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化学 高校生

【有機化学】エステルの構造決定の問題です。 (4)と(5)を教えていただきたいです🙇‍♂️

20 エステルの構造決定 次の実験1から実験5の結果に基づき,下の(1)~(7)に答 えよ。 実験1. 分子量256の化合物 Aについて元素分析を行い, 構成元素の質量パーセント を計算したところ, 炭素: 75.00%, 水素 : 6.25%, 酸素: 18.75%であった。 実験2 化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したのち, 希塩酸を加えて 酸性にしたところ, ベンゼンの二置換体B と, 不斉炭素原子とベンゼン環をもつ 分子式 CB H10O の化合物 C が得られた。 実験3 化合物Cに水酸化ナトリウム水溶液と (ア)を加えて加熱すると, 特有のにお いをもつ(イ)の黄色沈殿と安息香酸のナトリウム塩が得られた。 実験4 化合物Bに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えたところ, 特有の呈色反応を示した。 実験5 化合物Bを少量の酸と加熱すると、分子内脱水反応が起こり,化合物Dが得 られた。 (1) 化合物 A の分子式をかけ。 C16H16O3 (2) 化合物Cの構造式をかき、不斉炭素原子に印をつけよ。 H CxCH3 OH (3)(ア)および(イ)に適当な物質名を入れよ。 3-ヨウ素、イーヨードホルム (4) 化合物B の分子式をかけ。 (5) 化合物BとDの構造式をかけ。 (6)化合物 A の構造式をかけ。 また, 実験2の反応は一般に何とよばれるか。 その反 応の名称をかけ。 (7) 化合物Cと同じ分子式をもつベンゼンの三置換体Fの構造として可能なものはい くつあるか。 ( 東北大)

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化学 高校生

⑷ってどのように解けばいいんですか?💦

準198. <エステルの合成実験> 思考実験 よく乾燥した丸底フラスコに, エタノール 1.0mol と酢酸 1.0mol を混合し, 冷却しながら濃硫酸 0.020 mol を少しずつ 添加した。 沸騰石を入れ, 還流冷却器を取り付けることで, 右 図に示すような装置を組みたて, 加熱還流を行った。 1時間後加熱を止め, 室温まで放冷した後, 反応液に冷水を 加えた。 分液漏斗に移しジエチルエーテルを加えた後, よく振 り混ぜて静置すると2層に分離した。 ジエチルエーテル層を分 取し,ここに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてよく振り 混ぜた後, 水層を捨てた。 分取したジエチルエーテル層に新た に水を加えてよく振り混ぜた後, 水層を捨てた。 最後にジエチ ルエーテル層をよく乾燥した三角フラスコに移し, 無水塩化カ ルシウムを加えて一晩放置した。 水 還流 冷却器 水 |水浴 |沸騰石 「エタノール 酢酸 濃硫酸 次の日, 塩化カルシウムをろ別した液を蒸留装置に移し、 蒸留を行った。 温度が76℃ で一定になった留分を集めると, フルーツのような芳香をもつ無色透明の液体が62g 得られた。 (1) 実験の結果得られた芳香をもつ無色透明の液体の構造式と化合物名を答えよ。 (2) 本実験における濃硫酸の役割について簡潔に述べよ。 (3) 分液漏斗を用いた分離操作の結果, 2層に分かれた。 上層はジエチルエーテル層と 水層のどちらか。 (4) 蒸留の結果得られた液体がすべて目的物だったと仮定し、本実験の合成収率を計算 して有効数字2桁で示せ。 H=1.0,C=12,=16

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化学 高校生

付箋で印をつけてある部分の ・どうしてBとCにカルボン酸が含まれてるとわかったのか ・Aがエステルになるのはどうしてか がよく分かりません

問2 次の文章を読んで, 設問 (1)~(3)に答えよ。 食品用香料に用いられる化合物 Aは分子式 C6H10Og で表され,不斉炭素原子を1 つもつ化合物である。また,化合物 Bは化合物の構造異性体であり、同じく不斉 炭素原子を1つもつ化合物である。 化合物に塩酸を加えて加熱すると,化合物 C HCX と化合物が得られた。 化合物 D を硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液を加えて 酸化剤 おだやかに加熱すると,銀鏡反応を示す化合物 E が得られた。 化合物B~E に炭酸 →アルデヒト8F0A ⇒は第一級アルコール 水素ナトリウム水溶液を加えると,化合物BとCで気体 ア wakicom 化合物 B~E にヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると,いずれも特有 の臭気をもつ黄色沈殿 CH3 が生じた。 CH3-C- が発生した。 また, ---R 設問 (1) 文中の空欄 ア → CHCO-or CH3CH(OH). or R CH3 -C-C-R イ OH off + Natio 設問(3) 化合物AおよびBの構造式を図1にならって記せ。 設問(2): 化合物 CおよびD の構造式を図1にならって記せ。反応示す にあてはまる最も適切な化学式を記せ。 (CH) CH3 ●D.Eどちらもヨードホルム 10. H CH3-CH2-CH-O-C- 1 - D:第1級アルコール ⇒OHがついているCに Hが2つ " (R=H) H I-U CH3-C || CH3O 図 1 H OH エタノール E:R-G-H をもつ (アルデヒト) H-C-C-H HE R=H アセトアルデ -C CH-C

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化学 高校生

構造決定の問題で、写真3枚目の左上の文でFはヒドロキシ基とカルボキシ基を持ちと書いてありますがヒドロキシ基はヨードホルム反応があることにより存在すると分かったのですがカルボキシ基はどの部分から存在すると解釈できるのか分からないです。教えて頂きたいです。

もう 36 2016年度 化学 3 東北大 理系前期 東北大 理系前期 実験 2 炭素,水素,酸素原子のみから構成される, 分子量 400以下の化合物があ る。化合物Aには,シスートランス異性体が存在する。 また,化合物は,不 斉炭素原子を2つもつ。 以下の文章と、実験1から実験 8に関する記述を読み, 問1から問に答えよ。 構造式は下記の例にならって書け。ただし、置換基のシ スートランス配置および不斉炭素原子の存在により生じる立体異性体は区別しな くてよい。 (例) -CH C -CH2CH2- -CH=C-CH3 $1 OH CH3 H3C 炭素-炭素二重結合をもつ化合物に対して, 適切なルテニウム錯体を触媒とし 作用させると, 二重結合を形成する炭素原子が組み換わった化合物が生成す る。この反応はメタセシス反応とよばれ, シス体, トランス体のいずれのアルケ ンでも進行するが, ベンゼン環では進行しない。 ①式に3-ヘキセンとエチレン から 1-プテンが生成するメタセシス反応の例を示す(エチレンおよび生成物中の エチレン由来の炭素原子を太字で示している)。 ①式の反応は, 可逆反応であ り,一定時間後には平衡状態に達する。 この反応を, 3-ヘキセンとこれに対し て過剰な量のエチレンを用いて行うと, 反応が右向きに進むように平衡が移動 し, 3-ヘキセンの大部分を1-ブテンに変換することができる。 2016年度 化学 37 化合物Aを,適切なルテニウム錯体の存在下に, 過剰な量のエチレン と接触させると, メタセシス反応が起こり,化合物 B, C が生成した。 化 合物 B は分子量 90 以下であり, 問2に示す方法でポリビニルアルコール に導くことができた。 化合物 Aに対して、適切な触媒を用いて水素を付加させたところ、分 実験 3 子量が2.0 増加し,不斉炭素原子を3つもつ化合物Dが得られた。 実験 40.1molの化合物Aに対して、十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加 えてエステル結合を加水分解したのち,希塩酸を加えて酸性にしたとこ 酢酸および化合物 E, F,G 0.1molずつ得られた。 化合物Eは不 斉炭素原子をもたないが,化合物Fは不斉炭素原子を2つもち、化合物 Gは不斉炭素原子を1つもつことがわかった。 実験 50.1molの化合物 D に対して, 十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加 えてエステル結合を加水分解したのち, 希塩酸を加えて酸性にしたとこ 酢酸および化合物 E, F, Hが0.1molずつ得られた。 化合物 Hは不 斉炭素原子を1つもつことがわかった。 実験 6 化合物 Eは塩化鉄(ⅢII) 水溶液と反応し、 紫色を示した。 また、 化合物 E は、 問3に示す方法でアニリンから合成することができた。 3-ヘキセン CH3CH2CH=CH-CH2CH 3 ルテニウム CH3CH2 -CH2CH3 錯体 *CH HC ① + H2C=CH2 エチレン H2C CH2 1-ブテン 実験7 化合物Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ, 不斉炭素原子をもたない化合物のナトリウム塩と黄色沈殿が, 1:1の 物質量の比で得られた。 化合物 G をガラス製の試験管にとり, アンモニア性硝酸銀溶液を加え て穏やかに加熱したところ, 試験管の内側に銀が析出した。 この際,化合 物Gは酸化され, 化合物 I の塩を与えた。 実験 8 実験1 化合物 A174mg を完全に燃焼させたところ, 二酸化炭素 418mg と水 108mg が生成した。

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化学 高校生

化合物CとDがなぜこの条件で一意に定まるのかわからないのですが、どうしてDはプロピオン酸エチルではダメなんですか??

次の文章を読み、 以下の問いに答えなさい。 エステルを加水分解すると, カルボン酸とアルコールが生成する。 プロピオン酸エチルの 構造異性体のうち,5種類のエステル (化合物 A~E) に対して, それぞれ加水分解を行ったと 生成物とその性質は以下のとおりであった。 (1) 化合物 A,B からは銀鏡反応を示す化合物 X が生成したが,化合物C,D,Eからは生 成しなかった。 (2) 化合物から得られたアルコールの沸点は,化合物 D から得られたアルコールの沸点 よりも高かった。 (3) 化合物Dから得られたカルボン酸は直鎖状分子であった。 (4) 生成したアルコールに硫酸酸性のニクロム酸カリウムを作用させた。 化合物 C, D から 得られたアルコールからはアルデヒドが生成した。 化合物 A, E から得られたアルコール からはケトンが生成した。 化合物Bから得られたアルコールは酸化されなかった。 問1 化合物 X の化合物名と構造式をかきなさい。 また, その構造式の中で銀鏡反応に関係 する官能基を口で囲みなさい。 問2 化合物 A~E の構造式をかきなさい。 また, そのうち光学異性体をもつ化合物につい ては、その不斉炭素原子を口で囲みなさい。

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