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分析化学『核磁気共鳴(NMR)分光法スペクトル解析』の問題なのですが、この問題の答えと解き方を教えて頂きたいです。 特に⑦以降が分からないので、プロトンの積分値の所と化学構造式の出し方について詳しく教えていただけると有り難いです。 宜しくお願い致します。

11 【問題3】 核磁気共鳴(NMR)分光法には, 'H-NMR および 13C-NMR分光法等があり, 有機化合物の化学構造を解 析する上で最も有効な手段である。 下記のプロトン核磁気共鳴 ('H-NMR) スペクトルは,分子式 CH 20 が与えられる化合物のものであるが,本化合物の重クロロホルム中における HH-NMRスペクトルに 基づいた化学構造の解析方法を説明している文章を, (①) から (⑩) に適切な言葉や化学式を入 れて完成しなさい。 本化合物は分子式がC6H120 であることから不足水素指数を求めると, (①) 構造であることが判る。 次に、酸素数が1であることより, (②) 結合や (③) 基 (④) 基と (⑤) 基の存在が推定される。 しかしながら, シングレット (1重線) のシグナルがないことから (③) 基, 約 2.1 ppm 付近にシグ ナルがないことより (④) 基, および約 10 ppm 付近にシグナルがないことより (⑤) 基の存在は否 定される。 また, 分子式の炭素数が 6 であるのに対して, シグナルは3本しかないことにより, (⑥) 構造をしていることが推定される。さらに, 低磁場側から順にケミカルシフト値が約 3.3 ppm, 約 1.6 ppm, 約 0.9ppmの3本のシグナルのプロトンの積分値は,それぞれ 2: 2:3 であることか ら,それらの各部分構造はそれぞれ(⑦), (⑧),および (⑨) となる。 4 4 6 よって, それらのプロトンはカップリング (スピン結合) して,それぞれトリプレット (三重線), セクステット(六重線),およびトリプレット (三重線) であることか ら,本化合物の化学構造は (⑩) と推定される。 10 9 8 7 6 5 ppm 4 -3 -N 2 1 O

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