化合物 A はアミド結合を1つもち, 分子式 Ci4HjaNO で表される中性の物質で
Hy
A tzho→ B-C+()
4. 問1~問3はマーク式, 問4は記述式
間1~間4.次の文章を読み,各間の設問に答えなさい。
ある。この化合物Aに塩酸を加えて加熱すると 加水分解生成物である化合物D
と化合物 C, および一部未反応の化合物 Aからなる混合物の酸性水溶液が待り
た。化合物 A, B, Cはいずれもベンゼン環をもっていた。これらを分離するた。
に以下の操作を行った。この水溶液に操作I
し,有機層Iと水層Iを得た。有
機層Iからは化合物 A および化合物Cが得られた。さらに,水層Iに操作
し、有機層Iと水層Iを得た。有機層Iからはアニリンが得られた。 アニリンの歴
認のために,冷やしながら, 塩酸と亜硝酸ナトリウムを反応させると, 化合物D
の水溶液が得られた。 この化合物Dは分解しやすく、水温が高くなると水と反心
して
と気体である
イOを生じる。そのため, 化合物Dの水溶液
の水酸化ナトリウム水溶液を加えた。すると,機赤色の
沈殿である化合物Eが得られたことから、、アニリンが含まれていることを確認し
を冷却しながら
ア
1t1
H0)
MZ
た。
+ HC1+ NA2NO03
における有機層Iの溶媒を蒸発させて得られる化合物 A と化合物C.
操作I
の混合物に,水を加えたのちに操作I
し,有機層Iと水層Iを得た。有機層II «
からは化合物 Aが得られた。さらに, 水層IⅢに操作Ⅳ| し,有機層IVと水層V
を得た。有機層IVからは化合物Cが得られた。化合物Cを過マンガン酸カリウム
水溶液と反応させると, 化合物Fが得られた。化合物Fはペットボトルに使われ
poma.
ている合成高分子の原料となる化合物であった。
-coo
Ct
A
そ79い後
合。
○M9(227)
