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有機化学構造決定の問題です。解答解説をお願いします。

ユール 125/CH-0の性質と反応 化合物A, B, C, Dは, いずれも C&H,,0 という分子式で表される異性体である。 このうちDは,不斉炭素原子をもつ化合物であることがわかっている。 これらの化 合物について以下の実験を行った。その実験結果にもとずいて, 次の間1~間1の 答えを記せ。 (実験1) 化合物A,B, C, Dそれぞれにナトリウムの単体を加えたところ,A, B, Cは反応して水素ガスを発生したが、 Dは反応しなかった。 [実験2] 化合物A, B, C, Dそれぞれを, 硫酸酸性でニクロム酸カリウムを用いて 注意ぶかく酸化したところ, Aからは化合物Eが、 日からは化合物Fが得 られた。CとDは酸化されなかった。 E、 Fそれぞれにアンモニア性硝酸銀 を作用させたところ, Eは銀競反応を示し, Fは銀鏡反応を示さなかった。 【実験3) 化合物Eをさらに酸化すると,化合物Gが生成した。 (実験4)化合物Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を作用させても。黄色沈殿 は生じなかった。 【実験5〕 化合物Cに濃硫酸を加えて無熱すると炭化水素Hと1が生成した。 Eが銀鏡反応を示すのは、分子内にどのような基が存在するからか。基の名 間 称を記せ。 Gの分子量はいくらか。 問3 Aとして可能な異性体はいくつあるか。数字を記せ。 ただし, 光学異性体は 間2 考えないものとする。 問4 Bの構造式を記せ。 間5 Cの構造式を記せ。 問6 Dの構造式を記せ。 間7 Hと1の構造式を記せ。 (広島大一改)

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化学 高校生

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食品栄養科学部 化学基礎·化学 真 6 4 次の実験1~実験4の操作に関する文を読んで、間1~問8に答えよ。 実験1 317度 濃硝酸と濃硫酸を1.00 mL ずつ試験管にとり、冷やしながらよく混ぜた。これにベンゼン 1.00 mL を1滴ずつ、よくふり混ぜながら加えた後、60°℃ の水浴で5分間加熱すると化合物A が生成した。のこの反応液を冷水の入ったビーカーに注ぎ、室温まで冷却した。 実験2 化合物A 1.00 mL を試験管にとり、スズ3.00gと濃塩酸 5.00 mLを加え、70℃ の水浴で、 化合物 A の油滴がなくなるまで加熱すると化合物Bが生成した。この試験管の液体だけを三 角フラスコに移して冷却後、これに、塩基性になるのを確認できるまで、6.00 mol/L の水酸 化ナトリウム水溶液をピペットで少しずつ加えると、化合物 C を含んだ黄色の油状物質が浮 かんできた。この油状物質をとり、少量のジェチルエーテルを加え、分液漏斗に入れて振り混 ぜた後、静置した。 上層をピペットでとり、蒸発皿に移し、ドラフト内でジェチルエーテルを 蒸発させると、化合物C が蒸発皿に残った。化合物cの一部を試験管にとり、薬品Xの水溶 液を加えると赤紫色に呈色した。 実験3 100 mLのビーカー(A)に化合物C1.00 mLと 2.00 mol/L 塩酸 12.0mL を加え、それらをよく 混合した。100 mL のビーカー(B)に 10.0%亜硝酸ナトリウム水溶液8.00 mL をとり、ビーカー (A)とビーカー(B)を氷水の入った容器に浸して冷却した。 5°C 以下の条件下で、ビーカー(A) の溶液に、ビーカー (B)の溶液を少しずつ加えて、ピーカー (A)の溶液とビーカー(B)の溶液を混 合すると、化合物Dが生成した。 実験4 ビーカー(C)にフェノール0.500gを入れ、2.00 mol/L 水酸化ナト リウム水溶液 20.0 mL を加 えて溶かした。この中に木綿の布を浸して液を浸み込ませた後、ピンセットで布を取り出し軽 くしぼって広げた。のこの布を実験3で生じた化合物Dの入ったビーカー(A)に浸したところ、 化合物 E が生成し、布が染まった。

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化学 高校生

有機化学 構造決定 (4)から解き方がわかりません。教えて下さい。 宜しくお願いします。

3、 HO- NO2 (HON Ho-C)-NH2 ro-) CaHaND。 2+2-111. ら 6 -cMs 1 マレ2 炭素, 水素, 酸素からなる化合物 A~D は同じ分子式を有し, ベンゼン環を1つもつエステルである。 1 以下の文章(1)~5)を読んで間1~7に答えよ。 必要があれば次の原子量を用いよ。 H=1, C=12, 0=16 (1) のエステルAを2.05mgとり,酸素気流中で完全燃焼させたところ, 二酸化炭素5.50mgと水1.35mg が得られた。 (2) エステル Aに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った。反応液が冷えてから, エーテルで数回抽出 した。エーテル層を合わせ, 穏やかに加熱してエーテルを注意深く蒸発させると,1価のカルボン酸EE 天文ノールが得られた。 @純粋なEを816mgとり,水に溶解した後に0.10mol/L の水酸化ナトリウム水 溶液で適定すると,中和するまでに60mL を必要とした。 Eを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物 Fが得られ, Fを加熱すると分子内で脱水反応が起こり, 化合物Gが得られた。 (3) エステルBに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し,加水分解を行った。反応液を冷やし, エーテ ルで抽出すると, エーテル層から不斉炭素原子をもつ化合物Hが得られた。OHに濃硫酸を加えて加熱す ると脱水反応が進行して炭素-炭素二重結合が生成し, 3種類の異性体が得られた。 (4) エステルCに過剰の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後,反応液を冷やし, エーテルで抽出 を試みたが,エーテル層からは何も得られなかった。そこで, 水層に二酸化炭素を十分に通じた後にエー テルで抽出すると, エーテル層から化合物Iが得られた。@Iに塩化鉄(Ⅲ)水溶液を加えると紫色に呈色 した。Iに臭素を反応させたところ, 反応の初期段階で生成する,ベンゼン環に直接結合した水素原子が 1つだけ臭素原子に置き換わった化合物は1種類のみであり, 異性体は存在しなかった。さらに反応を読 けると, Iのベンゼン環の水素原子はすべて臭素原子に置き換わり,同じ置換基が隣り合わない構造を有 する6置換ベンゼンJが得られた。一方, ©水層に塩酸を加えて弱酸性にし,その一部を取ってアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えると銀が析出した。 -CHO (5) エステルDに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った後, 反応液を冷やしてからエーテルで抽出す ると,エーテル層から不斉炭素原子をもつカルボン酸Kが得られた。 問1 下線部のの結果から, Aの組成式を求めよ。計算過程も示せ。 問2 下線部のの結果から, Eの分子量を求めよ。計算過程も示せ。 問3 (1)および(2)の結果から, Aの分子式を求めよ。 考え方も示せ。 問4 下線部ので得られた異性体の構造式をすべて示せ。 問5 下線部のの結果から, Iが有する構造上の特徴を簡潔に説明せよ。 E (>F 市> G -し世 -DH 下線部ので,弱酸性にした水層に含まれる有機化合物の名称を答えよ。 問7 エステル A~D の構造式を示せ。 また, 不斉炭素原子の右上に*印をつけよ。 問6 奈良女子大学

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