CaH。O。 の構造決定
分子式 CaHa0。 で表される芳香族有機化合物A 一也に関する(1) 一(4⑭ の文章を読み,
化合物A 一 G の構造式を書け。
(1) 化合物A と化合物B は, 炭隊水率ナトリウム水浴流に気体を発生しながら溶解した
が, 化合物CBは反応しなかった。 化合物Aを過マンガン酸カリウム水浴洲本
化すると, 主に合成織維として利用されるポリエチレンテレフタラートの原料となる
化合物が得られた。
(2) 化合物B と化合物Cを, それぞれ, 過マンガン酸カリウム水浴洪で酸化すると, ど
ちらからも分子式CaHa0。 で表される化合物F が得られた。さらに, 化合物Fを加熱
したところ, 水分子が1 個とれた化合物G が生成した。なお, 化合物Gはナフタレ
ンを, 酸化パナジウム(V)V。O。 を触媒として, 空気で酸化して得られる化合物と同一
であった。
(3) 化合物D は, 水酸化ナトリウム水溶液を加えても溶解しなかったが, 加熱したら人徐々
に溶解して均一な浴液Byになった。ここで浴液8 に希硫酸を加えると, 無色の結晶
が析出し, これはトルエンを過マンガン酸カリウム水溶液で区化して得られる化合物
と同一であった。
(3) 化合物EEに水酸化ナトリウメム水溶液を加えると, 容易に溶解した。この溶注にヨウ
素を作用きせると, 特有の臭気をもつ資色の沈殿が生じた。さらに, この沈殿を除い
た反応液に希硫酸を加えると, サリチル酸が得られた。
(東邦大)