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化学 高校生

考え方を教えてほしいです。 有機化学の構造決定がとても苦手で、自力で解けません。

HO-CH2 HN C-CH-CH-CH 【例 9 2 JA 次の文章を読み, 問1~問7に答えよ。 必要であれば, 原子 量は下の値を用いよ。 H:1.0 C:12 0:16 構造式は例にならって記すこと。 分子式 CaHaOyのエステル結合を2つ有する化合物 Aがある。化合物 Aを加水分解すると3つの化合 物B, C, Dが得られた。化合物 Dは, 炭酸水素ナトリウムと反応して気体を発生するが, 化合物BとC は,炭酸水素ナトリウムとは反応せず, ナトリウムとの反応で気体を発生した。化合物BとCは, ニク ロム酸カリウムで穏やかに反応させたところ, 化合物Bは反応せず, 化合物Cは反応した。化合物Bの 分子量は 88 である。化合物Cは, 分子量122 の物質であり, 分子中にベンゼン環が存在し,ヨウ素と水 酸化ナトリウムを反応させると, 特異臭を持つ賞色沈殿の化合物 Eが生じた。化合物CとDは, 不斉炭 素原子を有していた。 化合物Fは,炭素と水素のみからなる枝分かれの無い直鎮状アルキンである。化合物Fの元素分析値 は,炭素 88.2%, 水素 11.8% であり,その分子量は 68であった。この化合物F に硫酸水銀を触媒とし て水を付加させると, 化合物GとHを与えた。化合物Gはフェーリング液と反応しなかったが, 化合物 Hは,フェーリング液と反応し, の赤色沈殿を生じた。また, 1molの化合物Fに, 2 mol の臭素を反応 させたところ,完全に反応し化合物Iを与えた。 問1 化合物B~Eの構造式を例にならって記せ。不斉炭素原子が存在する化合物に関しては, 不斉炭素 原子の上または下に*を付けて記すこと。 問2 考えられる化合物 A の構造式をすべて記せ。ただし, 立体異性体は考慮しなくてもよい。 問3 化合物Bは, 二重結合をもつっ化合物Xに金属触媒存在下, 水素を付加させることでも合成できる。 化合物Xの構造式を記せ。 問4 化合物Fの分子式を記せ。 問5 化合物F~Iの構造式を記せ。 問6 化合物Fの構造異性体で, 三重結合を分子内に有する化合物の構造式をすべて記せ。 問7 生じたの赤色沈殿の化学式を記せ。 名古屋工業大学

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化学 高校生

有機化学 構造決定 (4)から解き方がわかりません。教えて下さい。 宜しくお願いします。

3、 HO- NO2 (HON Ho-C)-NH2 ro-) CaHaND。 2+2-111. ら 6 -cMs 1 マレ2 炭素, 水素, 酸素からなる化合物 A~D は同じ分子式を有し, ベンゼン環を1つもつエステルである。 1 以下の文章(1)~5)を読んで間1~7に答えよ。 必要があれば次の原子量を用いよ。 H=1, C=12, 0=16 (1) のエステルAを2.05mgとり,酸素気流中で完全燃焼させたところ, 二酸化炭素5.50mgと水1.35mg が得られた。 (2) エステル Aに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った。反応液が冷えてから, エーテルで数回抽出 した。エーテル層を合わせ, 穏やかに加熱してエーテルを注意深く蒸発させると,1価のカルボン酸EE 天文ノールが得られた。 @純粋なEを816mgとり,水に溶解した後に0.10mol/L の水酸化ナトリウム水 溶液で適定すると,中和するまでに60mL を必要とした。 Eを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物 Fが得られ, Fを加熱すると分子内で脱水反応が起こり, 化合物Gが得られた。 (3) エステルBに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し,加水分解を行った。反応液を冷やし, エーテ ルで抽出すると, エーテル層から不斉炭素原子をもつ化合物Hが得られた。OHに濃硫酸を加えて加熱す ると脱水反応が進行して炭素-炭素二重結合が生成し, 3種類の異性体が得られた。 (4) エステルCに過剰の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後,反応液を冷やし, エーテルで抽出 を試みたが,エーテル層からは何も得られなかった。そこで, 水層に二酸化炭素を十分に通じた後にエー テルで抽出すると, エーテル層から化合物Iが得られた。@Iに塩化鉄(Ⅲ)水溶液を加えると紫色に呈色 した。Iに臭素を反応させたところ, 反応の初期段階で生成する,ベンゼン環に直接結合した水素原子が 1つだけ臭素原子に置き換わった化合物は1種類のみであり, 異性体は存在しなかった。さらに反応を読 けると, Iのベンゼン環の水素原子はすべて臭素原子に置き換わり,同じ置換基が隣り合わない構造を有 する6置換ベンゼンJが得られた。一方, ©水層に塩酸を加えて弱酸性にし,その一部を取ってアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えると銀が析出した。 -CHO (5) エステルDに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った後, 反応液を冷やしてからエーテルで抽出す ると,エーテル層から不斉炭素原子をもつカルボン酸Kが得られた。 問1 下線部のの結果から, Aの組成式を求めよ。計算過程も示せ。 問2 下線部のの結果から, Eの分子量を求めよ。計算過程も示せ。 問3 (1)および(2)の結果から, Aの分子式を求めよ。 考え方も示せ。 問4 下線部ので得られた異性体の構造式をすべて示せ。 問5 下線部のの結果から, Iが有する構造上の特徴を簡潔に説明せよ。 E (>F 市> G -し世 -DH 下線部ので,弱酸性にした水層に含まれる有機化合物の名称を答えよ。 問7 エステル A~D の構造式を示せ。 また, 不斉炭素原子の右上に*印をつけよ。 問6 奈良女子大学

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