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化学 高校生

293の問題に質問があります。 1の置換基とはなぜ分かるのですか? 2のX-C6H4-YはなぜベンゼンであるC6H6じゃないのでしょうか。 3の不斉炭素原子は結合している分子が異なると覚えているのですが、なぜ5と確定したのでしょうか。

シレンには, 0-, 3種類の構造異性 ある。 293. 芳香族化合物の異性体 (1)-CH₂-C1 (2) C₂H5-CH3 (3)CH-CH₁ (4) H-C-0- OH 解説 (1) 分子式 C2H7Cl で表される芳香族化合物には,次の4種類 が考えられる。 ① CH3 CI ② CH3 `CI C CI これらのうち、ベンゼン環に置換基が1つ結合した化合物は ④ である。 (2) ベンゼン環の位に2つの置換基が結合した芳香族化合物なので, 分子式 C9H12 で表される化合物は X-C6H4 -Y と表すことができる。 C9H12 から C6H4 を引くと, XとYの原子数の合計が求められ, C3Hg と なる。したがって, XとYはCH3-とC2H5-となる。 (3) 分子式 C8H10O で表される芳香族化合物のアルコールには,次の 5種類が考えられる。 dc ① CH2-OH② CH2-OH③CH2-OH④ CH2-CH2-OH CH3 -CH3 ③ CH3 C-O-H 0 安息香酸 0 ギ酸フェニル 安息香酸はカルボン酸, ギ酸フェニルはエステルである。 294. フェノールの製法・ 解答 A CH3 -CH クメン ī CH3 SOSH ベンゼン CH3 これらのうち,不斉炭素原子をもつものは, ⑤だけである。 (4) 分子式 C7H6O2 で表され, COO-の構造をもつ化合物には, 次 の2種類が考えられる。 .. H-C-0- CH2=CHCH3 ベンゼンフ酸ナ ④ CH2CI メン D 工程で合成される。 この製法をクメン法という CH3 C-H CH3 NaOH (固) 融解 スルホン酸 【解説】 フェノールは, 工業的にはベンゼンとプロペンから次のような (1) クメン法 ① アルカリ融解 B CH3-C-CH3 アセトン O O2 5 OH ( *は不斉炭素原子) *CH-CH3 ONa ナトリウム フェノキシド CH3 C-0-0-H ナトリウムフェノキシド ベンゼン CH3 フェノール また、ベンゼンスルホン酸ナトリウムのアルカリ融解でも合成できる。 クメンヒドロペルオキシド SO3Na OH .ONa H+ H₂SO4 フェノール クメン法は、アセトン の工業的製法でもある。 OH + CH-C-CH アセトン 217 第1章 有機化合物

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260と263の解説についてで263で「Cはエステルの加水分解生成物で、水層に分離されたことから、カルボン酸である。」とあり、260では「芳香族カルボン酸Bはエーテル層に移る」とあるのですが、260と263のどちらのカルボン酸もベンゼン環を含んでいるので同じような条件に思え... 続きを読む

152 第5編 有機 263 〈構造式の推定> ★★ ミツバチの巣の構成成分の一つとして知られている化合物Aは,炭素, 水素,酸素 から成り、元素分析値は重量百分率で炭素 81.0%, 水素 6.3%, 分子量は252である。 化合物Aを水酸化カリウム水溶液で加水分解し,反応混合物にジエチルエーテルを 加えて分離操作を行い, エーテル層からは化合物Bが得られた。 一方,水層に希塩酸 を加えると, 化合物Cが析出した。 分子式 CHOで表される芳香族化合物B を K2CrOの硫酸酸性溶液で酸化すると, 化合物Dが得られた。 化合物BとDは, ともにヨードホルム反応を示した。 芳香族化合物Cのクロロホルム溶液に臭素溶液を加えると臭素の色が消えた。また。 化合物Cには幾何異性体が存在することがわかっている。 (1) 化合物Aの分子式を示せ。(原子量: H=1.0, C = 12,0=16) (2) 化合物 A,B,Cの構造式をそれぞれ示せ。 (3) 化合物Aには最大何種類の立体異性体が考えられるか。 2 (筑波大改) 264 〈CgH&Oの異性体> (イ) 分子式 CsHsOで示される芳香族化合物 A, B, C およびDがある。 AとBにアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えて熱すると銀が析出した。 AとBを過マンガン酸カリウムの 水溶液と加熱してから酸性にすると, それぞれからEとFが得られた。 F を加熱した ところ, (4) 合成樹脂の原料でもある昇華性の化合物Gが生成した。 Gは水酸化ナトリ ウム水溶液に徐々に溶け、塩酸で酸性にするとFが得られた。 Cを水酸化ナトリウム 水溶液中でヨウ素とともに加熱した後、反応液をジエチルエーテルとよく振ってから, (ロ) エーテル層とアルカリ水溶液の層に分離させた。 アルカリ水溶液の層を酸性にする とEが得られた。Dはベンゼンのパラ二置換体で,水酸化ナトリウム水溶液に溶解し, この溶液に二酸化炭素を通じると再びDが析出した。 D についてその側鎖をオゾン分 解するとHが生成し,Hはアンモニア性硝酸銀溶液を還元した。 耳の異性体にあたる 化合物を穏やかに酸化して得られたⅠは,ナトリウムフェノキシドを二酸化炭素加圧 下で加熱してできる化合物に希硫酸を作用させてつくられる化合物と同一であった。 (1) A~Iに最も適した構造式を示せ。 (2) 下線部(イ)のGとグリセリンから合成される高分子化合物の名称を記せ。 (3) 下線部(ロ)のエーテル層に移動した化合物の構造式を示せ。 (4) Dをニッケル触媒を用いて高温・高圧の水素で還元し、続いて分子内脱水反応と 硫酸酸性の過マンガン酸カリウムによる炭素間二重結合 た。 どのような化合物が得られ 7 it

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(7)の問題が何を言いたいのかよく分からないのですが、「収率は必ずしも多くない」の部分って収率が3%とかほとんどない事があるという話ですか? (出典:化学の新演習 256)

17 芳香族化合物 256 <エステルの合成実験> ★ 次の文章を読み、下記の問いに答えよ。 200mLの乾いた丸底フラスコにサリチル酸 16.3g,エタノ ール40mLを加え,さらに濃硫酸3mLを徐々に冷却しなが ら少しずつ加えた。 沸騰石を入れたのち, コルク栓で還流冷却 器を取りつけ, 湯浴上でおだやかに1時間加熱還流した。 反応液を室温まで冷却後、分液ろうとに移し, b水70mLと ジエチルエーテル40mLを加え、よく振り混ぜたのち静置し、 下層液を除去した。 次に, 分液ろうとに残った液体に。飽和炭 酸水素ナトリウム水溶液30mL を加え,気体が発生するので注 意しながら振り混ぜた後,静置し,下層液を除去した。 この液 体は捨てずにビーカーにすべて集め、ここへ希塩酸を十分に加 えたところ、白い固体が生成した。この固体をよく乾燥し,そ の質量を測定したところ2.5gであった。 CO 147 還流冷却器 沸騰石 湯浴 分液ろうとに残った液体に50%塩化カルシウム水溶液を加えてよく振りまぜた後 静置し,下層液を除去した。 分液ろうとに残った液体に飽和食塩水30mLを加えてよく振り混ぜた後静置し,下 層液を除去した。 分液ろうとに残った液体を三角フラスコに移し,無水硫酸ナトリ ウムの固体を少量加え,一晩放置したのち, 固体をろ別した。 液を枝付きフラスコに入れ, まず水浴上で,g 液体が留出しなくなるまで加熱し た。 残った液体は沸点が高いので, 実験装置の一部を取り替えたのち, 沸点220~ 224℃で蒸留することにより, 芳香のある目的の化合物A10.5gを得た。 (1) 生成物Aの構造式と名称を書け。 HORA SE (2) 下線部aで,濃硫酸を加える目的は何か。 希硫酸ではなぜ不適当なのか。 (3) 反応液の加熱に,直接丸底フラスコを加熱せずに, 湯浴を用いるのはなぜか。 (4) サリチル酸よりもエタノールを過剰に加えて反応させる理由を述べよ。 (5) この実験で使用した還流冷却器の働きについて述べよ。 (6) 化合物A の生成量は, 反応式から期待される理論量の何%にあたるか。 (7) (6)で計算した収率は必ずしも多くない原因として考えられることを簡単に記せ。 (8) 下線部cで起こった反応を、化学反応式で示せ。 (9) 下線部cで,飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の代わりに10%水酸化ナトリウム水 溶液を用いたとしたら,どんな不都合があるのかを説明せよ。 00) 下線部b,c,d,e,fの操作は,それぞれ何の目的で行うのか。 下線部gで留出してくる液体は何か。 その示性式で示せ。 図2 下線部hでは,どのようなことを行う必要があるのか。 (千葉大改) 3 生成した有機化合物が固体物質の場合, 純物質であるか否かはどのように調べた らよいか。 その実験法の概略と純物質である場合に予想される結果を述べよ。

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有機化学の構造決定問題です。 Bの実験式を使って、どのように考えていけば良いかわからないです...教えていただければ嬉しいです。お願いします!🙇

6. 分子式 C10H12O2 で表される芳香族化合物Aがある。 A を加水分解すると,2つの化合 物BとCが生成した。 Bの実験式を調べたところ, C2H4Oであった。 このBを少量の濃 硫酸存在下,メタノールと反応させたところ, エステルD が生成した。 また,Bを過マ ンガン酸カリウムで酸化した後に、少量の濃硫酸の存在下でメタノールと反応させたとこ ろ,分子量が 194 である化合物Eに変化した。なお, E のベンゼン環の1つの水素をニ トロ基で置換したとすれば,得られる化合物はただ1種類である。 『一方,Cを硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液で注意して酸化すると, 化合物が 得られた。Fにフェーリング液を作用させると、赤色の沈殿が生成した。 また,Cに濃硫 酸を加えて160℃に加熱すると, 化合物 G が得られた。 Gを臭素水と反応させると, 素の色が消えた。 (H=1.0,C=12,0=16) 問1 化合物 B, D およびEの構造式を記せ。 。 問2 化合物Bの異性体のうち, 酸性の芳香族化合物(ただし, フェノール類は除く) は Bを含めて何種類あるか。 @FSTER 問3 下線部の反応で生じた沈殿の化学式を記せ。 問4 化合物 C, F およびGの化合物名を記せ。 IPOH

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最後の⑤と⑥が解説を読んでもよく分からなかったので噛み砕いて説明して頂きたいです。

B © 209〈指示薬の合成 (1) -ヒドロキシアゾベンゼンの合成と同様の反応を利用すると, スルファニル酸とジ る。 メチルアニリンを原料にして, pH指示薬として知られるメチルオレンジを合成でき H2N- -SO3H 〔操作1] スルファニル酸の結晶を温めた炭酸ナトリウム水溶液に溶かし、冷やし (2) じる。 ながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加え、さらに濃塩酸を加えると化合物Xが生 [操作2] 別の容器にジメチルアニリンを入れ, 塩酸を加えて溶かす。 CH3 CH31 ジメチルアニリン スルファニル酸 [操作3] 〔操作1] で合成したXの溶液に〔操作2〕の溶液を加え,さらに水酸化ナ トリウム水溶液を加えると, メチルオレンジの結晶が得られる。 ① (a), (b)の反応の反応名を答えよ。 酸化合物 119 ② メチルオレンジの構造式を書け。 [09 関西大〕. (2) フェノールと無水フタル酸(構造式 ① を加熱して縮合させると, フェノールフ タレインが生成する。 フェノールフタレインは以下に示すように、溶液のpHによっ て分子構造が変化することで変色する。 フェノールフタレインの②基は炭酸水素 ナトリウム水溶液とは反応 ③ が,水酸化ナトリウム水溶液とは反応 した がって、フェノールフタレインの変色域はおよそ⑤である。また,構造Bは ⑥色である。 HO. LOH OJOH (構造 A) (構造B) ①⑥ に適する構造式, 語句などを書け。ただし,⑤ は次の数値から選べ。 変色域 (pH) 3.1~4.4 4.2~6.2 4.5~8.26.07.6 8.0~9.8 [11 近畿大〕 -(j) のうちのいく

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