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Dを過マンガン酸カリウムで酸化するとどうして、炭素Cが2つあったのにCOOHとCが1つになるのですか?

付電、 するものとする。 (17 九州工大改) 必°222.〈異性体と構造決定〉 H=1.0, C=12, O=16, 気体定数 R=8.3×10°Pa·L/(mol·K) 焼させたところ,いずれからも水が9.0mg, 二酸化炭素が35.2mg得られた。 (b) A~Dおのおの1.05gを227°C. 1.0×10°Pa で気体にしたところ,その体積はい ずれも410mLであった。 (C) A~Dを濃硫酸と濃硝酸でニトロ化すると, Aはニトロ基を1個もつ1種類の芳香族化合物Eを与えた。 Bはニトロ基を1個もつ2種類の芳香族化合物F, Gを与えた。 C, D はいずれもニトロ基を1個もつ3種類の芳香族化合物を与えた。 (d) A~Dを過マンガン酸カリウムのアルカリ水溶液で酸化すると, A~Cはいずれもカルボキシ基2個をもつ芳香族カルボン酸を与えた。 Dはカルボキシ基1個をもつ芳香族カルボン酸Hを与えた。 (1) 化合物A~Dの分子量と分子式を求めよ。 (2) 化合物 D, E, F, G, Hの構造式を書け。 (3) 蒸気圧の高いカルボン酸を気化し, 気体の体積を測定した。状態方程式を用いて分 子量を求めたところ, 真の分子量よりも大きくなった。理由を記せ。 (電通大) 準223. (C.H:00 の異性体> 分子式が CaH1oO で表される芳香族化合物にはいろいろな構造異性体が存在する。ア ホ一置換体は

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化学 高校生

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|246 有機化合物の構造決定 、ベンゼン誘導体Aに水酸化ナトリウム水溶液を加え,しばらく沸騰させた。 反応混 合物を 分離した。水層1を希硫酸で PH3にすると,食酢の臭いがした。エーテル層(i)に希硫 酸を加え,よく振り混ぜた後,水層2とエーテル層(i)に分離した。エーテル層(i)から 化合物B(分子量 135)が得られた。水層2を水酸化ナトリウム水溶液で pH 10 にした 大阪市立大·改 |に移し, エーテルを加え, よく振り混ぜた後, 水層1とエーテル層(i)に (イ) 後,エーテルで抽出し, エーテルを蒸発させると, 化合物C(分子量 93)が得られた。 C は希塩酸に溶けたので, 塩基性物質であり, ベンゼンの水素原子が[ れた化合物であると考えられた。 ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸を60℃で反応させた後,多量の水で希釈すると, 容器の底 に油状の化合物Dが沈んだ。 .Dを駒込ピペットで取り出し,スズと塩酸を加えて,作 用させた。反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液を加え,塩基性にした後, ①I 用いてエーテルで抽出した。 このエーテル層から化合物Eが得られた。Eは水に溶け にくいので, 希塩酸に溶かした。 さらに水酸化ナトリウム水溶液を加えた。 続いて、 かき混ぜながら無水酢酸を加えると, 結晶Fが析出した。分析の結果, AとBとFは同 一の化合物であることがわかった。 (1)上の文中の①には適切な器具名,②には適切な官能基の名称を入れよ。 (2) 下線部(ア), (エ)で起こる化学変化を化学反応式で示せ。 基に置換さ (ウ)ー を (エ) (オ)ー 原子量 H=1.0, C=12, N=14, O=16 ことG田と、1 事

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