色が消えた。 また, 化合物Cにはシスートランス異性体が存在することがわかっている。 (1) 化合物Aの分子式を示せ。(原子量: H=1.0, C=12,0=160

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159 <CieHiO2 の構造決定) 大阪府立大学・改 |★★★★☆ 18分実施日 した, A の分子量は190であった。 Aに臭素を作用させると, 臭素の赤褐色が消失 なったところ,質量の組成は炭素 75.8%, 水素 74%. 酸素 16.8 % であった。 ま 炭素 水素および酸素からなる芳香族化合物 A がある。 Aの元素分析を行 した。 (2) Aは酸により容易に加水分解されて, メタノールと弱酸性を示すBが生 成した。 また, (b) B をオゾン分解するとアセトンとCが生成し, Cにアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えて温めると, 銀が生じた。 Cを酸化して得られるDを 加熱すると分子内で容易に脱水し, E が生成した。 *オゾン分解: アルケンの炭素-炭素二重結合を分解し, 2分子のカルボニ ル化合物を与える反応 H -CH2 (例) -CH2 H オゾン分解 CH3 CH 3 CH2-CH3 CH2-CH3 化合物 A の分子式を求めよ。 ただし, 原子量はH = 1.0, C = 12,0 = 問1 16 とする。 問2 下線部 (a) の実験からわかる 化合物 A に含まれる構造を示せ。 また,下 線部(b)の実験からわかる 化合物Bに含まれる構造を示せ。 解答は例にならっ て示せ。 (例) R-OH R H □問3 化合物 A,B,C,D およびE の構造式を例にならって示せ。 CH3- CH2-CH3 (例) H OH

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2) 化合物 A, B, C は、 いずれも塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に対して呈色反応を示さな 1) 化合物 A, B, C は、 いずれもナトリウムと激しく反応した。 分子式 CBH10Oで表される芳香族化合物 A, B, C がある。 158 <CaHioOの構造決定> 静岡県立大学 | ★★★★☆ | 12分 実施日 1 かった。 3) 穏やかに酸化すると,化合物 Aからは化合物 D, 化合物Bからは化合物E. 化合物 Cからは化合物 F が得られた。 4) 化合物 D および化合物は銀鏡反応を示すが,化合物Eは示さなかった。 5) 化合物 Aおよび化合物Bを濃硫酸と加熱すると,いずれからも化合物Gが 得られた。 化合物 G を付加重合させると高分子化合物が得られた。 6) 化合物 Cおよび化合物Fを酸化剤を用いて十分に酸化すると,化合物 H が 得られた。 7) 化合物Hを加熱すると分子内で水分子がとれて,化合物 Ⅰ が得られた。 問1 化合物 A 〜I の構造式を記せ。 問2 不斉炭素原子を持つ化合物は A~I のうちどれか, 記号で示せ。 問4 化合物 A, B, C のうち, 水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を作用させると 問3 化合物 G を付加重合させて得られる高分子化合物の名称を記せ。 黄色沈殿を生じるのはどれか、記号で示せ。 また、このとき生じた黄色沈殿 の構造式を記せ。

構造異性体の数から構造決定をするのってどうやるのですか？

7 芳香族化合物の構造決定! 難易度 ★★☆ 分子式 C15H20O4 の化合物Aに関連して、 以下の実験を行った。 (1) 化合物 A の1mol を加水分解したところ,化合物 B, CおよびD がそれぞれ1molずつ得られた (2) カキシレンを酸化すると,ジカルボン酸である化合物Bが得られ た。 HO (3)化合物Cは,ナトリウムと反応して水素を発生した。 化合物Cに は2種類の構造異性体(化合物 EおよびF) が存在する。 化合物Eは ナトリウムと反応して水素を発生するが,化合物Fはナトリウムを加 えても反応しない。 (4) 化合物 C をおだやかに酸化すると, 銀鏡反応を示す化合物が得られ た。一方,化合物D を酸化すると, フェーリング液を還元しない化 合物Gが生成した。 (5)化合物Gに水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて温めると特 有のにおいのある黄色沈殿とカルボン酸のナトリウム塩を生じた。 問1 化合物 A の構造式を記せ。 中 1610: 問2 -キシレンと過マンガン酸カリウムとの反応では, Mn の酸化数は +7から+4に変化し、 化合物Bのカリウム塩が生成する。 実験 (2) の反応で,カ-キシレン1mol と反応する過マンガン酸カリウムの物 質量(mol) を記せ。 問3 実験(5)で述べられている反応の反応式を記せ。 解説 [名古屋工大・ 改]

なぜ3molの水で加水分解するとわかるのですか？ わかる方いらっしゃいましたら教えて頂けると嬉しいです よろしくお願いします🙇🏻‍♀️‪‪

【例】 C 道具は OH -C-O-CH=CH-CH-CH3 C26 H25 NOm 12 (-000 122 化合物 A の分子式は C26H23NO であり、その分子内には2個のエステル結合と1 個のアミド結合をもつ。 1molのAを完全に加水分解すると, アセトン, 芳香族化 合物 B, 芳香族化合物 C, 芳香族化合物 Ⅱの四つの化合物が1mol ずつ得られる。 アセトンは、工業的には, クメン法によってフェノールとともに合成される。 また, 触媒を用いてプロピンに水を付加させても合成することができる。 →ジアゾ化 B は分子式 C7HNで表されるベンゼンのパラ二置換体である。 B を塩酸に溶か し、氷冷しながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加えたのちに温めると, Cが得られる。 D は, 分子式 C9H12のベンゼン環をもつ化合物 E を過マンガン酸カリウムで酸化 することで得られる。 D は複数のカルボキシ基をもつが,加熱しても分子内脱水反 応は起こらない。 orl x

2番の炭酸水素ナトリウム水溶液を加えるというところで他のところで弱酸の遊離が起こっているのは弱酸に強い酸の水溶液を加えている場合なのに、ここでは二酸化炭素よりも強い安息香酸が遊離してるのはなぜですか？

合は、 15 5 エーテル層 COOH NH NH2 LOH NO2 アニリン 安息香酸 フェノール ニトロベンゼン 中和 ■ 希塩酸を加える 下層を 取り出す エーテル層のみ 分液ろうとに残す 水層 エーテル層 NH3CI COOH OH NO2 アニリン塩酸塩 安息香酸 フェノール ニトロベンゼン 10 水酸化ナトリウム 水溶液を加える。 弱塩基の遊離 弱酸の遊離 2 炭酸水素ナトリウム 水溶液を加える linK 要点の 確認 NH2 アニリン (塩基性) ■ink 映像 アニメーション 水層 NO COONa HOsh エーテル層 OH NO 安息香酸ナトリウム フェノール ニトロベンゼン 希塩酸を 弱酸の遊離 中和 3 水酸化ナトリウム 加える 水溶液を加える NeOH COOH 第4章 芳香族化合物 安息香酸 (酸性) 水層 -ONa エーテル層 NO2 NO. 丸 ナトリウムフェノキシド ニトロベンゼン アルカリ HO 希塩酸を ジエチルエーテル COOHEM + 加える 弱酸の遊離 を蒸発させる (CO O OH フェノール NO2 ニトロベン ゼン(中性) p.346 に対応 ▲図 11 有機化合物の分離の 液漏の扱い方は p.274 図2参照

2番の問題でC2H5とCH2が置換するというのはどこから考えたのですか？ また、どの問題も置換基はどこに書いてもいいのですか？ 4番の問題でエステルかカルボン酸かは覚えるのしかないのですか？

480. 芳香族化合物の異性体 解答 (1) -CH2-CI (2) C2H5- -CH3 (3) CH-CH3 (4) H-C-O (4) H-C-O- OH 解説 (1) 分子式 CHCI で表される芳香族化合物には,次の4種類 が考えられる。 ° 1 CH3 ② CH3 3 CH3 ④ CH2CI CI `CI CI これらのうち, ベンゼン環に置換基が1つ結合した化合物は④である。 (2) ベンゼン環のか位に2つの置換基が結合した芳香族化合物なので, 分子式 CgH12 で表される化合物は X-C6H4 -Y と表すことができる。 C9H12 から C6H4 を引くと, XとYの原子数の合計が求められ, C3Hg と なる。 したがって, XとYは CH3と C2H5-となる。 (3) 分子式 CH10O で表される芳香族化合物のアルコールには,次の 5種類が考えられる。 ① CH2-OH ② CH2-OH ③ CH2-OH ④ CH2-CH2-OH .CH3 ⑤ OH *CH-CH3 (*は不斉炭素原子) CH3 CH3 これらのうち,不斉炭素原子をもつものは, ⑤だけである。 (4) 分子式 C7H6O2で表され, -COO - の構造をもつ化合物には,次 の2種類が考えられる。 C-O-H 0 安息香酸 H-C-O- || 0 ギ酸フェニル 安息香酸はカルボン酸, ギ酸フェニルはエステルである。

3番の問題です。 この問題はどのように考えればいいのですか？ 臭素原子が置けない所があるのはなぜですか？

479. 芳香族化合物の異性体 解答 (1) CI -ジクロロベンゼン CI m-ジクロロベンゼン -ジクロロベンゼン (1,2-ジクロロベンゼン) (1,3-ジクロロベンゼン) (1,4-ジクロロベンゼン) (2)① 3 種類 ② 4種類 ③ 5種類 (3)(ア)2種類 (イ)3種類 (ウ) 1種類 解説 (1) ベンゼン環に置換基が2つ結合した化合物には,o-, m- かの異性体が存在する。 (2) ① 分子式 C6HCl3 で表される芳香族化合物は次の3種類である。 CI & CI CI CI CI `CI CI `CI 1,2,3 -トリク 1,2,4-トリク 1,3,5-トリク CI ロロベンゼン ロロベンゼン ロロベンゼン ② 分子式 CBH10 で表される芳香族化合物は次の4種類である。 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH3 `CH3 エチルベンゼン -キシレン m-キシレン CH3p-キシレン (3 分子式 C7HO で表される芳香族化合物は次の5種類である。 OH OH OH CH2OH OCH3 CH3 CH3 CH3 ベンジル クレゾール m-クレゾール クレゾール アルコール アニソール (3) キシレンのベンゼン環に結合した水素原子1個を臭素原子に置 換してできる芳香族化合物は,それぞれ次のようになる。 CH3 CH3 CH3 .CH3 o-キシレン 2種類 ☑ Br Br CH3 CH3 CH3 Br -キシレン3種類 •CH3 CH3 Br -CH3 Br CH3 Br -キシレン 1種類 CH。

1番下の文にエステル結合が形成できないのでと書いてあるのですがエステル結合を形成しなければいけないのはなぜですか？

314. 芳香族化合物の構造推定 次の文を読み, 下の各問いに答えよ。 HOP 分子式が C18H1604 である芳香族化合物Aを酸性条件下でおだやかに加水分解したと ころ, 3種類の化合物 (B, C, D)が得られた。 BとCは同じ分子式をもち, ともにベ ンゼン環を含んでいた。 また, Dは水溶性の化合物であり,その組成式は CHO (原子数 の比C:HO=1:1:1)であった。 これらの化合物を用いて以下の実験を行った。 実験1: 化合物 B (108mg) を完全燃焼させると, 308mgの二酸化炭素と72mgの水が得 られた。 実験2: 化合物B を塩化鉄(Ⅲ) 水溶液と反応させると, 青色を呈した。 一方,化合物 C を塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に加えても, 呈色しなかった。 実験 3: 化合物を過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると, サリチル酸が得られた。 実験 4: 化合物D (116mg) を160℃に加熱すると, 18mgの水が発生するとともに五員環 構造を含む化合物Eが98mg得られた。 (1) 化合物BとCの構造式を記せ。 (2) 加水分解後にBとCは混合物として得られる。 BとCを, 分液ろうとを使って確 実に分離するには水層に何を加えればよいか, 物質名を記せ。 (3) 化合物 A,D,Eの構造式を記せ。 (20 大阪大 改)