の224.(CaH.02 の異性体>
学式 CaHaO2 で表される5種類の芳香族化合物 A, B, C, D, E がある。 AとBはペ
ンゼン環に1つの置換基をもつ。 C, D, E はベンゼン環に2つの置換基をもち, いずれ
も一置換体である。これらの化合物の構造を決定するために次の実験1~6を行った。
(実験1]化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると, ナトリウムフェノ
キシドと酢酸ナトリウムが得られた。
(実験2) 化合物A~Eに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると, 化合物 B, Cの場合
のみ二酸化炭素が発生した。
(実験3] 化合物A~Eに塩化鉄(I)水溶液を加えると,化合物Dの場合のみ紫色に
呈色した。
【実験4〕 化合物A~Eにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えておだやかに加熱す
ると,化合物Dの場合のみ黄色化合物が沈殿した。
【実験5] 試験管に入れたアンモニア性硝酸銀溶液に化合物A~Eを加えておだやかに
加熱すると,化合物Eの場合のみ試験管が鏡のようになった。
[実験6] 過マンガン酸カリウムの水溶液に化合物A~Eを加えて加熱すると,化合物
C, Eからはジカルボン酸である化合物Fが生じた。
(1) 化合物 A, B, C, D,(Eの構造式を記せ。
(2) 実験5の反応は,化合物Eのもつ官能基のどのような性質のために起こったか。そ
の性質を記せ。
() 化合物Fとエチレングリコールを縮合重合させて得られる高分子の構造式を記せ。
[12 同志社大)
