278. 化合物の推定■分子式 C6H120 で表される化合物A~Fについて,それらの構造を
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決定するため、次の実験を行った。
実験1 A~Fにナトリウムを加えたところ,B〜Fからは気体が発生したが, Aに
は変化が見られなかった。
実験2 A〜Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると,BとCから待
異臭をもつ黄色の沈殿が生じた。
実験3 A~Fを二クロム酸カリウムの希硫酸溶液でおだやかに酸化すると, AとD
は変化しなかったが, B, C, EおよびFは酸化されて, それぞれアルデヒドかケ
トンのいずれかを生成した。 また,これらの生成物にフェーリング液を作用させた
ところ, Eの酸化によって得られた化合物からのみ赤色沈殿が生じた。
実験4 加熱した濃硫酸にFを加えると, 分子内で脱水反応がおこり 1種類のアル
ケンのみが生じた。 このアルケンはシストランス異性体の混合物として得られた。
(日)
(1) Aのような化合物の総称を何というか。 その名称を記せ。 ()()の中
(2) BとCの炭素骨格を比較したところ,Bは直鎖状の炭素原子の骨格をもつアルコー
ルであった。 Bの構造式を記せ。
(3) Dの構造式を記せ。
(4) Eとして考えられる化合物のうち, 不斉炭素原子をもつものの構造式を記せ。
(5) F の構造式を記せ。
(17/甲南大改)
