C3H8.
CH
CHE CITE
CH3
OH OH
次の文章を読み,以下の問い(問1~6)に答えなさい。
3
立体いせいたい
有機化合物の中でも,炭素原子間に二重結合を一つ有する鎖式不飽和炭化水素
をアルケンといい,その二重結合の位置にもとづく構造異性体や、二重結合が
回転できないことにもとづく異性体が存在する場合がある。
は付加反応を起こしやすい。
①
一般に,アルケン
次に,炭素, 水素 酸素からなるアルケン Aについて考える。 ニッケルを触
媒として, 1.00mol の化合物 A を水素で完全に還元すると, 1.00molの水素分
子が消費され,化合物Bが得られた。この反応により,化合物の質量は 1.41%
化合物 A の元素分析を行ったところ,1.00gの化合物 Aは
増加した。 また、
炭素を676mg,水素を 98.6mg含んでいることがわかった。化合物 Aは酸性
条件下で容易に加水分解され, 1-プロパノールと酸性を示す化合物 C が生成し
た。化合物Cに臭素を作用させると,不斉炭素原子を一つ含む化合物 D が生成
した。一方,化合物Cに酸性条件下で過マンガン酸カリウム水溶液を用いた酸
化反応を行ったところ, シュウ酸が得られるとともにアセトンが生成した。
CH-C-CH
問1 下線部①について,このような異性体の名称を答えなさい。
0
問2 下線部②に関連して,下に示す化合物に対し塩化水素を反応させると付加
反応が進行し, 主に化合物 Eが得られた。 化合物Eの構造式をかきなさ
い。
H H
H \/
H-C、
H
HCl
CC
H
Cl
H-C.
H
HH
C.
CH2-CH3
問3 下線部③について,この結果から化合物の分子量はいくらか。計算過
程も示し,整数で答えなさい。
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